Exclusief spreken met Football Presse namens William Hill News' Champions League finale gids, Winterburn trok ook directe parallellen met zijn eigen ervaring in de late jaren 1980 en vroege jaren 1990, toen Arsenal de fundamenten legde voor een winnende cultuur die volgens hem nu wordt hersteld onder Mikel Arteta.
Voor Winterburn was het moment waarop de titel werd bevestigd zowel diep persoonlijk als professioneel.
"Dat alles en meer. Zoals iedereen, 22 jaar is te lang geweest. Werken bij de club sinds ik ben gestopt met spelen en zo wanhopig om een titel te winnen. Ik ben het hele seizoen zo zelfverzekerd geweest, in elk interview heb ik volgehouden dat dit Arsenal's jaar is, de selectie, de kwaliteit, ik was er vast van overtuigd, dit was het.
"Dus de eerste reactie was pure blijdschap dat ze het gehaald hebben. Je kunt het ook in de ogen van alle spelers zien."
Dat gevoel van emotionele ontlading is iets wat Winterburn uit ervaring begrijpt. Hij maakte deel uit van de titelwinnende teams van Arsenal onder George Graham in 1989 en 1991, en hij gelooft dat deze huidige groep een vergelijkbare psychologische last heeft gedragen in moderne, veel intensere omstandigheden.
"Ja, enorm, ze hebben veel doorgemaakt. 2e 3 keer, zo dichtbij op twee gelegenheden, sociale media gekte van 2e keer, de twijfelaars kwamen naar binnen. Maar dit jaar toonden ze kracht, ze toonden ervaring, en toonden dan kalmte aan het einde om de klus te klaren. Het was niet gemakkelijk.
"Je hebt gelijk als je zegt dat er vragen waren over de toekomst van Mikel Arteta als ze niet hadden gewonnen. Nu is het het tegenovergestelde, met gesprekken over een nieuw contract en een groter transferbudget om de selectie te verbeteren. Dus ze zijn door de moeilijke tijden gekomen, hebben de terugkeer van Manchester City doorstaan, maar kwamen bovenaan uit en iedereen verdient deze titel."
Die vermelding van veerkracht resoneert sterk met Winterburn's eigen tijdperk. Arsenal's titelwinst eind jaren 80 op Anfield werd gekenmerkt door druk, discipline en mentale kracht, iets wat hij weerspiegeld ziet in de moderne selectie, ook al is de omgeving totaal anders.
"Minder druk omdat er geen sociale media waren, maar we hadden de competitie moeten winnen voordat de laatste wedstrijd, dus we hadden druk op onszelf toen we de laatste wedstrijd van het seizoen naderden. Maar George Graham leek die druk van ons weg te nemen toen we de wedstrijd naderden en dat werkte.
"Het feest was zeker vergelijkbaar. Fans gingen de straten van Noord-Londen op, als spelers hadden we een geweldige viering in Londen en de opluchting was voor iedereen zichtbaar en de blijdschap van de spelers en fans was voor iedereen duidelijk. Dus ik kan hun opluchting voelen, ik kan hun vreugde voelen en het is geweldig dat we nu deze tweede tag achter ons kunnen laten en verder kunnen gaan. Ik werk op de club op de meeste wedstrijddagen en voel de energie binnenin en nu stijgt dit met de titelwinst."
Die "energie binnenin" de club, suggereert Winterburn, is wat Arsenal vandaag scheidt van de bijna-missen van recente seizoenen. Hij gelooft dat de collectieve ervaring van de selectie de mentaliteit fundamenteel heeft veranderd.
"Het verandert veel. We wonnen de competitie in 1989 en daarna opnieuw in 1991. Ik denk dat dit team door kan gaan en meer trofeeën kan winnen volgend seizoen en dit vertrouwen in het winnen van de competitie zal enorm beïnvloeden wat er daarna gebeurt. Ze hebben deze last van hun schouders gehaald en nu kan het vertrouwen veel hoger zijn, minder druk, meer vrijheid in hun spel en met meer aankopen die komen, zullen ze verder gaan en kijken om meer te winnen.
"Het geeft zoveel vertrouwen, zoveel geloof, deze eenheid en selectie kunnen het ook voelen, je ziet hoe ze vierden, hoe er een geweldig gevoel is, ze weten wat het kostte om te winnen, dus weten ze wat er nodig is om succesvol te blijven en opnieuw te winnen."
Momentum nu met Arsenal dat PSG onder ogen ziet
Winterburn gelooft ook dat de timing van de titelwinst niet belangrijker kon zijn, met Arsenal dat nu een Champions League-finale tegen Paris Saint-Germain ingaat met momentum in plaats van angst. Die verschuiving, betoogt hij, is cruciaal op het hoogste niveau.
"Ja, ze kunnen dit voortzetten. Stel je voor dat ze de competitie niet hadden gewonnen. Het zou deze week zo moeilijk zijn geweest, zoveel druk, tegenover een van de beste teams in Europa. Nu ben ik ervan overtuigd dat Arsenal dit weekend kan winnen.
"Ze hebben de defensieve stabiliteit, ze hebben de vastberadenheid, ze hebben het vertrouwen, ze weten allemaal wat hun rollen zijn en ze kunnen klinisch zijn in de aanval en dan doet de verdediging wat het het beste doet en verstikt tegenstanders en wordt Champions League-winnaars. Het zal moeilijk zijn, het zal lastig zijn, maar dit seizoen is dat geweest en Arsenal heeft veel overwonnen."
Het contrast met de aanvallende kracht van Paris Saint-Germain zorgt ervoor dat de finale nog steeds een zware test zal zijn, maar Winterburn staat erop dat de structuur van Arsenal hen een echte kans geeft tegen elite tegenstanders.
"Je kunt niet echt één speler eruit pikken. Het is een teamspel en ja, defensief moet Arsenal uitstekend zijn met de achterste vijf, maar Arsenal verdedigt van voren, dus defensief beginnen ze bij Viktor Gyökeres. David Raya zal een grote wedstrijd moeten spelen, de backs moeten scherp zijn.
"Arsenal moet de bal goed terugwinnen op het middenveld en proberen het spel in hun tempo te controleren. En ja, Viktor Gyökeres en Bukayo Saka zijn cruciaal omdat kansen misschien schaars zijn, dus het is belangrijk dat we klinisch zijn."
Voor Winterburn is de sleutelverbinding tussen het verleden en het heden collectieve verantwoordelijkheid in plaats van individuele briljantheid. Net zoals zijn Arsenal-teams waren gebouwd op cohesie en herhaling van rollen, ziet hij dezelfde fundamenten nu opnieuw opkomen onder Mikel Arteta.
Van de terrassen van Highbury tot de moderne druk van de Premier League en Champions League-tijdperk, kadert Winterburn's perspectief deze titel niet alleen als een trofee, maar als een culturele reset.
Arsenal, suggereert hij, heeft iets diepers herontdekt dan vorm: de verwachting om te winnen, en het geloof dat ze weer bij de allerbeste horen.