Het was een kans waar veel jonge spelers van dromen. Voor Donati echter, blootstelde de ervaring ook een kant van het elitevoetbal waar hij nog niet op voorbereid was.
"Ik was 20 jaar oud, en het was een beetje vreemd voor mij om te trainen met spelers als Maldini, Shevchenko, Gattuso en zoveel anderen," zegt Donati. Voetbal Presse.
"Het was echt iets enorms, en misschien was ik vanuit mentaal oogpunt niet klaar om met zo'n situatie om te gaan, om met 80.000 mensen in San Siro om te gaan."
Donati was bij AC Milan aangekomen na zich te hebben bewezen bij Atalanta, waar hij in 2000 zijn Serie A-debuut maakte en een overstap naar de Rossoneri verdiende voor het seizoen 2001/02. Hij maakte 28 officiële optredens voor Milan, waaronder 17 in de Serie A.
Maar het probleem van de tiener was niet een gebrek aan talent of ambitie. Het was geloven, misschien te vroeg, dat hij het al gemaakt had.
"Het begin was heel mooi omdat ik meteen in de Serie A kwam toen ik jong was, daarna ging ik meteen naar Milan," zegt hij.
"Er waren daar een paar moeilijke jaren omdat ik dacht dat ik de hemel had aangeraakt. In plaats daarvan bleef ik niet gefocust, ik bleef niet bij de les, omdat ik dacht dat het klaar was."
Die realisatie werd een van de bepalende lessen van Donati's carrière.
"Toen viel ik een beetje terug, en toen was er de klim weer omhoog."
Terugkijkend beschouwt hij Milan niet simpelweg als een kans die hem ontglipte. Het werd een deel van de opleiding die de speler vormde die hij uiteindelijk werd en later de coach die hij vandaag is.
"Het belangrijkste is om van alles te leren, van de goede dingen maar vooral van de slechte dingen," zegt hij.
"Je moet leren hoe je ermee omgaat, hoe je ze kunt verbeteren, hoe je ze de volgende keer kunt aanpakken als ze zich voordoen."
Donati's bredere filosofie werd gevormd door een carrière die hem door Atalanta, Milan, Parma, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palermo, Hellas Verona en Celtic, onder anderen, leidde.
De les was dat noch succes noch falen hem mocht verteren.
"Tijdens een carrière zijn er positieve momenten en negatieve momenten," zegt hij. "Het belangrijkste is om ze snel te laten voorbijgaan, zowel de goede als de slechte. Vooral de slechte, maar ook de goede."
"Want uiteindelijk is er altijd iets nieuws te doen de volgende dag."
Die mentaliteit kwam met ervaring. Wat voor Donati moeilijk te begrijpen was als jonge speler, werd geleidelijk een van de principes die hij in het coachen meedroeg.
"Als ik blijf denken en denken aan de goede dingen of de slechte dingen, blijf ik achter," zegt hij.
"Wat er ook gebeurt, je moet denken aan het aanpakken van de volgende dag en proberen het beter te doen."
Milan was daarom niet simpelweg het hoofdstuk waar dingen niet gingen zoals gepland. Het was het hoofdstuk dat Donati leerde dat het bereiken van het hoogste niveau slechts het begin was.
"Ik wilde dingen beter doen, of proberen ze te verbeteren, om het best mogelijke te doen."
En er is nog steeds een gevoel van trots wanneer hij terugdenkt aan de omvang van de kans die hem werd gegeven.
"Toen ik bij Milan was, was het een van de grootste clubs ter wereld," zegt hij.
Voor een 20-jarige die San Siro binnenstapte naast Maldini, Shevchenko en Gattuso, bleek die realiteit overweldigend.
Maar de ervaring liet Donati ook iets achter dat veel langer heeft geduurd dan zijn tijd in het rood en zwart: een begrip dat in voetbal aankomen nooit hetzelfde is als het gemaakt hebben.