De voormalige speler van Arsenal en Bournemouth was in de coaching gegaan na te hebben gewerkt in de academische voetbal en de Engelse lagere divisies, maar de kans om de leiding te nemen over een nationale ploeg vertegenwoordigde een heel andere uitdaging.
Bangladesh had behoefte aan wederopbouw, en Day werd aangetrokken door de kans om iets te creƫren in plaats van een team over te nemen dat al op het hoogste niveau concurreerde.
"Ik had een Australische agent die de rechten had om een coach voor Bangladesh te vinden en ze wilden een Engelse coach en iemand die een beetje jonger was en betrokken was bij een academische achtergrond, wat ik had bij Arsenal en Charlton, waar ik me ontwikkelde als coach," vertelde Day. Football Presse.
"En toen ging ik uiteraard naar het eerste elftal en vroeg hij of ik geĆÆnteresseerd was.
"Ik ontmoette een van de presidenten in Londen. We hadden een goed gesprek en ik legde mijn ideeƫn uit en hoe ik het zag en waar ik Bangladesh voetbal wilde proberen te brengen.
"Hij legde uit waar het land stond en waar de spelers zich bevonden, en ze zaten een beetje in een dip.
"Ze waren in sommige kwalificatiewedstrijden verslagen en het voetbal was aan het afnemen. Dus hij wilde iemand die in de eerste plaats dat kon stoppen en dan proberen een selectie van jongere spelers op te bouwen om het voetbal weer vooruit te helpen."
Die uitdaging sprak Day onmiddellijk aan.
"Dat is wat echt mijn aandacht trok," zei hij.
"Dat is iets dat ik wilde doen. Ik wilde ergens beginnen dat moest worden herbouwd en je had een beetje tijd om een goede omgeving te creƫren en een team vooruit te helpen.
"En dat interesseerde me en ik besloot dat het de juiste beslissing was.
"En het was een kans in het internationale voetbal, wat je niet vaak krijgt. Dus zodra ik het allemaal zag en met een van de presidenten sprak, wist ik meteen dat het voor mij was en dat ik het een goede kans wilde geven."
Day ontdekte snel dat Bangladesh een enorme honger naar voetbal had, zelfs als de infrastructuur nog niet in staat was om dat bij te houden.
"Er is zoveel potentieel in Bangladesh," zei hij.
"Ik denk dat er 180 miljoen mensen zijn. Helaas is de structuur en de fundamenten niet helemaal waar ze moeten zijn om jonge spelers te kunnen ontwikkelen.
"Ik ben daar nu een paar jaar niet geweest, dus ik weet niet of ze dat proces zijn begonnen, maar er zijn veel Bangladeshi's die ik heb gezien spelen in het buitenland en nu een dubbele nationaliteit hebben."
Sinds Day's tijd in charge, heeft die diaspora een steeds belangrijkere rol gespeeld voor Bangladesh.
Hamza Choudhury, geboren in Loughborough en ontwikkeld via de academie van Leicester City, wisselde zijn internationale loyaliteit van Engeland naar Bangladesh in 2024. De in Canada geboren middenvelder Shamit Shome heeft ook Bangladesh vertegenwoordigd na eerder internationaal te hebben gespeeld voor Canada op jeugdniveau.
Day gelooft dat spelers met banden met Bangladesh die zich in sterkere voetbalomgevingen hebben ontwikkeld, een significant verschil kunnen maken.
"Als je kijkt naar Choudhury en Shome uit Canada, die nu voor Bangladesh spelen, zal dat hen enorm helpen in de toekomst," zei hij.
Maar Day gelooft dat het potentieel veel verder gaat dan de spelers die van buitenaf kunnen worden gerekruteerd.
"De mensen van Bangladesh houden van voetbal," zei hij.
"Ze houden er net zoveel van als van cricket, naar mijn mening.
"Ze hebben gewoon niet het succes gehad dat cricket daar heeft gehad, en misschien is er niet de sponsoring en het geld dat cricket heeft om het sneller te ontwikkelen.
"Maar de mensen van Bangladesh, fantastische mensen.
"Ze houden van hun voetbal. Ze willen wedstrijden winnen. Ze willen succesvol zijn. Ze steunen hun teams, en dat hebben ze gedaan, winnen, verliezen of gelijkspelen, ze zijn er nog steeds om te steunen.
"Dus je weet dat ze volledig achter je staan.
"En zij, net als elk land, hebben hun momenten waarop ze verliezen en teleurgesteld zijn. Maar wanneer ik wedstrijden heb gekeken en betrokken ben geweest bij wedstrijden, is er altijd een hoog niveau van steun en de wens dat het team het goed doet."
Day leerde ook dat internationaal coachen meer vereiste dan simpelweg zijn bestaande methoden over te nemen en deze op een nieuw land op te leggen.
Zijn ervaring in Aziƫ veranderde zijn benadering van coaching.
"Ik denk dat wat ik heb geleerd van Aziƫ is dat je je meteen moet aanpassen aan de cultuur van het land waarin je je bevindt," zei hij.
"Je moet ervoor zorgen dat je de lokale coaches betrekt. Je moet ervoor zorgen dat je beleefd bent. Je moet leren hoe ze leven, hoe ze trainen, in de eerste plaats.
"En dan moet je je ideeƫn erin brengen en de balans vinden om ervoor te zorgen dat je het juiste werk en detail in wat je doet krijgt, maar ook niet de grenzen overschrijdt van hoe dingen eerder zijn gedaan.
"Ik denk dat als je met die mindset binnenkomt, de lokale coaches en spelers openstaan om te luisteren omdat ze willen verbeteren.
"Maar ik denk dat je iedereen die zich in die omgeving bevindt moet respecteren, en je moet tijd besteden aan het praten met mensen in het land waar je werkt.
"Je moet ervoor zorgen dat je openstaat voor ideeƫn van wat ze eerder hebben gehad.
"En ik denk dat dat dan een goed ingrediƫnt is voor jou om in dat land te kunnen werken en respect te krijgen van de lokale coaches en de lokale spelers."
Voor Day was het verdienen van dat respect fundamenteel voor het verbeteren van het team.
"En ik denk dat als je dat doet, spelers reageren, en dan zullen ze reageren en doen zoals jij wilt dat dingen worden gedaan om het team beter te maken," zei hij.
De resultaten gaven Day veel om trots op te zijn.
Bangladesh kwalificeerde zich voor de groepsfase van de Aziatische Spelen voor de eerste keer, versloeg Qatar in de groepsfase en kwalificeerde zich ook voor de groepsfase van de Wereldbeker.
"We kwalificeerden ons via de eerste ronde, wat nog nooit eerder was gedaan door Bangladesh," zei Day.
"Opnieuw, fantastische prestatie.
"We versloegen Qatar in de groepsfase, wat ongehoord zou zijn."
Day kijkt ook met plezier terug op de toernooien waarin Bangladesh zijn enthousiasme voor het nationale team begon te herontdekken.
"Ik denk dat het werken met Bangladesh, met echt goede herinneringen aan enkele echt goede toernooien en het opbouwen van een selectie van spelers van een heel laag niveau en op het breekpunt naar het terugbrengen van voetbal en enthousiasme naar Bangladesh," zei hij.
"We wonnen enkele echt goede wedstrijden, speelden in enkele echt goede toernooien, kwalificeerden ons voor de groepsfase van de Wereldbeker, wonnen enkele kleinere drie-landentoernooien en kregen de buzz terug in het voetbal van Bangladesh.
"Dat zal altijd een deel van mij zijn en hoe gastvrij de mensen waren."
Toch blijft Ć©Ć©n prestatie Day dwarszitten.
Het SAFF-kampioenschap van 2018 vertegenwoordigde een kans om het wederopbouwproces nog verder te brengen, maar Bangladesh viel kort in de groepsfase.
"Als ik terugkijk, is een van mijn grootste teleurstellingen met het nationale team," zei Day.
"We wonnen de eerste twee wedstrijden gemakkelijk, en ik denk dat we dachten dat we in de halve finale zaten en we gewoon de laatste wedstrijd moesten gelijkspelen.
"En helaas deden we dat niet.
"Maar de selectie die we hadden, als ik terugkijk, teleurstelt me nog steeds omdat ik denk dat we goed genoeg waren om dat toernooi te winnen."
Day gelooft dat de omstandigheden de teleurstelling nog moeilijker te accepteren maakten.
"We hadden de Olympische Spelen, de Aziatische Olympische Spelen, en we kwalificeerden ons voor de groepsfase, wat de eerste keer ooit was," zei hij.
"We hadden een goede groep spelers, waren echt fit, waren georganiseerd, speelden goed voetbal, en we vielen gewoon kort in de laatste wedstrijd.
"En dat is een teleurstelling voor mij omdat ik echt voelde dat we dat kampioenschap hadden kunnen winnen.
"Om te eindigen met uitgeschakeld te worden op doelsaldo was echt een beetje moeilijk te slikken.
"Maar we speelden echt goed voetbal in dat toernooi. Het was gewoon een beetje pech hoe het allemaal uitpakte.
"Dat was een van de toernooien dat als ik terug kon gaan en opnieuw kon spelen, hopend dat we gewoon die laatste wedstrijd konden doorstaan, geloof ik oprecht dat we naar de finale zouden zijn gegaan."
Voor al de frustratie gelooft Day dat zijn tijd in Bangladesh precies heeft aangetoond waarom coaches bereid moeten zijn om buiten hun comfortzone te stappen.
"Ik zou altijd coaches aanbevelen om in verschillende landen te gaan werken," zei hij.
"Ik denk dat het je een fantastische ervaring geeft. Ik denk dat je zoveel leert, niet alleen over coaching maar ook over het leven.
"Je ontmoet nieuwe mensen, je ziet verschillende culturen. Het haalt je uit je comfortzone.
"En het kan moeilijk zijn als je een gezin hebt, omdat soms je gezin niet reist, ze blijven thuis, dus er zijn lange periodes weg.
"En het test je als persoon en je karakter.
"Maar ik had een fantastische tijd, had enkele fantastische herinneringen, en zou het in de toekomst opnieuw doen.
"Het is een grote sprong en je moet er volledig toegewijd aan zijn, maar ik denk dat er veel voordelen zijn aan werken in het buitenland.
"Dus ja, ik zou het ten zeerste aanbevelen voor elke jonge coach die de kans krijgt om die weg in te slaan."