De nacht van West Ham in het London Stadium begon met een emotionele eerbetoon aan voormalig doelman Luděk Mikloško, die deze week op 64-jarige leeftijd overleed aan kanker, nadat hij bijna 400 wedstrijden voor de club had gespeeld tussen 1990 en 1998. Op het veld kwam Fulham twee keer terug van achterstand in een eerste helft met vier doelpunten, waarbij Rodrigo Muniz en César Palacios de inspanningen van Morato en Pablo tenietdoen, voordat invaller Oscar Bobb in de 78e minuut scoorde om Álvaro Arbeloa's team de eerste overwinning van het seizoen te bezorgen en West Ham's zes wedstrijden durende ongeslagen reeks te beëindigen.
Op Portman Road scoorde de 16-jarige Max Dowman twee keer terwijl Arsenal eenvoudig won van Ipswich Town, met de tiener die zijn eerste basisplaats van het seizoen maakte naast de 17-jarige centrale verdediger Marli Salmon. Dowman opende de score in de zevende minuut met een prachtig solo-doelpunt, waarbij hij de bal op het middenveld veroverde voordat hij een een-twee speelde met Eberechi Eze en twee verdedigers voorbijging om te scoren.
Noni Madueke verdubbelde de voorsprong vanuit de flick-pass van Mikel Merino, en na de pauze voegde Dowman zijn tweede toe met een koele afwerking van de bal van Martin Zubimendi, voordat Merino de vierde scoorde via de paal. Ipswich reageerde via Anis Mehmeti en Chuba Akpom, maar het was te weinig, te laat.
Tottenham's miserabele start van het seizoen ging door toen ze werden verslagen door een zwaar gewijzigde Liverpool-ploeg in Anfield, het team van De Zerbi vond in ieder geval voor het eerst dit seizoen het net tegen Premier League-tegenstanders.
Alexis Mac Allister opende de score in de 21e minuut nadat Giorgi Mamardashvili Lucas Bergvall aan de andere kant had geweigerd, met Cody Gakpo en Dominik Szoboszlai die verdere doelpunten toevoegden terwijl Andoni Iraola's team vorderde. Iraola maakte 10 wijzigingen ten opzichte van de doelpuntenloze gelijkspel van zaterdag tegen Fulham, waarbij alleen Ronald Araújo zijn plaats behield en Joe Gomez de aanvoerdersband droeg bij zijn eerste optreden van het seizoen, terwijl De Zerbi Andy Robertson zijn eerste terugkeer naar Anfield gaf sinds zijn vertrek in de zomer.
Brentford boekte hun plaats in de vierde ronde met een moeizame overwinning op League One Reading, met Callum Wilson en Fabio Carvalho die aan beide zijden van de rust scoorden voordat Paudie O'Connor's kopbal een zenuwslopende finish inluidde.
Dango Ouattara zette beide doelpunten op, eerst voor Wilson binnen drie minuten en daarna voor Carvalho onmiddellijk na de pauze, waarbij de tweede assist van de vleugelspeler Carvalho's eerste optreden sinds het scheuren van zijn voorste kruisband afgelopen november inluidde. Reading had geluk niet verder achter te komen toen Ouattara's kopbal een redding van Joel Pereira vereiste die Michael Kayode niet kon omzetten.