L'ex giocatore dell'Arsenal e del Bournemouth ha portato il suo coaching nel calcio internazionale con il Bangladesh, un'esperienza che lo ha messo alla prova professionalmente e personalmente, cambiando il modo in cui si avvicinava ai giocatori.
Day ora crede che lavorare all'estero dovrebbe essere attivamente incoraggiato per i giovani allenatori, anche se l'esperienza può essere considerevolmente più impegnativa rispetto a semplicemente accettare un lavoro in un altro paese.
"Consiglierei sempre agli allenatori di andare a lavorare in paesi diversi," ha detto Day a Football Presse.
"Penso che ti dia un'esperienza fantastica. Penso che si impari così tanto, non solo sul coaching ma anche sulla vita.
"Incontri persone nuove, vedi culture diverse. Ti porta fuori dalla tua zona di comfort, e può essere difficile quando hai una famiglia, sai, perché a volte la tua famiglia non viaggerà, rimarrà a casa, quindi ci sono lunghi periodi lontani.
"E ti mette alla prova come persona e nel tuo carattere."
Per Day, quella sfida era parte dell'attrazione.
"Ho passato un tempo fantastico, ho avuto dei ricordi fantastici, e lo rifarei, sai, in futuro.
"Quindi sì, lo consiglierei vivamente. È un grande salto e devi, sai, impegnarti completamente, ma penso che ci siano molti benefici nel lavorare all'estero.
"Quindi sì, lo consiglierei vivamente a qualsiasi giovane allenatore che ha l'opportunità di intraprendere quel percorso."
Ma l'esperienza di Day gli ha anche insegnato che il coaching internazionale richiede una capacità di adattamento che non può semplicemente essere appresa dai manuali di coaching.
"Penso che ciò che ho imparato dall'Asia è che devi adattarti immediatamente alla cultura del paese in cui ti trovi," ha detto.
"Devi assicurarti di coinvolgere gli allenatori locali. Devi assicurarti di essere educato. Devi imparare come vivono, come si allenano, prima di tutto.
"E poi devi portare le tue idee e trovare l'equilibrio per assicurarti di ottenere il lavoro corretto e i dettagli in ciò che stai facendo, ma anche di non oltrepassare il limite su come le cose sono state fatte in precedenza."
Quel bilanciamento è stato cruciale per l'esperienza di Day in Bangladesh.
Era arrivato come un giovane allenatore inglese con esperienza nell'accademia dell'Arsenal e del Charlton, ma sapeva che le sue esperienze precedenti non lo rendevano automaticamente l'esperto in un ambiente calcistico completamente diverso.
"Penso che se entri con quella mentalità, allora gli allenatori e i giocatori locali sono aperti ad ascoltare perché vogliono migliorare," ha detto Day.
"Ma penso che tu debba rispettare tutti coloro che sono attorno a quell'ambiente, e devi trascorrere del tempo a parlare con le persone nel paese in cui stai lavorando.
"Devi assicurarti di essere aperto alle idee di ciò che hanno avuto in precedenza.
"E penso che questo sia un buon ingrediente per poter lavorare in quel paese e guadagnare rispetto dagli allenatori locali e dai giocatori locali.
"E penso che se fai così, i giocatori rispondono, e poi reagiranno e faranno come vuoi che le cose vengano fatte per cercare di migliorare la squadra."
L'esperienza ha lasciato a Day qualcosa che poteva portare in ogni successivo spogliatoio.
"Indipendentemente da dove lavori, stai sempre guadagnando esperienze," ha detto.
"Penso che lavorare all'estero ti dia una mentalità reale e forte perché devi vivere da solo e devi andare all'estero e lavorare per mesi da solo e con altri allenatori e sentire la mancanza della tua famiglia e cose del genere.
"Quindi penso che questo aiuti, soprattutto, sai, quando parli con i giocatori riguardo alla mentalità e all'essere mentalmente forti."
Questo è uno dei benefici meno ovvi del coaching all'estero, secondo Day.
Le lezioni non sono necessariamente tattiche.
A volte riguardano semplicemente aver vissuto situazioni difficili.
"Penso che tu possa fare riferimento a questo e usare certe esperienze che ho avuto lavorando all'estero e usarle con i giocatori quando hanno momenti difficili o c'è un consiglio da dare," ha detto.
"Puoi darlo e hai quell'esperienza per supportarlo."
L'esperienza internazionale di Day ha anche cambiato il modo in cui vedeva la propria carriera.
Ha scoperto che lavorare all'estero poteva aprire porte in tutto il mondo, ma non rendeva necessariamente facile il ritorno a casa.
"Penso che lavorare all'estero ti dia altre opportunità di lavorare altrove nel mondo," ha detto.
"Ho trovato difficile quando sono tornato in Inghilterra ottenere un lavoro immediatamente perché la gente tende a dimenticare dove sei a meno che tu non sia davvero, davvero di successo."
Questo era particolarmente frustrante perché Day credeva che il Bangladesh fosse stato un progetto di ricostruzione genuino.
"Abbiamo fatto un buon lavoro con il Bangladesh," ha detto.
"Li abbiamo portati da nessuna parte e li abbiamo costruiti, ma non abbiamo vinto molti trofei.
"Era più un processo di riportare il calcio e di essere difficili da battere e vincere partite."
Questa distinzione è importante per Day.
Il coaching internazionale è spesso giudicato attraverso i risultati dei tornei e i trofei, ma il suo mandato in Bangladesh riguardava il ripristino della fiducia e la costruzione di qualcosa che era stato gravemente danneggiato.
"Quindi ho trovato difficile quando sono tornato," ha ammesso.
"Ma penso che abbia aperto porte in altri luoghi nel mondo, ma semplicemente non si adattava per me in quel momento avendo una famiglia.
"Quindi, sai, consiglierei vivamente alle persone di andare a lavorare all'estero, ma per me probabilmente non ha aperto porte a casa."
C'era un'altra lezione in quell'esperienza: le carriere di coaching non seguono necessariamente una linea retta.
Day ha lavorato a diversi livelli del calcio inglese e a livello internazionale, e crede che ogni ambiente contribuisca qualcosa al successivo.
"Penso che le esperienze di lavorare a livello internazionale, penso, possano aiutare, sai, e hanno aiutato nel parlare con i giocatori a Crawley e in League Two," ha detto.
"Vedi cose e puoi dare consigli che sono già accaduti in precedenza, sia a livello internazionale che, sai, allenando in altri club."
Per Day, è per questo che l'esperienza di vivere all'estero è diventata parte della sua identità di allenatore.
"Penso che indipendentemente da dove lavori, stai sempre guadagnando esperienze," ha ripetuto.
"Penso che lavorare all'estero ti dia una mentalità reale e forte perché devi vivere da solo e devi andare all'estero e lavorare per mesi da solo e con altri allenatori e sentire la mancanza della tua famiglia e cose del genere."
Quell'esperienza può diventare particolarmente preziosa quando un allenatore cerca di aiutare i giocatori attraverso momenti difficili.
"Penso che questo aiuti, soprattutto, sai, quando parli con i giocatori riguardo alla mentalità e all'essere mentalmente forti," ha detto Day.
"Penso che tu possa fare riferimento a questo e usare certe esperienze che ho avuto lavorando all'estero e usarle con i giocatori quando hanno momenti difficili o c'è un consiglio da dare, puoi darlo e hai quell'esperienza per supportarlo."
La filosofia di coaching di Day è evoluta insieme a quelle esperienze.
Si descrive come sempre più rilassato nel suo approccio, ma insiste che diventare più calmo non dovrebbe mai essere confuso con diventare meno esigente.
"Penso che il mio coaching sia rilassato," ha detto Day.
"Mi piacerebbe pensare che ci sia dettaglio in esso. Mi piacerebbe voler aiutare i giocatori e dare quante più informazioni possibile.
"Mi piacerebbe ricevere feedback dai giocatori e ottenere il loro riscontro.
"Penso che ci sia molta pressione sui giocatori per performare e fare bene. Quindi penso che il mio coaching, man mano che invecchio, sia diventato più rilassato ora.
"Non è il fatto, o non è che non mi importi o non sia più rigoroso o disciplinato, tutto questo è ancora lì.
"Ma penso che il modo in cui viene consegnato sia cambiato ora."
Quel cambiamento, crede Day, è una delle conseguenze naturali dell'invecchiare e dell'accumulare più esperienza.
"Penso che ti ammorbidisci un po' man mano che invecchi e ti rendi conto, sai, che ottenere il meglio dai giocatori ha modi diversi di farlo.
"E a volte è essere davvero rilassati e aperti e avere conversazioni. Altre volte potresti dover essere, sai, un po' più rigoroso nel tuo approccio.
"Ma penso che, sai, per ottenere il meglio dalle persone ora, devi avere un buon modo di fare e essere in grado di comunicare.
"E ciò che stai comunicando ha senso, e le informazioni che dai sono corrette.
"Allora penso che i giocatori si impegnino in ciò che stai facendo."
Per Day, quella capacità di comunicare è inseparabile da tutto ciò che ha imparato all'estero.
È andato all'estero come allenatore cercando di imporre idee. È tornato con una maggiore apprezzamento dell'importanza dell'ascolto.
"Devi rispettare tutti coloro che sono attorno a quell'ambiente," ha detto.
"Devi trascorrere del tempo a parlare con le persone nel paese in cui stai lavorando.
"Devi assicurarti di essere aperto alle idee di ciò che hanno avuto in precedenza."
Il risultato è una filosofia che riguarda meno l'allenatore che ha tutte le risposte e più la creazione di un ambiente in cui i giocatori e lo staff possono contribuire.
"Mi piacerebbe ricevere feedback dai giocatori e ottenere il loro riscontro," ha detto Day.
E mentre Day ammette che ogni allenatore sogna di raggiungere eventualmente la Premier League, la sua esperienza internazionale lo ha reso realistico riguardo al percorso per arrivarci.
"Penso che tutti gli allenatori sognino di lavorare, sai, nella Premier League," ha detto.
"Penso che tu debba essere realistico anche. Ci sono molti buoni allenatori in tutto il mondo e in Inghilterra.
"Quindi per me, si tratta ancora di cercare di migliorare, cercare di salire di livello se possiamo.
"Sai, abbiamo lavorato in League One e League Two ora, e ho lavorato ovviamente a livello internazionale. Quindi, sai, vuoi sempre cercare di andare un po' più lontano."
Non sta facendo finta che la destinazione sia garantita.
"Devo essere realistico su questo. Le possibilità di lavorare effettivamente nella Premier League sono molto scarse," ha detto Day.
"Ma forse c'è, sai, un'opportunità più bassa negli 18 e 16 o qualunque cosa tu possa considerare per il futuro.
"Ma mi diverto molto a fare ciò che sto facendo ora come assistente allenatore.
"Ma di nuovo, sai, tutti gli allenatori vogliono progredire e vogliono svilupparsi e andare al livello più alto possibile.
"Quindi stai sempre sognando."
Per tutta l'ambizione, l'argomento più forte di Day per lavorare all'estero è in ultima analisi molto più semplice.
Rende gli allenatori migliori perché li costringe a confrontarsi con se stessi.
"Ti porta fuori dalla tua zona di comfort," ha detto.
"E può essere difficile quando hai una famiglia, sai, perché a volte la tua famiglia non viaggerà, rimarrà a casa, quindi ci sono lunghi periodi lontani.
"E ti mette alla prova come persona e nel tuo carattere."
Ma Day lo rifarebbe ancora.
"Ho passato un tempo fantastico, ho avuto dei ricordi fantastici, e lo rifarei, sai, in futuro.
"È un grande salto e devi impegnarti completamente, ma penso che ci siano molti benefici nel lavorare all'estero."
Per un allenatore che cerca di costruire una carriera, il consiglio di Day è quindi inequivocabile.
"Quindi sì, lo consiglierei vivamente a qualsiasi giovane allenatore che ha l'opportunità di intraprendere quel percorso."