Il centrocampista ha segnato il suo primo avvio in Premier League dopo 18 mesi con un bel gol d'apertura nella vittoria per 3-1 del Tottenham Hotspur di lunedì, avendo trascorso il periodo a recuperare da un infortunio al legamento crociato anteriore. Ha curvato un tiro nell'angolo in alto prima di baciarsi il badge del Tottenham durante la sua celebrazione.
Il gesto ha suscitato critiche da parte di alcuni sostenitori del Coventry City, che avevano fischiato Maddison durante la partita nonostante il suo legame di lunga data con il club dove è iniziata la sua carriera.
Maddison ha spiegato sui social media che la celebrazione era stata pianificata come un tributo alle persone che lo hanno sostenuto durante la sua riabilitazione. Ha detto: "Avevo già pianificato il mio primo gol di ritorno. Stavo baciando il badge di questo club che mi ha sostenuto e ha sostenuto la mia famiglia nei giorni più bui della mia carriera negli ultimi 18 mesi.
"Adoro e amo assolutamente il Coventry City. Tutti i miei amici e familiari più stretti lo sanno. Sono un tifoso e lo sarò sempre e mi scuso al 100% con chiunque pensasse che il tempismo fosse sbagliato poiché il mio primo gol di ritorno è semplicemente capitato contro il club della mia città natale.
"Buona fortuna a Frank e ai ragazzi per il resto della stagione. PUSB."
Il ritorno del 29enne nella formazione titolare è stato un traguardo personale dopo un lungo periodo ai margini. Il gol è stato il suo primo in Premier League dopo 610 giorni e ha aiutato il Tottenham a ottenere la sua prima vittoria in campionato della stagione.
Il Coventry ha pareggiato grazie a Jack Rudoni, ma i gol nella ripresa di Omar Marmoush e Ben Davies hanno assicurato i punti per gli Spurs. Il risultato ha sollevato il Tottenham dalla zona retrocessione e al 16° posto.