L'ancien attaquant des Rangers et de l'Italie a construit sa réputation comme l'un des finisseurs les plus létaux d'Europe durant les années 1990, marquant des buts partout où il jouait et devenant une icône instantanée à Ibrox.
Aujourd'hui, cependant, Negri regarde le football italien avec des émotions mitigées.
Bien que la Serie A reste très compétitive et que des clubs comme l'Inter, Naples, la Roma et Milan continuent de rivaliser sur le plan national et en Europe, il croit qu'un problème continue de hanter le football italien : le manque d'attaquants italiens d'élite.
S'exprimant à Football Presse, Negri a réfléchi à l'état de la Serie A moderne, à l'influence croissante des joueurs écossais en Italie et aux défis auxquels fait face les Azzurri.
"Le football italien n'est plus le meilleur au monde," a admis Negri.
"La Premier League et l'Espagne sont en avance et une grande partie de cela est due aux revenus télévisuels.
"Autrefois, chaque grand joueur voulait venir en Italie parce qu'il y avait des salaires énormes et c'était la ligue qui aidait les joueurs à grandir et à se montrer."
Pourtant, Negri voit encore beaucoup de qualité dans le jeu moderne.
Le triomphe de l'Inter en Scudetto la saison dernière a souligné la force de la ligue, tandis que Naples reste parmi les prétendants après qu'Antonio Conte a reconstruit le club en challenger pour le titre à nouveau.
"Le championnat est très compétitif," a déclaré Negri.
"Il y a beaucoup d'équipes fortes. L'Inter, Naples, la Roma, Milan et la Juventus ont toutes la qualité pour rivaliser."
Un développement qui a particulièrement attiré son attention est le succès des joueurs écossais en Serie A.
"Cela semble être une surprise, mais cela prouve que les joueurs écossais peuvent faire la différence en Italie, surtout à certaines positions," a-t-il déclaré.
"Le milieu de terrain écossais est dynamique, agressif et a une grande attitude."
Negri a mis en avant le capitaine de Bologne Lewis Ferguson et le milieu de terrain de Naples Scott McTominay parmi ceux qui se sont brillamment adaptés au football italien.
"McTominay est un joueur spécial. Il est le milieu de terrain moderne car il peut défendre, attaquer et marquer des buts."
Il a également loué la résilience de Ferguson après qu'une blessure ait interrompu ce qui semblait être une ascension rapide vers l'un des clubs d'élite d'Italie.
"Il méritait l'intérêt de clubs comme Naples et la Juventus parce qu'il était l'un des milieux de terrain les plus forts de la ligue."
Pourtant, malgré tous les aspects positifs, Negri revient toujours à un sujet : les buteurs.
En tant qu'ancien attaquant, il comprend les pressions uniques de la position.
C'est pourquoi il était particulièrement intéressé par les retours de Ciro Immobile et Andrea Belotti en Serie A.
Le retour d'Immobile à Bologne a offert l'une des histoires de la saison avant qu'une blessure ne perturbe sa progression et qu'il parte pour le Paris FC.
"Immobile jouait dans une équipe très agressive qui crée beaucoup d'occasions," a déclaré Negri.
"Il devrait maintenant avoir de nombreuses occasions de marquer des buts et de redevenir le joueur qu'il était auparavant.
"En tant qu'ancien attaquant, je sais que la confiance est la chose la plus importante pour un attaquant. Marquer des buts est le meilleur remède."
Negri a également été tout aussi compréhensif en discutant de Belotti, dont le retour à Cagliari a été interrompu par une grave blessure.
"Belotti a été très malchanceux," a-t-il dit.
"Cela semblait être une renaissance pour lui et ensuite il a subi un autre revers majeur.
"Je ne peux que lui souhaiter le meilleur et espérer qu'il revienne plus fort."
Ces histoires individuelles alimentent une préoccupation plus large pour Negri.
L'Italie, soutient-il, ne produit tout simplement pas assez d'attaquants de classe mondiale.
"Quand je jouais, il y avait Vieri, Totti, Vialli, Mancini, Baggio, Del Piero et Montella," a-t-il dit.
"Il y avait tant d'attaquants de classe mondiale.
"Maintenant, il est difficile même de trouver quatre ou cinq grands attaquants."
Negri croit que le problème commence bien avant que les joueurs n'atteignent la Serie A.
"Cela vient des académies et de la méthodologie utilisée.
"Nous devons examiner attentivement le développement des joueurs, les structures et comment les jeunes joueurs sont formés.
"Quelque chose doit changer."
Pour un homme qui a construit sa carrière en mettant le ballon au fond des filets, le défi auquel fait face le football italien est évident.
La Serie A reste compétitive. Ses clubs restent respectés. Sa qualité tactique reste parmi les meilleures d'Europe.
Mais tant que l'Italie ne produira pas de manière cohérente une autre génération d'attaquants d'élite, Negri croit que l'une des superpuissances traditionnelles du jeu continuera de chercher le prochain grand buteur.