De la présidence d'Ipswich Town à la direction du projet qui a créé St George's Park et plus tard à la supervision du conseil consultatif de la Football Association pour les équipes nationales d'Angleterre, il a eu une vue unique du jeu moderne.
Pourtant, lorsqu'on lui demande quel est l'héritage de Gareth Southgate, Sheepshanks ne commence pas par les finales ou les demi-finales.
Il commence par la culture.
"Je pense que Sir Gareth Southgate mérite un énorme crédit pour ce qu'il a accompli," dit Sheepshanks. Football Presse..L'Angleterre a atteint deux finales de Championnat d'Europe et deux demi-finales de Coupe du Monde pendant les huit années de Southgate à la tête de l'équipe, tandis que le parcours plus large de l'Angleterre a prospéré depuis l'ouverture de St George's Park en 2012.
England reached two European Championship finals and two World Cup semi-finals during Southgate's eight years in charge, while the wider England pathway has flourished since St George's Park opened its doors in 2012.
Pour Sheepshanks, ces réalisations ne sont pas un hasard.
"La première raison de construire St George's Park était de fournir un foyer pour les équipes d'Angleterre. Je dirais que cette première raison a largement été remplie car nous atteignons régulièrement des finales et des demi-finales.
"L'équipe féminine a remporté les Euros deux fois. Les moins de 21 ans ont gagné deux fois sous Lee Carsley. Je veux dire, c'est vraiment fantastique."
Bien que les résultats comptent, Sheepshanks croit que la plus grande contribution de Southgate a été de transformer l'environnement autour de l'équipe d'Angleterre.
"Il y avait une sorte de factions terribles de joueurs de Manchester United assis dans un coin, Chelsea dans un autre ou quoi que ce soit.
"Je suis probablement en train d'exagérer, mais c'était vrai.
"Et Gareth Southgate est celui qui a vraiment brisé cela, et Thomas a brillamment poursuivi cela."
Pendant des années, les camps de l'Angleterre ont souvent été décrits comme des collections de clans rivaux de clubs plutôt que comme des équipes unies.
Southgate, selon Sheepshanks, a fondamentalement modifié cette mentalité.
"Il était phénoménal dans la façon dont il a rassemblé l'Angleterre pour devenir comme le Club Angleterre, si vous voulez."
Cette approche n'a surpris personne qui a travaillé en étroite collaboration avec lui.
Sheepshanks a présidé le conseil consultatif de la FA, rassemblant des experts du sport d'élite, du leadership et de la performance pour soutenir le personnel d'entraîneurs d'Angleterre en toute confiance.
Plutôt que de deviner les tactiques, le groupe a défié les entraîneurs à penser différemment.
"L'idée est d'élargir la réflexion et d'aborder les choses sous différents angles de manière complètement sûre et confidentielle."
Un exemple est resté avec lui.
"Donc, l'exemple que j'ai utilisé dans le livre était 2018 quand nous allions en Russie et c'était la première campagne de Coupe du Monde de Gareth en tant qu'entraîneur.
"Il voulait vraiment changer toute la façon dont les équipes d'Angleterre voyageaient, comment elles interagissaient localement, qu'elles ne soient pas perçues comme arrogantes et détachées, mais qu'elles s'engagent avec les gens locaux, etc.
"Gareth avait un titre qui était, 'Comment diriger le meilleur camp d'entraînement possible en Russie ?'
"C'était le sujet.
"Tout le monde entre et propose des idées.
"Ce n'est pas qu'il n'ait pas d'idées lui-même, car il en a toujours, mais l'idée est d'élargir la réflexion."
Cette volonté d'apprendre, croit Sheepshanks, définit Southgate.
"C'est un homme remarquable.
"Il adhère à tout ce dont je parlais.
"Il vit sa vie en tant qu'apprenant à vie.
"Il est curieux et il veut encourager les autres qui travaillent avec lui à être pareils."
Ces qualités ont directement filtré à travers l'équipe.
"C'étaient ses joueurs.
"Il était phénoménal dans la façon dont il a rassemblé l'Angleterre pour devenir comme le Club Angleterre."
Sheepshanks voit Southgate comme l'exemple parfait du parcours d'entraînement que St George's Park a été conçu pour créer.
"Le fait qu'il ait dirigé les moins de 21 ans...
"C'était probablement à moitié par conception et à moitié par chance, comme cela s'est déroulé."
Le parcours de Southgate à travers les équipes de développement de l'Angleterre signifiait qu'il comprenait la culture avant de prendre le poste senior.
Son style de leadership reflétait également la philosophie éducative que Sheepshanks espérait voir sous-tendre St George's Park.
"Chaque jour est un jour d'apprentissage.
"Je vais continuer à apprendre jusqu'au jour où je tomberai.
"Cela nécessite une certaine soif de vouloir continuer à apprendre."
Cette même mentalité, il le croit, était centrale au succès de Southgate.
L'Angleterre a finalement échoué à mettre fin à sa longue attente pour un grand trophée, perdant des finales successives de Championnat d'Europe avant d'atteindre une autre demi-finale de Coupe du Monde.
"J'étais mortifié.
"J'étais là à Berlin quand nous avons perdu en finale contre l'Espagne.
"Nous n'étions qu'à un but près."
Malgré la déception, Sheepshanks reste convaincu que la trajectoire de l'Angleterre a fondamentalement changé.
"J'ai en fait dit il y a longtemps que nous allions gagner d'ici 2026.
"Si vous adhérez à la pensée Kaizen -- gains marginaux incrémentaux, amélioration continue -- alors par définition, un jour vous y arriverez.
"Et je crois passionnément que nous allons y arriver."
Pour Sheepshanks, l'héritage de Southgate n'a jamais été simplement de soulever un trophée.
Il s'agissait de transformer l'Angleterre d'une collection de footballeurs talentueux en une véritable culture footballistique.
Et, à ses yeux, cette transformation a donné à quiconque le suit la base la plus solide que l'équipe nationale ait connue depuis des générations.