L'ancien responsable de Portman Road a présidé à la promotion du club en Premier League en 2000, mais les fondations de ce succès allaient au-delà des joueurs recrutés par George Burley.
Ipswich Town avait une fière tradition de développement de ses propres joueurs, quelque chose que Sheepshanks tenait particulièrement à reconnaître en discutant de l'émergence de Kieron Dyer, Titus Bramble et Darren Bent.
Il a dit Football Presse, "Fantastique, parce que, vous savez, nous avions une grande histoire de développement des jeunes. Et à l'époque de Bobby Robson, George Burley, Alan Brazil, Eric Gates, je veux dire, je peux, vous savez, continuer, Steve McCall, plein d'entre eux sont tous passés par l'académie, à travers - ce n'était pas appelé une académie à l'époque, à travers le système de jeunes.
"Et puis à notre époque, vous savez, nous avons fait la même chose. Donc vous avez sélectionné, vous savez, Kieron Dyer, Titus Bramble, il y en avait plein. Et puis des joueurs moins connus comme Ian Westlake et Darren Bent. Et en fait, je fais une interview avec Darren Bent sur TalkSport, je pense, dans quelques jours. Darren Ambrose est un autre."
Les noms reflétaient une tradition de développement qui avait survécu à des générations successives. Pour Sheepshanks, voir des joueurs progresser du système de jeunes vers l'équipe première et finalement s'établir ailleurs était une source de satisfaction considérable.
"Et vous regardez cela et vous pensez, eh bien, ils sont passés par notre, notre école."
Dyer était peut-être l'exemple le plus frappant de cette chaîne de production. Un milieu de terrain né à Ipswich qui a progressé à travers les rangs de jeunes du club, il est devenu un joueur exceptionnel de l'équipe première sous Burley avant d'attirer l'attention de Newcastle United.
Son départ, cependant, est survenu à un moment particulièrement difficile. Ipswich venait de subir une déception en play-off contre Bolton Wanderers en 1999, perdant en demi-finale, et une autre saison en Première Division signifiait que le club devait faire face à des décisions difficiles concernant le maintien de ses joueurs les plus précieux.
"C'était un an plus tard, c'était '99. Nous avons perdu en play-offs contre Bolton sur la règle du but à l'extérieur. Et Kieran est parti après que nous ayons perdu en demi-finale en 1999, et il était déjà sur le seuil de l'équipe d'Angleterre.
"C'était un joueur phénoménal. Je veux dire, un joueur incroyable, un joueur Rolls-Royce, formé dans notre académie.
"Et je veux dire, il était, vous savez, il était évidemment notre préféré et il aimait Ipswich et il est revenu et il a toujours une maison ici. Et, vous savez, il aime toujours le club à ce jour."
Sheepshanks comprenait la difficulté émotionnelle de perdre un joueur qui avait évolué au sein du club, en particulier un qui était devenu une figure si importante pour les supporters. Mais Ipswich ne pouvait pas empêcher un jeune footballeur talentueux de saisir l'opportunité de passer en Premier League.
"C'est l'un de ces dilemmes que vous avez lorsque vous n'êtes pas promu. Vous ne pouvez pas vous interposer entre un joueur et la Premier League. Parce qu'ils vont, vous savez, non seulement doubler, probablement tripler à l'époque, tripler ou quadrupler le montant qu'ils gagnent.
"Vous savez, et c'est juste différent."
Newcastle United a finalement payé 6,5 millions de livres pour Dyer, un montant substantiel pour Ipswich à l'époque. Sheepshanks a décrit la transaction comme réticente mais a reconnu qu'elle donnait à Burley l'opportunité de remodeler l'équipe.
"Nous l'avons vendu pour 6,5 millions de livres en fait. C'était beaucoup d'argent. Oui, c'était beaucoup.
"Donc c'était une vente très réticente, mais il y avait assez d'argent pour nous réorganiser. Et donc avec l'argent que nous avons vendu, nous avons évidemment dû en mettre un peu à la banque, mais nous avons acheté John McGreal de Tranmere, défenseur central, Jermaine Wright de Crewe, Gary Croft de Grimsby, arrière latéral."
Ces ajouts ont renforcé l'équipe, mais l'investissement le plus significatif a suivi plusieurs mois plus tard. Ipswich avait identifié Marcus Stewart comme un autre élément important de leur défi de promotion, bien que Sheepshanks ait reconnu que le club n'aurait pas pu conclure l'accord sans l'argent reçu pour Dyer.
"Et puis évidemment quelques mois plus tard en février 2000, nous avons acheté Marcus Stewart, 2,5 millions de livres, 2,75 millions de livres en fait, y compris le bonus. Et je veux dire, nous n'aurions jamais pu nous le permettre. Donc, vous savez, si ce n'était pas pour la vente de Kieran Dyer.
"Donc Kieran Dyer partant, nous avons acheté quatre ou cinq joueurs de haut niveau. Et cela a été, vous savez, cela a été un changement de jeu pour nous. Et nous sommes devenus une équipe très, très forte."
La vente d'un international anglais formé au club a donc aidé à financer la construction d'une équipe qui ramènerait finalement Ipswich au plus haut niveau. C'était une réalité inconfortable d'opérer sans les ressources financières des clubs établis de la Premier League, mais une réalité que Sheepshanks comprenait très bien.
La relégation subséquente du club en 2002 a apporté un autre rappel douloureux des pressions financières impliquées dans le maintien de joueurs talentueux à Portman Road.
"C'était une tragédie lorsque nous avons été relégués en, vous savez, '02."
Sheepshanks se souvenait à quel point il était difficile de voir des joueurs de cette génération partir ailleurs, y compris Matt Holland et Darren Bent, qui représenteraient tous deux par la suite Charlton Athletic.
"Voir certains de ces gars aller - Matt Holland et Darren Bent et d'autres aller jouer à Charlton était, vous savez, assez difficile à avaler en fait. Mais c'était l'inégalité du jeu à cette époque."
Les carrières des diplômés de l'académie d'Ipswich ont continué longtemps après leurs départs. Dyer lui-même est revenu au club après sa carrière de joueur, prenant des responsabilités d'entraîneur au sein du système de jeunes avant de passer à l'entraînement senior à Ipswich et par la suite à Chesterfield.
Il est maintenant l'entraîneur principal de Southend United, ayant pris son premier poste de manager en juin 2026.
Pour Sheepshanks, l'importance du développement des jeunes à Ipswich n'était jamais simplement une question de produire des joueurs qui pouvaient être vendus pour des frais substantiels. Il s'agissait de voir de jeunes footballeurs progresser au sein du club, représenter l'équipe première et emporter quelque chose d'Ipswich avec eux où que leurs carrières les mènent.
L'histoire de Dyer capturait les deux côtés de cette expérience : la fierté de développer un talent remarquable formé au club et la difficile décision financière de le laisser partir.
En fin de compte, les 6,5 millions de livres reçus de Newcastle ont aidé à fournir les joueurs qui ont réalisé l'accomplissement qu'Ipswich poursuivait depuis si longtemps.
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