Ayant rejoint le conseil d'administration du club en 1987 avant de devenir président en 1995, il a passé 14 ans à diriger le club à travers l'une des périodes les plus mémorables de son histoire. Il a vécu les quatre campagnes de play-off successives, la promotion éventuelle à Wembley en 2000 et la remarquable cinquième place en Premier League la saison suivante.
Son travail ultérieur dans l'administration du football, y compris son implication dans le développement de St George's Park, lui a donné une autre perspective sur le leadership et la construction d'équipes performantes. Mais en réfléchissant à l'équipe d'Ipswich Town de Burley, un joueur vient immédiatement à l'esprit.
"Je dirais que Matt Holland était George Burley sur le terrain," a déclaré Sheepshanks. Football Presse.. "Je veux dire, des joueurs différents, différents. Matt était un milieu de terrain inflexible. George était un arrière droit, et un très bon. Mais Matt incarnait tout ce que George représentait.
"Il était vraiment un capitaine modèle. Premier sur le terrain d'entraînement, dernier à partir. Un travailleur acharné. Je veux dire, son dynamisme était extraordinaire. Il montait et descendait, montait et descendait, montait et descendait le terrain, marquait beaucoup de bons buts."
Pour Sheepshanks, l'influence de Holland était centrale au caractère d'une équipe qui a finalement mis fin à l'attente prolongée d'Ipswich pour la promotion. Cependant, il tenait également à souligner que le milieu de terrain n'était pas le seul leader dans le vestiaire. Burley avait rassemblé un groupe de joueurs expérimentés capables de prendre des responsabilités sur le terrain, créant une force collective qui était cruciale pour leur succès.
"Une des raisons pour lesquelles Ipswich a été promu cette fois-là - je pense que c'est souvent le cas avec toute bonne équipe - est que nous avions beaucoup de leaders sur le terrain. Matt était un leader, mais vous aviez aussi Tony Mowbray, Mark Venus, John McGreal. Il y avait des caractères vraiment, vraiment forts sur le terrain. Et donc il y avait beaucoup de leaders.
"Matt était absolument un joueur merveilleux, un gars merveilleux. Toujours impliqué avec Ipswich. Il est maintenant au conseil d'Ipswich, et il est aussi un diffuseur. C'est un gars brillant."
Interrogé sur le fait de savoir si Holland était son plus grand recrutement de tous les temps, Sheepshanks a révélé qu'il avait lui-même fait cette évaluation auparavant.
"J'ai dit exactement cela."
Il a néanmoins été rapide à reconnaître les prétentions de Marcus Stewart, dont les buts ont été essentiels au succès ultérieur d'Ipswich en Premier League. Un autre joueur qu'il estimait mériter une plus grande reconnaissance était David Johnson, l'attaquant recruté de Bury en 1997.
"Un autre qui passe un peu sous le radar est David Johnson. Le David Johnson qui est le père de Brennan Johnson.
"Nous l'avons signé de Bury, et il avait été un jeune joueur, jeune joueur de Man United. Il n'avait pas tout à fait réussi à United, est allé à Bury, ce qui était un peu un pas en arrière. C'était un attaquant peu conventionnel - il était assez petit et marquait des buts.
"George a parlé à Alex Ferguson de lui, compatriotes écossais, et a eu un grand feu vert, et nous avons signé David. C'était en '97. C'était un gros recrutement pour nous."
Johnson était l'une des plusieurs additions importantes alors que Burley assemblait progressivement l'équipe capable de gagner la promotion. Sheepshanks se souvenait également de l'importance de Jim Magilton, dont la détermination était particulièrement évidente lors de la demi-finale des play-offs contre Bolton.
"Jim Magilton était un gros recrutement. Nous avons gagné la demi-finale des play-offs contre Bolton grâce à la détermination farouche de Jim Magilton. Il a marqué un triplé ce soir-là et a raté un penalty. Il était juste, sur son corps mort, nous allions à Wembley. Allaient-ils nous battre ?"
La détermination collective de ces joueurs a aidé à transformer des années de déception en l'accomplissement qui a défini le règne de Burley en tant qu'entraîneur. Pour Sheepshanks, cependant, les relations créées durant cette période se sont révélées tout aussi durables que les résultats.
Il a mis en avant la récente marche caritative de Holland en soutien à Stewart, qui vit avec une maladie des neurones moteurs, comme un autre exemple du caractère qui a fait de lui une figure si importante à Ipswich.
"Matt Holland vient de faire une marche caritative pour lui. C'est un homme merveilleux, et il combat cela avec tout le courage que l'on pourrait attendre. Priez juste pour Marcus."
C'est un reflet approprié de l'admiration de Sheepshanks pour un ancien capitaine dont la contribution allait bien au-delà de ses performances sur le terrain.
Holland représentait l'engagement, la résilience et le leadership que Burley exigeait, et l'ancien président n'a jamais douté de son importance pour la plus grande équipe moderne du club.
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