El exjugador del Arsenal y Bournemouth se había pasado a la dirección técnica tras trabajar en el fútbol de academias y en las ligas inferiores inglesas, pero la oportunidad de hacerse cargo de un equipo nacional representaba un desafío muy diferente.
Bangladesh necesitaba reconstrucción, y Day se sintió atraído por la posibilidad de crear algo en lugar de heredar un equipo que ya competía al más alto nivel.
"Tenía un agente australiano que tenía los derechos para encontrar un entrenador para Bangladesh y querían un entrenador inglés y alguien que fuera relativamente joven y que hubiera estado involucrado en un entorno de academia, que era lo que había hecho en Arsenal y Charlton, desarrollándome como entrenador," dijo Day. Football Presse.
"Y luego, obviamente, pasé al primer equipo y me preguntó si estaba interesado.
"Conocí a uno de los presidentes en Londres. Tuvimos una buena charla y expliqué mis ideas y cómo lo veía y hacia dónde quería llevar el fútbol de Bangladesh.
"Él explicó dónde estaba el país y en qué situación se encontraban los jugadores, y estaban un poco bajos.
"Habían sido derrotados en algunos partidos de clasificación y el fútbol estaba en declive. Así que quería a alguien que, en primer lugar, detuviera eso y luego intentara construir un equipo de jugadores más jóvenes para intentar avanzar el fútbol nuevamente."
Ese desafío atrajo inmediatamente a Day.
"Eso es lo que realmente llamó mi atención," dijo.
"Eso es algo que quería hacer. Quería comenzar en un lugar que necesitaba reconstruirse y que tuviera un poco de tiempo para crear un buen ambiente e intentar llevar a un equipo hacia adelante.
"Y eso me interesó y decidí que era lo correcto.
"Y era una oportunidad en el fútbol internacional, que no se presenta muy a menudo. Así que una vez que lo vi todo y hablé con uno de los presidentes, supe de inmediato que era para mí y quería darle una buena oportunidad."
Day descubrió rápidamente que Bangladesh poseía un enorme apetito por el fútbol, incluso si la infraestructura aún no era capaz de igualarlo.
"Hay tanto potencial en Bangladesh," dijo.
"Creo que hay 180 millones de personas. Desafortunadamente, la estructura y las bases no están donde deberían estar para comenzar a desarrollar jugadores jóvenes.
"No he estado allí durante unos años, así que no estoy seguro si han comenzado ese proceso, pero hay muchos bangladesíes que he visto jugando en el extranjero y que ahora tienen doble nacionalidad."
Desde el tiempo de Day al mando, esa diáspora ha continuado desempeñando un papel cada vez más importante para Bangladesh.
Hamza Choudhury, nacido en Loughborough y desarrollado a través de la academia del Leicester City, cambió su lealtad internacional de Inglaterra a Bangladesh en 2024. El centrocampista nacido en Canadá, Shamit Shome, también ha representado a Bangladesh después de haber jugado anteriormente a nivel internacional para Canadá en las categorías juveniles.
Day cree que los jugadores con vínculos a Bangladesh que se han desarrollado en entornos futbolísticos más fuertes pueden marcar una diferencia significativa.
"Si miras a Choudhury y Shome de Canadá, ahora están jugando para Bangladesh, lo que les ayudará enormemente en el futuro," dijo.
Pero Day cree que el potencial va mucho más allá de los jugadores que se pueden reclutar del extranjero.
"La gente de Bangladesh ama el fútbol," dijo.
"Lo aman tanto como el cricket en mi opinión.
"Simplemente no han tenido el éxito que ha tenido el cricket allí, y tal vez no haya el patrocinio y el dinero que tiene el cricket para poder desarrollarlo más rápido.
"Pero la gente de Bangladesh, gente fantástica.
"Aman su fútbol. Quieren ganar partidos. Quieren tener éxito. Apoyan a sus equipos, y lo han hecho, ganen, pierdan o empaten, siguen allí apoyando.
"Así que sabes que están completamente detrás de ti.
"Y ellos, como cualquier país, tienen sus momentos en los que pierden y están decepcionados. Pero cada vez que he visto partidos y he estado involucrado en ellos, siempre ha habido un alto nivel de apoyo y deseo de que el equipo lo haga bien."
Day también aprendió que entrenar internacionalmente requería más que simplemente llevar sus métodos existentes e imponerlos en un nuevo país.
Su experiencia en Asia cambió su enfoque hacia el entrenamiento.
"Creo que lo que aprendí de Asia es que tienes que adaptarte de inmediato a la cultura del país en el que estás," dijo.
"Tienes que asegurarte de involucrar a los entrenadores locales. Tienes que asegurarte de ser educado. Tienes que aprender cómo viven, cómo entrenan, en primer lugar.
"Y luego tienes que aportar tus ideas y encontrar el equilibrio para asegurarte de que estás obteniendo el trabajo correcto y el detalle en lo que estás haciendo, pero también sin sobrepasar la marca de cómo se hacían las cosas antes.
"Creo que si entras con esa mentalidad, entonces los entrenadores y jugadores locales están abiertos a escuchar porque quieren mejorar.
"Pero creo que tienes que respetar a todos los que están alrededor de ese entorno, y tienes que pasar tiempo hablando con la gente en el país en el que trabajas.
"Tienes que asegurarte de que estás abierto a ideas de lo que han tenido anteriormente.
"Y creo que eso es un buen ingrediente para poder trabajar en ese país y obtener respeto de los entrenadores locales y los jugadores locales."
Para Day, ganar ese respeto fue fundamental para mejorar al equipo.
"Y creo que si haces eso, los jugadores responden, y luego reaccionarán y harán las cosas como tú quieres que se hagan para intentar mejorar al equipo," dijo.
Los resultados dieron a Day mucho de qué estar orgulloso.
Bangladesh se clasificó para la fase de grupos de los Juegos Asiáticos por primera vez, derrotó a Qatar en la fase de grupos y también se clasificó para la fase de grupos de la Copa del Mundo.
"Nos clasificamos a través de la primera ronda, lo que nunca se había hecho antes desde Bangladesh," dijo Day.
"Nuevamente, un logro fantástico.
"Vencimos a Qatar en la fase de grupos, lo que sería inaudito."
Day también recuerda con cariño los torneos en los que Bangladesh comenzó a redescubrir su entusiasmo por la selección nacional.
"Creo que trabajar con Bangladesh, tener recuerdos realmente buenos de algunos torneos muy buenos y construir un equipo de jugadores desde estar muy abajo y al borde de la ruptura hasta traer de vuelta el fútbol y el entusiasmo a Bangladesh," dijo.
"Ganamos algunos partidos realmente buenos, jugamos en algunos torneos realmente buenos, nos clasificamos para la fase de grupos de la Copa del Mundo, ganamos algunos torneos menores de tres naciones y recuperamos la emoción en el fútbol de Bangladesh.
"Eso siempre formará parte de mí y de lo acogedora que fue la gente."
Sin embargo, un logro aún molesta a Day.
El Campeonato SAFF 2018 representó una oportunidad para llevar el proceso de reconstrucción aún más lejos, solo para que Bangladesh se quedara corto en la fase de grupos.
"Mirando hacia atrás, una de mis mayores decepciones con la selección nacional," dijo Day.
"Ganamos los primeros dos partidos cómodamente, y creo que pensamos que estábamos en las semifinales y solo necesitábamos empatar el último partido.
"Y desafortunadamente, no lo hicimos.
"Pero el equipo que teníamos, mirando hacia atrás, todavía me decepciona ahora porque creo que éramos lo suficientemente buenos para ganar ese torneo."
Day cree que las circunstancias hicieron que la decepción fuera aún más difícil de aceptar.
"Habíamos hecho los Juegos Olímpicos, los Juegos Asiáticos, y nos clasificamos para la fase de grupos, que es la primera vez en la historia," dijo.
"Teníamos un buen grupo de jugadores, estábamos realmente en forma, estábamos organizados, estábamos jugando buen fútbol, y simplemente nos quedamos cortos en el último partido.
"Y eso es una decepción para mí porque realmente sentí que podríamos haber ganado ese campeonato.
"Terminar siendo eliminados por diferencia de goles fue realmente un poco difícil de aceptar.
"Pero jugamos algunas cosas realmente buenas en ese torneo. Simplemente tuvimos un poco de mala suerte en cómo resultó todo.
"Ese fue uno de los torneos que si pudiera volver a jugar, esperando que solo pudiéramos pasar ese último partido, creo genuinamente que habríamos llegado a la final."
A pesar de toda la frustración, Day cree que su tiempo en Bangladesh demostró exactamente por qué los entrenadores deben estar preparados para salir de sus zonas de confort.
"Siempre recomendaría a los entrenadores que trabajen en diferentes países," dijo.
"Creo que te da una experiencia fantástica. Creo que aprendes mucho, no solo sobre el entrenamiento, sino sobre la vida.
"Conoces a gente nueva, ves diferentes culturas. Te saca de tu zona de confort.
"Y puede ser difícil cuando tienes una familia, porque a veces tu familia no viajará, se quedará en casa, así que hay largos períodos lejos.
"Y eso te pone a prueba como persona y tu carácter.
"Pero tuve un tiempo fantástico, tuve recuerdos fantásticos, y lo haría de nuevo en el futuro.
"Es un gran salto y tienes que comprometerte por completo, pero creo que hay muchos beneficios al trabajar en el extranjero.
"Así que sí, recomendaría encarecidamente hacerlo para cualquier entrenador joven que tenga la oportunidad de seguir ese camino."