El exjugador del Arsenal y Bournemouth llevó su entrenamiento al fútbol internacional con Bangladesh, una experiencia que lo puso a prueba profesional y personalmente mientras cambiaba la forma en que se acercaba a los jugadores.
Day ahora cree que trabajar en el extranjero debería ser fomentado activamente para los jóvenes entrenadores, incluso si la experiencia puede ser considerablemente más exigente que simplemente aceptar un trabajo en otro país.
"Siempre recomendaría a los entrenadores que vayan a trabajar en diferentes países", dijo Day a Football Presse.
"Creo que te brinda una experiencia fantástica. Aprendes mucho, no solo sobre el entrenamiento, sino sobre la vida.
"Conoces a gente nueva, ves diferentes culturas. Te saca de tu zona de confort, y puede ser difícil cuando tienes una familia, sabes, porque a veces tu familia no viajará, se quedará en casa, así que hay largos períodos de ausencia.
"Y eso te pone a prueba como persona y tu carácter."
Para Day, ese desafío era parte de la atracción.
"Tuve un tiempo fantástico, tuve recuerdos fantásticos y lo haría de nuevo, sabes, en el futuro.
"Así que sí, lo recomendaría encarecidamente. Es un gran salto y tienes que, sabes, comprometerte completamente, pero creo que hay muchos beneficios al trabajar en el extranjero.
"Así que sí, recomendaría hacerlo a cualquier joven entrenador que tenga la oportunidad de seguir ese camino."
Pero la experiencia de Day también le enseñó que el entrenamiento internacional requiere una capacidad de adaptación que no se puede aprender simplemente de los manuales de entrenamiento.
"Creo que lo que aprendí de Asia es que tienes que adaptarte de inmediato a la cultura del país en el que estás", dijo.
"Tienes que asegurarte de involucrar a los entrenadores locales. Tienes que asegurarte de ser educado. Tienes que aprender cómo viven, cómo entrenan, primero que nada.
"Y luego tienes que aportar tus ideas y encontrar el equilibrio para asegurarte de que estás obteniendo el trabajo y los detalles correctos en lo que estás haciendo, pero también sin sobrepasar los límites de cómo se han hecho las cosas antes."
Ese equilibrio fue crucial para la experiencia de Day en Bangladesh.
Había llegado como un joven entrenador inglés con experiencia en academias en Arsenal y Charlton, pero sabía que sus experiencias previas no lo convertían automáticamente en el experto en un entorno futbolístico completamente diferente.
"Creo que si entras con esa mentalidad, entonces los entrenadores y jugadores locales están abiertos a escuchar porque quieren mejorar", dijo Day.
"Pero creo que tienes que respetar a todos los que están alrededor de ese entorno, y tienes que pasar tiempo hablando con la gente en el país en el que trabajas.
"Tienes que asegurarte de que estás abierto a las ideas de lo que han tenido anteriormente.
"Y creo que eso es un buen ingrediente para que puedas trabajar en ese país y ganarte el respeto de los entrenadores locales y los jugadores locales.
"Y creo que si haces eso, los jugadores responden, y luego reaccionarán y harán las cosas como tú quieres que se hagan para intentar mejorar al equipo."
La experiencia dejó a Day con algo que podría llevar a cada vestuario subsiguiente.
"Independientemente de dónde trabajes, siempre estás ganando experiencias", dijo.
"Creo que trabajar en el extranjero te da una mentalidad real y fuerte porque tienes que vivir solo y tienes que ir y estar en el extranjero y trabajar durante meses solo y con otros entrenadores y extrañando a tu familia y esas cosas.
"Así que creo que eso ayuda, especialmente, sabes, cuando hablas con los jugadores sobre la mentalidad y ser mentalmente fuerte."
Ese es uno de los beneficios menos obvios de entrenar en el extranjero, según Day.
Las lecciones no son necesariamente tácticas.
A veces, simplemente se trata de haber vivido circunstancias difíciles tú mismo.
"Creo que puedes recurrir a eso y usar ciertas experiencias que he tenido al trabajar lejos y usar eso con los jugadores cuando tienen momentos difíciles o hay consejos que necesitan dar", dijo.
"Puedes darlo y tienes esa experiencia para respaldarlo."
La experiencia internacional de Day también cambió la forma en que veía su propia carrera.
Descubrió que trabajar en el extranjero podría abrir puertas en todo el mundo, pero no necesariamente hacía que regresar a casa fuera sencillo.
"Creo que trabajar en el extranjero te da otras oportunidades para trabajar en otros lugares del mundo", dijo.
"Me resultó difícil cuando volví a Inglaterra conseguir un trabajo de inmediato porque la gente olvida dónde estás a menos que seas realmente, realmente exitoso."
Eso fue particularmente frustrante porque Day creía que Bangladesh había sido un proyecto de reconstrucción genuino.
"Hicimos un buen trabajo con Bangladesh", dijo.
"Los llevamos de la nada y los construimos, pero no ganamos muchos trofeos.
"Fue más un proceso de recuperar el fútbol nuevamente y ser difíciles de vencer y ganar partidos."
Esa distinción importa para Day.
El entrenamiento internacional a menudo se juzga a través de resultados de torneos y trofeos, pero su mandato en Bangladesh se trataba de restaurar la confianza y construir algo que había sido gravemente dañado.
"Así que me resultó difícil cuando volví originalmente", admitió.
"Pero creo que sí abrió puertas a otros lugares del mundo, pero simplemente no encajaba para mí en ese momento con tener una familia.
"Así que, sabes, recomendaría encarecidamente a la gente que salga y trabaje en el extranjero, pero para mí probablemente no abrió puertas de regreso a casa."
Hubo otra lección en esa experiencia: las carreras de entrenamiento no necesariamente siguen una línea recta.
Day ha trabajado en diferentes niveles del fútbol inglés e internacionalmente, y cree que cada entorno contribuye con algo al siguiente.
"Creo que las experiencias de trabajar internacionalmente, creo, pueden ayudar, sabes, y han ayudado al hablar con los jugadores en Crawley y en la Liga Dos", dijo.
"Ves cosas y puedes dar consejos que han sucedido anteriormente, ya sea a nivel internacional o, sabes, entrenando en otros clubes."
Para Day, esa es la razón por la que la experiencia de vivir en el extranjero se ha convertido en parte de su identidad como entrenador.
"Creo que independientemente de dónde trabajes, siempre estás ganando experiencias", repitió.
"Creo que trabajar en el extranjero te da una mentalidad realmente fuerte porque tienes que vivir solo y tienes que ir y estar en el extranjero y trabajar durante meses solo y con otros entrenadores y extrañando a tu familia y esas cosas."
Esa experiencia puede volverse especialmente valiosa cuando un entrenador intenta ayudar a los jugadores a través de momentos difíciles.
"Creo que eso ayuda, especialmente, sabes, cuando hablas con los jugadores sobre la mentalidad y ser mentalmente fuerte", dijo Day.
"Creo que puedes recurrir a eso y usar ciertas experiencias que he tenido al trabajar lejos y usar eso con los jugadores cuando tienen momentos difíciles o hay consejos que necesitan dar, puedes darlo y tienes esa experiencia para respaldarlo."
La filosofía de entrenamiento de Day ha evolucionado junto con esas experiencias.
Se describe a sí mismo como cada vez más relajado en su enfoque, pero insiste en que volverse más tranquilo nunca debe confundirse con volverse menos exigente.
"Creo que mi entrenamiento es relajado", dijo Day.
"Me gustaría pensar que hay detalle en ello. Me gustaría ayudar a los jugadores y dar tanta información como pueda.
"Me gustaría escuchar a los jugadores y obtener su retroalimentación también.
"Creo que hay mucha presión sobre los jugadores para que rindan y lo hagan bien. Así que creo que mi entrenamiento, a medida que he ido creciendo, ha sido más relajado ahora.
"No es que, o no ha pasado que no me importe o no sea tan estricto o disciplinado, eso sigue ahí.
"Pero creo que la manera en que se entrega ha cambiado ahora."
Ese cambio, cree Day, es una de las consecuencias naturales de hacerse mayor y acumular más experiencia.
"Creo que te vuelves un poco más suave a medida que envejeces y te das cuenta, sabes, de que sacar lo mejor de los jugadores tiene diferentes formas de hacerlo.
"Y a veces es ser realmente relajado y abierto y tener conversaciones. Otras veces puede que tengas que, sabes, ser un poco más estricto en tu enfoque.
"Pero creo que, sabes, para sacar lo mejor de las personas ahora, necesitas tener una buena manera contigo y ser capaz de entregar.
"Y lo que estás entregando tiene sentido, y la información que estás dando es correcta.
"Entonces creo que los jugadores se involucran en lo que estás haciendo."
Para Day, esa capacidad de comunicarse es inseparable de todo lo que aprendió en el extranjero.
Se fue al extranjero como un entrenador que buscaba imponer ideas. Regresó con una mayor apreciación de la importancia de escuchar.
"Tienes que respetar a todos los que están alrededor de ese entorno", dijo.
"Tienes que pasar tiempo hablando con la gente en el país en el que trabajas.
"Tienes que asegurarte de que estás abierto a las ideas de lo que han tenido anteriormente."
El resultado es una filosofía que se trata menos de que el entrenador tenga todas las respuestas y más de crear un entorno donde los jugadores y el personal puedan contribuir.
"Me gustaría escuchar a los jugadores y obtener su retroalimentación también", dijo Day.
Y aunque Day admite que cada entrenador sueña con llegar eventualmente a la Premier League, su experiencia internacional lo ha hecho realista sobre la ruta allí.
"Creo que todos los entrenadores sueñan con trabajar, sabes, en la Premier League", dijo.
"Creo que también tienes que ser realista. Hay muchos buenos entrenadores en todo el mundo y en Inglaterra.
"Así que para mí, se trata de seguir intentando mejorar, intentar seguir subiendo en las ligas si podemos.
"Sabes, hemos trabajado en la Liga Uno y la Liga Dos ahora, y he trabajado, obviamente, a nivel internacional. Así que, sabes, siempre quieres intentar ir un poco más lejos."
No está pretendiendo que el destino esté garantizado.
"Tengo que ser realista al respecto. Las posibilidades de trabajar realmente en la Premier League son muy escasas", dijo Day.
"Pero tal vez haya, sabes, una oportunidad más baja en los 18 y 16 o lo que sea que puedas considerar para adelante.
"Pero disfruto mucho lo que estoy haciendo ahora como asistente.
"Pero de nuevo, sabes, todos los entrenadores quieren progresar y quieren desarrollarse y llegar al nivel más alto que puedan.
"Así que siempre estás soñando."
A pesar de toda la ambición, el argumento más fuerte de Day para trabajar en el extranjero es, en última instancia, mucho más simple.
Hace que los entrenadores sean mejores porque los hace confrontarse a sí mismos.
"Te saca de tu zona de confort", dijo.
"Y puede ser difícil cuando tienes una familia, sabes, porque a veces tu familia no viajará, se quedará en casa, así que hay largos períodos de ausencia.
"Y eso te pone a prueba como persona y tu carácter."
Pero Day aún lo haría de nuevo.
"Tuve un tiempo fantástico, tuve recuerdos fantásticos y lo haría de nuevo, sabes, en el futuro.
"Es un gran salto y tienes que comprometerte completamente, pero creo que hay muchos beneficios al trabajar en el extranjero."
Para un entrenador que intenta construir una carrera, el consejo de Day es, por lo tanto, inequívoco.
"Así que sí, recomendaría encarecidamente hacerlo a cualquier joven entrenador que tenga la oportunidad de seguir ese camino."