Chelsea erhielt einen Elfmeter, nachdem Ryan Gravenberch Moises Caicedo im Liverpool-Strafraum zu Fall gebracht hatte, was den Gästen die Möglichkeit gab, kurz vor der Halbzeit in Führung zu gehen.
Henderson nahm zunächst den Ball auf und schien bereit, die Verantwortung für den Elfmeter zu übernehmen. Allerdings wurde der Mittelfeldspieler von einem lauten Buhruf der Liverpool-Anhänger empfangen, bevor er den Ball an Rogers übergab, der verwandelte und Chelsea in Führung brachte.
Der Vorfall wurde zu einem der Gesprächsthemen des Abends, insbesondere angesichts von Hendersons Geschichte bei Liverpool und seiner Rückkehr ins Stadion des Vereins in Chelsea-Farben.
Der ehemalige Liverpool-Kapitän wurde auch während anderer Spielabschnitte ausgebuht, was die Reaktion unterstrich, die ihn nach seinem Abschied von Anfield erwartete.
Sky Sports hob den Elfmeter-Vorfall hervor und lenkte die Aufmerksamkeit auf die Sequenz, in der Henderson den Ball aufnahm, bevor er ihn schließlich an Rogers abgab. Henderson hat seine Entscheidung, seinem Teamkollegen den Elfmeter zu überlassen, nicht öffentlich erklärt.
Rogers machte am Punkt keinen Fehler und schickte Torwart Giorgi Mamardashvili in die falsche Richtung, um Chelsea in der 40. Minute in Führung zu bringen.
Der Vorteil währte jedoch nur kurz. Liverpool erhielt einen eigenen Elfmeter, nachdem Wesley Fofana den Ball im Strafraum mit der Hand spielte, und Cody Gakpo verwandelte drei Minuten später, um den Ausgleich herzustellen.
Die Teams gingen mit einem 1-1 in die Halbzeitpause, und keiner konnte im zweiten Durchgang ein entscheidendes Tor erzielen. Chelsea hatte Gelegenheiten, die Führung zurückzugewinnen, während Torwart Mike Penders wichtige Paraden machte, um Liverpool in Schach zu halten.
Da die Partie nach 90 Minuten unentschieden war, ging das Viertelfinalspiel in ein Elfmeterschießen, um zu bestimmen, welche Mannschaft ins Viertelfinale einziehen würde.
Henderson war erneut am Punkt beteiligt und übernahm diesmal selbst die Verantwortung. Nachdem Liverpools Kostas Tsimikas eine Möglichkeit verpasst hatte, den Sieg zu sichern, verwandelte Henderson seinen Elfmeter, um Chelsea im Spiel zu halten.
Sein erfolgreicher Versuch stellte kurzzeitig das Gleichgewicht in einem spannenden Elfmeterschießen wieder her, aber Liverpool setzte sich schließlich mit 6-5 durch.
Ryan Gravenberch vergab für die Heimmannschaft, während der Chelsea-Debütant Emmanuel Emegha ebenfalls nicht verwandelte. Joe Gomez erzielte dann ein Tor für Liverpool, bevor Fofana seinen Versuch über die Querlatte schickte, was Chelseas Ausscheiden bestätigte.
Das Ergebnis sicherte Liverpools Platz im Viertelfinale des Carabao Cups, während Chelsea über eine schmerzhafte Niederlage nachdenken musste, nachdem sie während des gesamten Spiels wettbewerbsfähig geblieben waren.
Für Henderson brachte der Abend eine Mischung aus Feindseligkeit und persönlicher Beteiligung. Er war den Buhrufen von Anhängern des Vereins ausgesetzt, den er einst kapitanierte, übergab einen Elfmeter während der regulären Spielzeit und verwandelte dann im Elfmeterschießen.
Liverpool hatte letztendlich das letzte Wort, aber Hendersons Rückkehr nach Anfield bot einen der auffälligsten individuellen Momente des Abends in einem Wettkampf, der mit den engsten Margen entschieden wurde.