O início de Allegri como treinador do Napoli começou de forma difícil, com sua equipe perdendo por 3-1 para o Arezzo em seu primeiro amistoso de pré-temporada, apesar de escalar um time forte que incluía Alex Meret, Giovanni Di Lorenzo, Amir Rrahmani, Frank Anguissa, Rasmus Hojlund e Alisson Santos desde o primeiro minuto.
O Arezzo parecia a equipe mais afiada durante todo o jogo, assumindo a liderança logo aos 11 minutos, quando Cerri cabeceou para o gol a partir de um cruzamento de Sala, superando um Meret que não estava em sua melhor forma. O goleiro foi substituído por Vanja Milinkovic-Savic na marca de meia hora, mas o padrão do jogo continuou praticamente o mesmo, com Gilli dobrando a vantagem do Arezzo no 56º minuto, após o sérvio apenas conseguir desviar um chute de um escanteio.
Matteo Politano diminuiu a desvantagem a partir da marca do pênalti aos 60 minutos, mas o Arezzo restaurou sua vantagem de dois gols no 89º minuto através de Mavulli, que capitalizou um erro de Obaretin para vencer o goleiro substituto Contini. As mudanças do Napoli, que viram Leonardo Spinazzola, Stanislav Lobotka, Politano, Vergara e Lorenzo Lucca serem introduzidos no segundo tempo, não conseguiram mudar o rumo do jogo.
Politano, que marcou o único gol do Napoli, fez uma avaliação ponderada da derrota depois, falando à Sky Sport.
"Está tudo bem como está. É uma pena porque queríamos começar bem, mesmo sabendo que não estávamos em grande forma. Mas isso é compreensível, estamos trabalhando há apenas alguns dias."
Questionado sobre o Napoli também ter perdido para o Arezzo em um amistoso no verão passado, Politano reconheceu o tema recorrente.
"Eles são nosso time carrasco... Como eu disse, ainda há tempo - ainda precisamos trabalhar, temos muitos dias pela frente no campo de treinamento."
Sobre a configuração tática do Napoli, Politano confirmou que a equipe tem trabalhado em um formato 4-3-3, embora tenha sido cauteloso em não se comprometer com isso como o sistema definitivo.
"Sim, embora dependa do que o chefe decidir. Isso é algo para ele pensar - ao longo dos anos, mostramos que podemos jogar em qualquer formação."
Questionado se o elenco estava fazendo mais trabalho com a bola do que sessões físicas extenuantes, Politano disse que a carga de treinamento ainda era significativa, mesmo que a ênfase tivesse mudado ligeiramente em relação às temporadas anteriores sob Antonio Conte.
"Bem, ainda estamos fazendo isso de qualquer maneira. Talvez em distâncias mais curtas do que sob Conte, mas cada um tem sua própria maneira de trabalhar. Vamos ver como estaremos em um mês."
Apesar do resultado, Politano adotou um tom otimista sobre o clima dentro do grupo à medida que a nova temporada se aproxima: "Estou me sentindo realmente positivo. O grupo é coeso e forte, mostramos isso - agora que alguns dos rapazes estão de volta de seus vários empréstimos, acho que podemos construir algo importante."