O jovem de 19 anos assinou um novo contrato de longo prazo em Stamford Bridge em julho, comprometendo seu futuro com o Chelsea até 2032, antes de se mudar para Portugal na temporada 2026-27 em busca de futebol sênior regular.
O Sporting parecia oferecer um ambiente atraente para o desenvolvimento do ponta, dada a reputação do clube por revelar jovens talentos. No entanto, Derry encontrou oportunidades limitadas durante os primeiros meses de seu empréstimo.
No momento do último relatório, sua única titularidade havia ocorrido na Taça Allianz contra o Marítimo, onde jogou 73 minutos. Ele foi posteriormente um substituto não utilizado contra o Casa Pia e o Shakhtar Donetsk, este último jogo ocorrendo em Stamford Bridge.
Esse retorno a Londres oeste poderia ter oferecido um lembrete de casa para o graduado de Cobham, mas ele assistiu do banco enquanto o Sporting garantiu uma vitória por 1-0 sobre o time ucraniano.
O clube português também passou por uma mudança no comando técnico. Rui Borges saiu, com Paulo Fonseca nomeado como seu sucessor após deixar o Lyon. Derry agora espera causar uma impressão positiva no novo treinador e melhorar suas chances de envolvimento regular.
O Chelsea estará monitorando a situação de perto, com a intenção de que o adolescente retorne a Cobham no próximo verão, tendo adquirido experiência valiosa no exterior.
Derry fez três aparições sêniores pelo Chelsea antes de sair por empréstimo. Liam Rosenior lhe deu a estreia como um substituto tardio na vitória da FA Cup sobre o Hull City, e ele também participou da subsequente vitória na copa contra o Wrexham. O treinador interino Calum McFarlane mais tarde lhe deu sua estreia na Premier League em maio.
Essa aparição terminou de forma dolorosa quando Derry sofreu uma lesão na cabeça após uma colisão e foi retirado de maca antes de ser levado ao hospital. A lesão não foi grave, e ele retornou ao banco do Chelsea algumas semanas depois.
Seu novo contrato em julho refletiu a confiança do clube em seu potencial. Derry descreveu o acordo como um sonho realizado e falou sobre sua ambição de se tornar parte do futuro do Chelsea.
"É um sonho realizado, obviamente, comprometer meu futuro com um clube tão grande como o Chelsea," ele disse.
"Depois de ter um pequeno vislumbre de jogar pelo time principal, eu não poderia ter pensado em outro lugar onde eu preferiria estar para meu futuro. Então, foi uma decisão óbvia."
Por enquanto, a prioridade é encontrar um caminho para o time do Sporting. Um novo treinador dá a Derry uma oportunidade de apresentar seu caso novamente, mas ele precisará de minutos em campo se o empréstimo for entregar o desenvolvimento que o Chelsea imaginou.