A história do meio-campista nascido em Dublin inclui três títulos da Liga da Irlanda, uma transferência para um dos maiores clubes do mundo, 16 seleções pela República da Irlanda e um impasse contratual com um dos treinadores mais intimidantes que o futebol já produziu.
O'Brien conquistou três títulos da Liga da Irlanda com o Shamrock Rovers antes de chamar a atenção do treinador do Manchester United, Ron Atkinson, em 1986. A transferência aconteceu após uma série de atuações de destaque -- incluindo uma apresentação notável contra o Celtic na Copa Europeia -- com o Arsenal também demonstrando interesse.
"O treinador me disse, olha, temos muito interesse agora do Manchester United, além disso, o Arsenal quer te contratar," O'Brien disse ao Football Presse. "Fiquei muito satisfeito comigo mesmo."
Ele chegou a Old Trafford em outubro de 1986, tornando-se a última contratação de Atkinson antes que a diretoria do United decidisse substituí-lo por Alex Ferguson, do Aberdeen. A mudança de treinador poderia ter arruinado completamente as perspectivas de O'Brien, mas Ferguson ofereceu uma tranquilidade inicial.
"Ele me disse, 'Liam, eu tentei te contratar quando estava no Aberdeen.' Fiquei muito feliz com isso. Ele deve ter visto algo em mim como um jovem jogador jogando na Irlanda."
O'Brien fez sua estreia em dezembro de 1986 e se encontrou na companhia de alguns dos melhores jogadores da era. Nenhum deixou uma impressão mais profunda do que Bryan Robson -- o capitão poderoso do United e da Inglaterra, amplamente considerado um dos melhores meio-campistas de sua geração.
"Eu não percebi quão bom ele era até realmente treinar com ele todos os dias," disse O'Brien. "Ele tinha tudo no seu repertório. Ele podia defender, podia atacar, sua habilidade de passe era muito boa, ele era tenaz na marcação. Para mim, ele era um jogador completo. Se eu for metade do jogador que ele é, estarei indo bem."
O'Brien já havia conquistado reconhecimento internacional antes de pisar em Manchester. Jack Charlton -- o zagueiro da Inglaterra campeão da Copa do Mundo que assumiu o comando da República da Irlanda em 1986 e que notoriamente promoveu talentos da Liga da Irlanda em suas primeiras convocações -- deu a O'Brien sua estreia na seleção principal enquanto ele ainda estava no Shamrock Rovers. Ele acabou conquistando 16 seleções e fez parte do elenco da Irlanda na UEFA Euro 1988, o primeiro grande torneio do país. "Estive envolvido naquele elenco por dez anos, de forma intermitente," disse ele. "Ser convocado em um grupo de 22, 24 jogadores foi uma honra absoluta."
A era Ferguson no United estava começando a se formar em torno de O'Brien. Ele observou novas contratações como Brian McClair -- o atacante escocês que marcou mais de 20 gols em sua temporada de estreia -- e o retorno de Mark Hughes, que havia deixado o clube para o Barcelona antes de voltar para Old Trafford, elevar o nível ao seu redor. "Trazer Hughes de volta foi um golpe de mestre," disse O'Brien. "Todos sabiam quão bom ele era antes de sair. McClair também foi uma grande contratação -- ele trabalhou duro pela equipe e fez os gols."
No entanto, apesar de toda a promessa ao seu redor, o tempo de O'Brien no United terminou em uma disputa contratual que se reduziu a uma questão de libras por semana. Ferguson ofereceu uma renovação, mas os termos ficaram muito aquém do que O'Brien sentia que merecia. "Ele me ofereceu muito menos. Eu só queria £500 por semana. Ele se manteve firme, eu me mantive firme." O Newcastle United fez uma proposta, encontrando-o em um posto de gasolina na autoestrada em Leeds e oferecendo um contrato de três anos a quase o triplo do seu salário no United. "Eu pensei que tinha ganhado na loteria," ele riu.
Ele deixou o United após fazer nove aparições, mudando-se para o Newcastle em novembro de 1988, onde faria mais de 150 aparições pelo clube. Funções de treinador se seguiram posteriormente no Bohemians, Shamrock Rovers, Hibernian e Sligo Rovers.
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