O ex-presidente executivo, que deixou o clube em setembro após quase 25 anos, falava com repórteres no Castelo de Windsor na quarta-feira, onde foi nomeado Comandante da Ordem do Império Britânico pelo Príncipe de Gales por serviços prestados à caridade e à comunidade em Tottenham.
Perguntado como se sentia assistindo ao Spurs do lado de fora, enquanto eles estão apenas dois pontos acima da zona de rebaixamento com dois jogos restantes, Levy foi sincero.
"Vazio. Mas estou otimista de que permaneceremos na Premier League."
"Tem sido muito, muito difícil -- o Spurs está no meu sangue. Eu nunca poderia ter imaginado isso no início da temporada."
"Obviamente incrivelmente decepcionado. Vamos olhar para frente e espero muito que na próxima temporada ainda estejamos na Premier League."
Ele foi igualmente direto sobre se os sinais estavam presentes durante seu mandato.
"Nunca, não, nem em um milhão de anos."
Levy acrescentou que o rebaixamento não era algo que o clube considerou ao se comprometer com a reforma de £1 bilhão de seu estádio em 2019 -- um projeto que definiu a parte final de sua presidência e atraiu críticas sustentadas dos torcedores que sentiram que as ambições comerciais prevaleceram sobre o elenco.
O Spurs foi segurado a um empate em casa contra o Leeds United na noite de segunda-feira, o que significa que o West Ham United permanece na disputa. Se os Hammers vencerem o Newcastle United neste fim de semana, o Tottenham entrará na zona de rebaixamento antes do que já é uma tarefa ominosa -- uma viagem a Stamford Bridge para enfrentar o Chelsea, um campo onde venceram apenas uma vez na liga nos últimos 36 anos.
"Sempre difícil, nunca um bom lugar para nós," disse Levy. "Espero que este ano seja diferente."
O treinador principal Roberto De Zerbi, nomeado no início desta temporada, estabilizou o barco -- o Spurs conquistou oito pontos em seus últimos quatro jogos. Um jogo em casa na última rodada contra o Everton segue a viagem ao Chelsea.
Levy reconheceu a magnitude do que ele esperava alcançar durante seu tempo à frente.
"O que eu teria esperado é ganhar a Premier League, ganhar a Liga dos Campeões -- mais fácil falar do que fazer."
Sobre se a derrota controversa do West Ham para o Arsenal havia dado ao Spurs uma sobrevida, ele manteve seu foco restrito.
"É interessante entrar em jogos individuais, mas tudo o que estou focado é garantir que o Tottenham permaneça na Premier League."
Ele também revelou uma breve troca com o Príncipe William -- um torcedor do Aston Villa de longa data -- quando recebeu sua honra.
"Agradeci a ele por nos permitir vencer o Aston Villa quando jogamos contra eles algumas semanas atrás. Ele nos desejou sorte pelo resto da temporada, esperando muito que o Tottenham sobreviva na Premier League."
Levy confirmou que ainda assiste a todos os jogos do Spurs. "Estou sempre otimista. Eu rezo todos os dias para que sobrevivamos."