O ex-jogador do Arsenal e Bournemouth levou seu treinamento para o futebol internacional com Bangladesh, uma experiência que o testou profissional e pessoalmente enquanto mudava a maneira como abordava os jogadores.
Day agora acredita que trabalhar no exterior deve ser ativamente incentivado para jovens treinadores, mesmo que a experiência possa ser consideravelmente mais exigente do que simplesmente aceitar um emprego em outro país.
"Eu sempre recomendaria que os treinadores fossem trabalhar em diferentes países," disse Day ao Football Presse.
"Eu acho que isso te dá uma experiência fantástica. Eu acho que você aprende muito, não apenas sobre treinamento, mas sobre a vida.
"Você conhece novas pessoas, vê diferentes culturas. Isso te tira da sua zona de conforto, e pode ser difícil quando você tem uma família, sabe, porque às vezes sua família não viaja, fica em casa, então há longos períodos longe.
"E isso realmente testa você como pessoa e seu caráter."
Para Day, esse desafio fazia parte da atração.
"Eu tive um tempo fantástico, tive algumas memórias fantásticas, e faria isso novamente, sabe, no futuro.
"Então sim, eu recomendaria muito. É um grande salto e você tem que, sabe, se comprometer totalmente com isso, mas eu acho que há muitos benefícios em trabalhar no exterior.
"Então sim, eu recomendaria muito fazer isso para qualquer jovem treinador que tenha a oportunidade de seguir esse caminho."
Mas a experiência de Day também o ensinou que o treinamento internacional requer uma capacidade de adaptação que não pode ser simplesmente aprendida em manuais de treinamento.
"Eu acho que o que aprendi na Ásia é que você tem que se adaptar imediatamente à cultura do país em que está," ele disse.
"Você tem que garantir que envolva os treinadores locais. Você tem que garantir que seja educado. Você tem que aprender como eles vivem, como treinam, antes de tudo.
"E então você tem que trazer suas ideias para isso e encontrar o equilíbrio de garantir que você está fazendo o trabalho correto e prestando atenção aos detalhes do que está fazendo, mas também não ultrapassando os limites de como as coisas foram feitas antes."
Esse equilíbrio foi crucial para a experiência de Day em Bangladesh.
Ele havia chegado como um jovem treinador inglês com experiência em academias no Arsenal e Charlton, mas sabia que suas experiências anteriores não o tornavam automaticamente o especialista em um ambiente de futebol completamente diferente.
"Eu acho que se você entrar com essa mentalidade, então os treinadores e jogadores locais estão abertos a ouvir porque eles querem melhorar," disse Day.
"Mas eu acho que você tem que respeitar todos que estão ao redor desse ambiente, e você tem que passar tempo conversando com pessoas no país em que está trabalhando.
"Você tem que garantir que está aberto a ideias do que eles tiveram anteriormente.
"E eu acho que isso é um bom ingrediente para você poder trabalhar naquele país e ganhar respeito dos treinadores locais e dos jogadores locais.
"E eu acho que se você fizer isso, os jogadores respondem, e então eles reagirão e farão como você quer que as coisas sejam feitas para tentar melhorar a equipe."
A experiência deixou Day com algo que ele poderia levar para cada vestiário subsequente.
"Independentemente de onde você trabalhe, você sempre está ganhando experiências," ele disse.
"Eu realmente acho que trabalhar no exterior te dá uma mentalidade real e forte porque você tem que viver por conta própria e tem que ir e estar no exterior e trabalhar por meses sozinho e com outros treinadores e sentindo falta da sua família e coisas assim.
"Então eu acho que isso ajuda, especialmente, sabe, ao falar com os jogadores sobre mentalidade e ser mentalmente forte."
Esse é um dos benefícios menos óbvios de treinar no exterior, segundo Day.
As lições não são necessariamente táticas.
Às vezes, são simplesmente sobre ter vivido circunstâncias difíceis.
"Eu acho que você pode se apoiar nisso e usar certas experiências que tive de trabalhar fora e usar isso com os jogadores quando eles têm momentos difíceis ou há conselhos que precisam ser dados," ele disse.
"Você pode dar isso e você tem essa experiência para respaldá-la."
A experiência internacional de Day também mudou a maneira como ele via sua própria carreira.
Ele descobriu que trabalhar no exterior poderia abrir portas ao redor do mundo, mas não necessariamente tornava o retorno para casa simples.
"Eu acho que trabalhar no exterior te dá outras oportunidades de trabalhar em outros lugares ao redor do mundo," ele disse.
"Eu achei difícil quando voltei para a Inglaterra conseguir um emprego imediatamente porque as pessoas meio que esquecem onde você está, a menos que você seja realmente, realmente bem-sucedido."
Isso foi particularmente frustrante porque Day acreditava que Bangladesh havia sido um projeto de reconstrução genuíno.
"Fizemos um bom trabalho com Bangladesh," ele disse.
"Nós os tiramos do nada e os construímos, mas não ganhamos muitos troféus.
"Foi mais um processo de trazer o futebol de volta e ser difícil de ser batido e vencer partidas."
Essa distinção importa para Day.
O treinamento internacional é frequentemente julgado pelos resultados de torneios e troféus, mas seu tempo em Bangladesh foi sobre restaurar a confiança e construir algo que havia sido gravemente danificado.
"Então eu realmente achei difícil quando voltei originalmente," ele admitiu.
"Mas eu realmente acho que isso abriu portas para outros lugares ao redor do mundo, mas simplesmente não se encaixou para mim naquele momento, tendo uma família.
"Então, sabe, eu recomendaria muito que as pessoas fossem trabalhar no exterior, mas para mim isso provavelmente não abriu portas de volta para casa."
Havia outra lição nessa experiência: as carreiras de treinador não seguem necessariamente uma linha reta.
Day trabalhou em diferentes níveis do futebol inglês e internacionalmente, e ele acredita que cada ambiente contribui com algo para o próximo.
"Eu acho que as experiências de trabalhar internacionalmente, eu acho, podem ajudar, sabe, e ajudaram ao falar com os jogadores em Crawley e na League Two," ele disse.
"Você vê coisas e pode dar conselhos que aconteceram anteriormente, seja em nível internacional ou, sabe, treinando em outros clubes."
Para Day, é por isso que a experiência de viver no exterior se tornou parte de sua identidade como treinador.
"Eu acho que independentemente de onde você trabalhe, você sempre está ganhando experiências," ele repetiu.
"Eu realmente acho que trabalhar no exterior te dá uma mentalidade real e forte porque você tem que viver por conta própria e tem que ir e estar no exterior e trabalhar por meses sozinho e com outros treinadores e sentindo falta da sua família e coisas assim."
Essa experiência pode se tornar especialmente valiosa quando um treinador está tentando ajudar os jogadores em momentos difíceis.
"Eu acho que isso ajuda, especialmente, sabe, ao falar com os jogadores sobre mentalidade e ser mentalmente forte," disse Day.
"Eu acho que você pode se apoiar nisso e usar certas experiências que tive de trabalhar fora e usar isso com os jogadores quando eles têm momentos difíceis ou há conselhos que precisam ser dados, você pode dar isso e você tem essa experiência para respaldá-la."
A filosofia de treinamento de Day evoluiu ao lado dessas experiências.
Ele se descreve como cada vez mais relaxado em sua abordagem, mas insiste que se tornar mais calmo nunca deve ser confundido com se tornar menos exigente.
"Eu acho que meu treinamento é relaxado," disse Day.
"Eu gostaria de pensar que há detalhes nisso. Eu gostaria de querer ajudar os jogadores e dar o máximo de informações que puder.
"Eu gostaria de ouvir de volta dos jogadores e obter seu feedback também.
"Eu acho que há muita pressão sobre os jogadores para se desempenharem bem. Então eu acho que meu treinamento, à medida que envelheci, tem sido mais relaxado agora.
"Não é o fato, ou não é que eu não me importo ou não sou tão rigoroso ou disciplinado, isso ainda está tudo lá.
"Mas eu acho que a maneira como isso é entregue mudou agora."
Essa mudança, Day acredita, é uma das consequências naturais de envelhecer e acumular mais experiência.
"Eu acho que você se acalma um pouco à medida que envelhece e percebe, sabe, que tirar o melhor dos jogadores, há diferentes maneiras de fazer isso.
"E às vezes é sendo realmente relaxado e aberto e tendo conversas. Outras vezes você pode ter que, sabe, ser um pouco mais rigoroso em sua abordagem.
"Mas eu acho que, sabe, para tirar o melhor das pessoas agora, você precisa ter uma boa maneira de se comportar e ser capaz de entregar.
"E o que você está entregando faz sentido, e as informações que você está dando estão corretas.
"Então eu acho que os jogadores compram o que você está fazendo."
Para Day, essa habilidade de se comunicar é inseparável de tudo o que ele aprendeu no exterior.
Ele foi para o exterior como um treinador buscando impor ideias. Ele voltou com uma maior apreciação da importância de ouvir.
"Você tem que respeitar todos que estão ao redor desse ambiente," ele disse.
"Você tem que passar tempo conversando com pessoas no país em que está trabalhando.
"Você tem que garantir que está aberto a ideias do que eles tiveram anteriormente."
O resultado é uma filosofia que é menos sobre o treinador ter todas as respostas e mais sobre criar um ambiente onde jogadores e funcionários possam contribuir.
"Eu gostaria de ouvir de volta dos jogadores e obter seu feedback também," disse Day.
E enquanto Day admite que todo treinador sonha em eventualmente chegar à Premier League, sua experiência internacional o tornou realista sobre o caminho até lá.
"Eu acho que todos os treinadores sonham em trabalhar, sabe, na Premier League," ele disse.
"Eu acho que você também tem que ser realista. Há muitos bons treinadores ao redor do mundo e na Inglaterra.
"Então para mim, ainda se trata de tentar melhorar, tentando subir as ligas se pudermos.
"Sabe, nós trabalhamos na League One e na League Two agora, e eu trabalhei obviamente em nível internacional. Então, sabe, você sempre quer tentar ir um pouco mais longe."
Ele não está fingindo que o destino é garantido.
"Eu tenho que ser realista com isso. As chances de realmente trabalhar na Premier League são muito pequenas," disse Day.
"Mas talvez haja, sabe, uma oportunidade mais baixa nas 18s e 16s ou o que quer que você possa olhar para frente.
"Mas eu realmente gosto de fazer o que estou fazendo agora como assistente técnico.
"Mas novamente, sabe, todos os treinadores querem progredir e querem se desenvolver e chegar ao nível mais alto que puderem.
"Então você está sempre sonhando."
Para toda a ambição, o argumento mais forte de Day para trabalhar no exterior é, em última análise, muito mais simples.
Isso torna os treinadores melhores porque os faz confrontar a si mesmos.
"Isso realmente te tira da sua zona de conforto," ele disse.
"E pode ser difícil quando você tem uma família, sabe, porque às vezes sua família não viaja, fica em casa, então há longos períodos longe.
"E isso realmente testa você como pessoa e seu caráter."
Mas Day ainda faria isso novamente.
"Eu tive um tempo fantástico, tive algumas memórias fantásticas, e faria isso novamente, sabe, no futuro.
"É um grande salto e você tem que se comprometer totalmente com isso, mas eu acho que há muitos benefícios em trabalhar no exterior."
Para um treinador tentando construir uma carreira, o conselho de Day é, portanto, inequívoco.
"Então sim, eu recomendaria muito fazer isso para qualquer jovem treinador que tenha a oportunidade de seguir esse caminho."