A movimentação acontece como uma consequência direta de um acordo separado: a necessidade do Everton por reforços ofensivos se tornou urgente uma vez que a transferência do ponta Iliman Ndiaye por £65 milhões para o Manchester City parecia prestes a ser concretizada, com o Everton voltando imediatamente ao clube que o levou para buscar um substituto.
Nenhuma taxa de empréstimo está ligada ao retorno de Grealish, e o Everton cobrirá a maior parte de seu salário, que é reportado em cerca de 90%, com o acordo também incluindo uma opção para o Everton contratá-lo permanentemente por £50 milhões no próximo verão, quando seu contrato com o City expirar.
Grealish passou grande parte da última temporada no Everton sob um acordo idêntico, marcando duas vezes e fornecendo seis assistências em 20 aparições antes de uma lesão no pé encurtar sua campanha em janeiro. O Everton tinha uma opção de tornar essa movimentação permanente por £50 milhões na época, mas optou por não acioná-la, com a lesão e o tamanho da taxa pesando na decisão.
Desde que retornou ao Manchester City nesta temporada, Grealish fez apenas duas aparições como substituto sob o novo treinador Enzo Maresca, saindo do banco na derrota da Supercopa contra o Arsenal e em uma vitória da Premier League sobre o Bournemouth.
Grealish atraiu interesse de outros clubes durante a janela, incluindo de seu clube de infância Aston Villa, mas sua preferência declarada durante todo o tempo foi um retorno a Merseyside.
O Everton também concordou com um acordo separado de £3 milhões para contratar Ainsley Maitland-Niles do clube francês Lyon, onde o versátil jogador de 29 anos havia sido um titular regular, fazendo 42 aparições na última temporada e começando na Liga dos Campeões contra o Fenerbahçe tão recentemente quanto 26 de agosto, fornecendo uma assistência naquele jogo.
O ex-jogador do Arsenal, que ganhou cinco convocações pela Inglaterra, pode atuar como lateral ou no meio-campo e estava no último ano de seu contrato com o Lyon, dando ao clube da Ligue 1 razões para lucrar antes do fechamento da janela.
Ambas as movimentações fazem parte de um movimentado dia de fechamento em Goodison Park, com David Moyes também continuando a pressionar por um acordo separado para contratar o atacante do Monaco Folarin Balogun antes do prazo de terça-feira.