Mas sem aquela transferência para o Tottenham Hotspur, a busca pela promoção do clube sob George Burley pode ter parecido muito diferente.
Falando com Football Presse, Sheepshanks explicou que a decisão foi impulsionada pela pressão financeira em vez de ambição futebolística.
Em novembro de 1997, o Ipswich Town estava voando no topo da tabela, mas ainda operando com recursos limitados.
"Estávamos no topo da tabela e estávamos voando," ele lembrou. "Mas como sempre, não tínhamos dinheiro e vivíamos de um cheque especial.
"O gerente do banco disse: 'você tem que reduzir seu cheque especial.'"
O clube teve que levantar fundos, e relutantemente Sheepshanks e Burley examinaram qual jogador poderia ser vendido sem prejudicar as chances da equipe.
"George e eu nos sentamos com a diretoria e analisamos todas as opções. Muito relutantemente, pensamos que Mauricio era o jogador cuja perda menos prejudicaria a equipe."
Taricco foi vendido para o Tottenham por cerca de £1,5 milhão, uma quantia significativa para um defensor na época. Mas Sheepshanks havia negociado uma condição importante.
"Eu perguntei a David Pleat: 'Podemos mantê-lo? Temos dois jogos em casa neste fim de semana.'
"Podemos fechar o negócio com você na próxima semana?"
O Tottenham concordou. Então veio o cenário de pesadelo. Durante a partida do Ipswich contra o Wolves, Taricco sofreu uma lesão séria no final do jogo.
"Meu rosto ficou pálido," admitiu Sheepshanks. "Ninguém sabia o que ia acontecer.
"Estou pensando, o que eu vou fazer agora?"
A transferência parecia estar em perigo. No entanto, Pleat manteve sua palavra.
"David Pleat foi maravilhoso.
"Eles fizeram uma avaliação médica e concordaram que ainda iriam em frente com isso porque não seria uma lesão que acabaria com a carreira."
O negócio foi concluído, com o Tottenham pagando metade da taxa imediatamente e o restante depois. Para Sheepshanks, foi um lembrete da natureza imprevisível de administrar um clube de futebol.
"Esta é a vida de ser presidente."
A saída de Taricco foi dolorosa, mas permitiu que o Ipswich se fortalecesse em outras áreas e continuasse sua busca pela promoção. Em poucos anos, o time de Burley alcançou a Premier League e terminou em quinto lugar na primeira divisão.
Olhando para trás, Sheepshanks não tem dúvidas sobre a importância de Taricco.
"Ele era meu favorito. Ele era um dos favoritos de todos nós."
E enquanto vendê-lo foi difícil, a decisão se tornou mais um exemplo das finas margens que moldaram a jornada do Ipswich de volta ao topo.