Er is geen formele benadering gedaan om club-tot-club gesprekken te openen, maar bronnen hebben bevestigd dat Spurs momenteel de 25-jarige Senegalees in overweging hebben.
Manager Roberto De Zerbi wil zijn aanval verder versterken, nadat hij deze zomer al bijna £250 miljoen heeft geïnvesteerd in het versterken van de verdediging en het middenveld door de aankopen van Sandro Tonali, Mateus Fernandes, Jan Paul van Hecke, Andy Robertson en Marcos Senesi.
Tijdens de pre-seizoen tour van Tottenham in Sydney schatte De Zerbi dat hun transferactiviteiten nog maar "60 procent" compleet waren, en erkende afzonderlijk dat Richarlison, die het winnende doelpunt in de blessuretijd scoorde in een 2-1 vriendschappelijke overwinning op Chelsea, de club mogelijk nog kan verlaten voordat de transferperiode sluit.
Jackson bracht vorig seizoen op huurbasis door bij Bayern München, waar hij 11 doelpunten scoorde en drie assists gaf in 34 wedstrijden, nadat hij eerder 24 gecombineerde Premier League doelpunten had gescoord in zijn eerste twee seizoenen na zijn overstap van Villarreal.
Hij speelde vier wedstrijden voor Senegal op het Wereldkampioenschap deze zomer voordat ze werden uitgeschakeld door België. Chelsea waardeert hem op £65 miljoen, met Aston Villa die ook al lange tijd bewonderaars zijn; elke overstap naar Villa zou een permanente transfer moeten zijn, aangezien ze deze zomer al Alejandro Garnacho op huurbasis hebben genomen.
Jackson zelf zou openstaan voor een vertrek uit Stamford Bridge in de zoektocht naar meer gegarandeerde speeltijd, hoewel Chelsea-hoofdcoach Xabi Alonso onlangs een meer gematigde toon aansloeg: "Nico is een geweldige speler, een bedreiging voor elke verdediging.
"We willen spelers die kunnen concurreren. Nico is er een van. We moeten dag voor dag opties bekijken, maar we zijn blij dat Nico bij ons is."
Tottenham's sportief directeur Johan Lange, voorheen van Villa, bewondert Jackson al enige tijd, ook vóór De Zerbi's komst als manager. Zaken tussen de twee Londense clubs zijn historisch gezien zeldzaam: Gus Poyet verhuisde in 2001 van Chelsea naar Tottenham voor een klein bedrag, Carlo Cudicini kwam in 2009 gratis over nadat Chelsea had ingestemd zijn contract te beëindigen, en academiespeler Joel Vidal-Philbert wisselde in februari dit jaar tussen de jeugdsystemen van de clubs.