De voormalige Duitse middenvelder, die van 2010 tot 2015 voor Real Madrid speelde, bracht drie van die jaren door onder Mourinho tijdens de eerste periode van de Portugese coach aan het roer in het Santiago Bernabeu. Mourinho is nu teruggekeerd naar Real Madrid voor een tweede termijn, nadat hij een contract heeft getekend tot 2029.
Volgens OKDIARIO, zal Khedira een rol aannemen als een van Mourinho's assistenten voor het seizoen 2026-27, in een positie die overeenkomt met die van Aitor Karanka tijdens Mourinho's eerste periode bij de club tussen 2010 en 2013.
Hoewel officieel vermeld als een meer junior lid van de coachingstaf, wordt verwacht dat Khedira's rol zal functioneren als een brug tussen Mourinho's binnenkomende Portugese staf en de bestaande kleedkamer van Real Madrid, gebruikmakend van zijn kennis van de clubcultuur en zijn relaties met huidige en voormalige teamgenoten.
Khedira trok zich in 2021 terug uit het professionele voetbal na een korte periode bij Hertha Berlin, nadat hij Real Madrid in 2015 had verlaten voor Juventus. Tijdens zijn vijf jaar in de Spaanse hoofdstad won hij de Champions League, LaLiga, twee Copa del Rey-titels, de Club Wereldbeker, de Spaanse Supercup en de Europese Supercup.
Zijn komst naar Real Madrid in 2010 kwam direct op verzoek van Mourinho, die de manager persoonlijk overtuigde om VfB Stuttgart te verlaten voor de verhuizing naar Spanje. Khedira heeft die beslissing eerder beschreven als transformerend voor zijn carrière, waarbij hij Mourinho de verdienste geeft voor het vormgeven van zijn begrip van leiderschap, zowel op als buiten het veld.
Mourinho's coachingstaf voor zijn tweede termijn bij Real Madrid zou naar verluidt jeugd met ervaring combineren, opgebouwd rond een model waarin alle leden ideeën bijdragen tijdens het besluitvormingsproces, zelfs als de uiteindelijke beslissingen bij de hoofdcoach zelf blijven.
Onder degenen die al zijn bevestigd als onderdeel van de opstelling zijn Pedro Machado en Joao Tralhao, twee van Mourinho's meest vertrouwde langdurige medewerkers, fitnesscoach Antonio Dias, analist Roberto Merella en keeperstrainer Nuno Santos. Khedira's toevoeging zou een voormalige speler met directe ervaring van de kleedkamercultuur van Real Madrid in die mix brengen.
Mourinho staat op het punt om formeel toe te treden tot Real Madrid op 13 juli, de datum waarop de voorbereidingstraining begint voor spelers die niet betrokken zijn bij het Wereldkampioenschap. Met Khedira's rol die nog officieel door de club moet worden bevestigd, vertegenwoordigt zijn potentiële terugkeer een van de verschillende aanstellingen die vormgeven aan hoe Mourinho's tweede tijdperk in het Santiago Bernabeu eruit zal zien, zowel op het trainingsveld als in de kleedkamer die hij snel moet zien te winnen.