Chelsea kreeg een penalty toegewezen nadat Ryan Gravenberch Moises Caicedo binnen het Liverpool-gebied had neergehaald, wat de bezoekers een kans bood om kort voor de rust op voorsprong te komen.
Henderson verzamelde aanvankelijk de bal en leek bereid om de verantwoordelijkheid voor de penalty te nemen. Echter, de middenvelder werd begroet met een luidkeels gefluit van Liverpool-supporters voordat hij de bal aan Rogers overhandigde, die scoorde en Chelsea op voorsprong zette.
Het incident werd een van de gespreksonderwerpen van de avond, vooral gezien Hendersons geschiedenis bij Liverpool en zijn terugkeer naar het thuisstadion van de club in Chelsea-kleuren.
De voormalige aanvoerder van Liverpool was ook tijdens andere momenten van het spel uitgefloten, wat de ontvangst benadrukte die hem te wachten stond na zijn vertrek uit Anfield.
Sky Sports benadrukte het penalty-incident en vestigde de aandacht op de volgorde waarin Henderson de bal oppakte voordat hij deze uiteindelijk aan Rogers doorgaf. Henderson heeft zijn beslissing om zijn teamgenoot de penalty te laten nemen niet publiekelijk toegelicht.
Rogers maakte geen fout vanaf de stip en stuurde doelman Giorgi Mamardashvili de verkeerde kant op om Chelsea in de 40e minuut op voorsprong te zetten.
Het voordeel was echter van korte duur. Liverpool kreeg een penalty toegewezen nadat Wesley Fofana de bal in het gebied had aangeraakt, en Cody Gakpo verzilverde drie minuten later om de gelijkstand te herstellen.
De teams gingen de pauze in met een gelijke stand van 1-1, en geen van beiden kon een beslissend doelpunt vinden tijdens de tweede helft. Chelsea had kansen om de voorsprong terug te winnen, terwijl doelman Mike Penders belangrijke reddingen maakte om Liverpool op afstand te houden.
Met de stand onbeslist na 90 minuten ging de wedstrijd in de vierde ronde naar een penalty shootout om te bepalen welke ploeg naar de kwartfinales zou doorgaan.
Henderson raakte opnieuw betrokken bij de penalty, dit keer nam hij zelf de verantwoordelijkheid. Nadat Liverpool's Kostas Tsimikas een kans om de overwinning veilig te stellen had gemist, verzilverde Henderson zijn penalty om Chelsea in de strijd te houden.
Zijn succesvolle poging herstelde kort de balans in een spannende shootout, maar Liverpool kwam uiteindelijk als winnaar uit de bus met 6-5.
Ryan Gravenberch miste voor de thuisploeg, terwijl Chelsea-debutant Emmanuel Emegha ook niet kon scoren. Joe Gomez scoorde vervolgens voor Liverpool voordat Fofana zijn poging over de lat stuurde, wat de uitschakeling van Chelsea bevestigde.
Het resultaat verzekerde Liverpool van een plek in de kwartfinales van de Carabao Cup, terwijl Chelsea moest reflecteren op een pijnlijke nederlaag na een competitieve wedstrijd.
Voor Henderson bracht de avond een mix van vijandigheid en persoonlijke betrokkenheid. Hij was onderworpen aan het gefluit van supporters van de club die hij ooit aanvoerde, gaf een penalty weg tijdens de reguliere speeltijd en scoorde vervolgens vanaf de stip in de shootout.
Liverpool had uiteindelijk het laatste woord, maar Hendersons terugkeer naar Anfield zorgde voor een van de meest opvallende individuele momenten van de avond in een wedstrijd die door de kleinste marges werd beslist.