De voormalige Arsenal-vleugelspeler groeide op in Noord-Londen in een tijd waarin de teams van Arsène Wenger speelden met vrijheid, agressie en aanvallende instinct. Hij zag uit de eerste hand hoe Arsenal eruitzag toen ze zonder angst speelden. Dus wanneer Pennant Mikel Arteta's ploeg in de slotweken van dit seizoen bekijkt, zelfs terwijl ze bovenaan de ranglijst staan en zich voorbereiden op de grootste veertien dagen in de moderne geschiedenis van de club, geeft hij toe dat het voetbal moeilijk te genieten kan zijn.
"Ja, het kan echt, echt moeilijk zijn soms," vertelde Pennant Football Presse.
Voor Pennant is dat wat de huidige situatie van Arsenal zo fascinerend maakt. Hier is een ploeg die bovenaan de Premier League staat met nog twee wedstrijden te gaan, nog steeds in controle over hun eigen lot, met een thuiswedstrijd tegen Burnley gepland voor maandag voordat ze op de laatste speeldag naar Crystal Palace gaan. Daarbovenop wacht een eerste Champions League-finale tegen Paris Saint-Germain in Boedapest op 30 mei.
Bij elke objectieve maatstaf heeft Arteta Arsenal naar een ander niveau gebracht. Maar Pennant gelooft dat het voetbal zelf is veranderd naarmate de druk is toegenomen.
"Wat we aan het begin zagen, halverwege het seizoen, is gewoon een beetje achteruit gegaan," vertelde hij Football Presse namens BetBrain.
"Ze waren meedogenloos. Ze gingen vooruit. Ze waren elektrisch. Er was penetratie.
"Maar nu, wanneer het erop aankomt en de zenuwen de kop opsteken, willen spelers veilig zijn. Spelers willen geen fouten maken."
Die voorzichtigheid, gelooft Pennant, is duidelijk geworden in de opbouw van Arsenal.
"Ik zie veel te veel dat David Raya een van hun spelers is die de bal het meest aanraakt in een wedstrijd," zei hij.
"Je doelman zou niet zoveel van de bal moeten krijgen.
"Wat gebeurt er? Spelers kiezen de gemakkelijkste optie. 'Ik ga het niet verliezen. Ik ga gewoon terug.' En dat is wat we nu zien."
Het is niet zo dat Pennant twijfelt aan Arsenal's vermogen om grote trofeeën te winnen. In feite gelooft hij nog steeds dat hun wedstrijdschema hen een voordeel geeft ten opzichte van Manchester City in de titelstrijd.
"Ik denk dat Arsenal's wedstrijden gunstiger zijn dan die van Manchester City," zei hij.
"Maar als je kijkt naar hoe Arsenal momenteel speelt in vergelijking met City... City gaat elk jaar in robotmodus.
"Arsenal wint, maar ze schrapen."
Dat was vooral duidelijk, stelt Pennant, in Arsenal's recente overwinning op Newcastle United.
"Als ze niet scoren uit die standaardsituatie, zag ik ze niet scoren," zei hij.
"En dat is thuis."
Het is een opvallende beoordeling van een ploeg die het grootste deel van de campagne de leiding in de competitie heeft gehad, de grootste clubfinale van Europa heeft bereikt en op de rand staat van hun eerste landstitel sinds 2004.
Toch gelooft Pennant dat druk zelfs elite teams verandert.
"Wanneer de zenuwen de overhand krijgen, stoppen spelers met het nemen van risico's," zei hij.
"En wanneer dat gebeurt... ja, het wordt een beetje saai."
Arsenal wint misschien. Ze staan misschien zelfs op het punt van geschiedenis. Maar zoals Pennant het ziet, reizen schoonheid en succes niet altijd samen in een titelstrijd.