Zijn reis heeft hem van de terrassen bij Portman Road tijdens de gouden jaren van Sir Bobby Robson naar de bestuurskamer van Ipswich Town gebracht, waar hij hielp zijn geliefde club terug te leiden naar de Premier League. Het leidde later naar enkele van de meest invloedrijke commissies van de Football Association, die toezicht hielden op de nationale teams van Engeland en de creatie van St George's Park aanstuurden - een project dat de hartslag van het Engelse voetbal is geworden.
Nu, na meer dan een halve eeuw ondergedompeld in het spel, heeft Sheepshanks gereflecteerd op die opmerkelijke reis in zijn nieuwe boek.
Gedurende een uitgebreid interview met Football Presse, kwam er telkens weer één zin naar voren wanneer er een andere fascinerende anekdote opdook.
"Het staat in het boek."
Of het nu ging over Bobby Robson, Gareth Southgate, Thomas Tuchel, Kieran McKenna of de creatie van St George's Park, Sheepshanks keerde voortdurend terug naar de verhalen en lessen die zowel zijn carrière als het Engelse voetbal zelf hebben gevormd.
Het boek, zegt hij, is niet simpelweg een verzameling herinneringen. Het is een reflectie op leiderschap, levenslang leren en de cultuur die nodig is om succesvolle voetbalclubs en nationale teams op te bouwen.
Een van die ambities werd gerealiseerd in het Staffordshire-platteland toen St George's Park officieel opende in 2012.
Terwijl veel supporters het simpelweg kennen als de trainingsbasis van Engeland, legt Sheepshanks uit dat het project altijd bedoeld was om iets veel groters te zijn.
"Ik had een visie en het staat in mijn boek," zei hij met een glimlach.
"Mijn droom was dat St George's Park uiteindelijk een soort Oxford en Cambridge zou zijn - of Harvard, welk voorbeeld je ook wilt gebruiken - van coachopleiding.
"Als je naar de top wilde komen, zorgde je ervoor dat je je kwalificaties bij St George's Park deed, want als je een UEFA Pro Licentie van St George's Park had, was die zelfs meer waard dan waar dan ook waar je naartoe kon gaan.
"Dat is een beetje utopisch, maar je moet beginnen met een grote droom."
Het is een terugkerend thema gedurende zijn voetballeven. Sheepshanks heeft altijd geloofd dat betekenisvolle vooruitgang begint met ambitieuze gedachten voordat de aandacht uitgaat naar de talloze kleine verbeteringen die nodig zijn om die ambities werkelijkheid te maken.
Terugkijkend meer dan een decennium nadat het nationale voetbalcentrum voor het eerst zijn deuren opende, gelooft hij dat de helft van die visie al is vervuld.
"De eerste reden voor de bouw was een thuis voor de Engelse teams," legde hij uit.
"Ik zou zeggen dat dat grotendeels is afgevinkt omdat we nu regelmatig finales en halve finales bereiken.
"Het vrouwen team heeft de Euros twee keer gewonnen. De Onder-21 heeft twee keer gewonnen onder Lee Carsley. Het is echt fantastisch."
De opkomst van Engeland in het afgelopen decennium geeft Sheepshanks bijzondere voldoening omdat hij zoveel van die ontwikkeling van binnenuit de Football Association heeft gezien.
Zijn meest recente rol was het voorzitterschap van de prestatieadviesraad van de FA, waar hij samenwerkte met Gareth Southgate voordat hij later Thomas Tuchel en de manager van het Engelse vrouwenelftal, Sarina Wiegman, ondersteunde. Voor dat speelde hij een centrale rol in het vormgeven van de langetermijnstrategie die uiteindelijk leidde tot St George's Park als het thuis van elk Engels team.
Toch, ondanks die prestaties, blijft hij volhouden dat één belangrijk doel nog niet is voltooid.
"De tweede reden was om een thuis voor coachopleiding te zijn," zei hij.
"We wisten altijd dat dit veel langer zou duren. Het zou een generatieding zijn.
"We hebben dat vak nog niet afgevinkt.
"We maken geweldige vooruitgang... maar we hebben niet genoeg Engelse managers."
Die bekentenis verklaart misschien waarom Sheepshanks een van de sterkste voorstanders is geweest voor het aanstellen van Tuchel, ondanks de kritiek dat Engeland altijd door een Engelse coach geleid zou moeten worden.
Na nauw samengewerkt te hebben met de Duitser sinds zijn aanstelling, ziet Sheepshanks de kwestie heel anders.
"Ik denk dat de FA gelijk heeft," zei hij.
"Ik ben al vele jaren een FA-man en heb zeer nauw samengewerkt met de FA. Mijn laatste grote baan eindigde vorig jaar toen ik het dochterondernemingsbestuur voor de Engelse teams voorzat.
"Ik heb een tijdje met Thomas gewerkt en met Anthony Barry.
"Hij is een van de besten.
"Hij heeft enorme intelligentie, geestigheid en scherpte. Hij heeft een echt scherp verstand.
"Ik heb er geen twijfel over. Ik denk dat het een geweldige aanstelling is."
Voor Sheepshanks zou nationaliteit nooit zwaarder moeten wegen dan kwaliteit.
"Op een dag zou het wenselijk zijn om een Engelse manager te hebben en dat zou prachtig zijn.
"Maar moet het vandaag zijn?
"Nee, naar mijn mening."
Zijn optimisme over de toekomst van Engeland is niet verminderd, ondanks de teleurstelling van weer een wereldkampioenschap dat eindigde zonder de ultieme prijs.
In plaats daarvan blijft hij voetbal bekijken door de filosofie die veel van zijn carrière heeft ondersteund.
"Ik geloof in de Kaizen-denkwijze," legde hij uit.
"Incrementele marginale winst, levenslang verbeteren, hoe je het ook wilt noemen.
"Bij definitie ga je op een dag daar komen.
"Ik geloof vurig dat we daar gaan komen."
Die nadruk op constant leren komt herhaaldelijk naar voren tijdens het gesprek.
Toen hem werd gevraagd of er iets was dat hij zou hebben veranderd bij St George's Park, keerde Sheepshanks onmiddellijk terug naar een ander hoofdstuk uit zijn boek.
"Ik noem dat eigenlijk in mijn boek," zei hij.
"Ik wilde altijd dat St George's Park een plek van leren zou zijn."
Zijn ambitie strekte zich verder uit dan voetbalvelden en klaslokalen. Hij wilde sterkere banden met universiteiten, business schools en sportwetenschap, en een omgeving creëren waarin coaches, spelers en leiders zich voortdurend konden uitdagen om te verbeteren.
"Voor mij is elke dag een leerdag," zei hij.
"Ik ga blijven leren tot de dag dat ik val.
"Het vereist wel een bepaalde honger om door te willen leren."
Die waarden zijn verankerd in de cultuur waarvan hij hoopte dat die het nationale voetbalcentrum zou definiëren.
"We kwamen in de vroege dagen met onze waarden," herinnerde hij zich.
"We wilden dat het toegankelijk en ambitieus zou zijn.
"Maar de andere sleutelwoorden waren educatief, stimulerend en belonend.
"Ik wilde dat mensen weggingen met de gedachte: 'Dat was goed. Ik heb iets geleerd. Ik heb nieuwe vriendschappen gemaakt.'
"Ik wilde dat St George's Park een plek van leren zou zijn."
Het is een filosofie die veel verder reikt dan voetbal.
Vandaag, naast zijn verschillende voetbalverplichtingen, coacht Sheepshanks senior bedrijfsleiders, waarbij hij veel van dezelfde principes toepast die hielpen bij het vormgeven van de moderne voetbalinfrastructuur van Engeland.
Die crossover tussen sport, leiderschap en levenslang verbeteren loopt door elke pagina van zijn boek en elk hoofdstuk van zijn opmerkelijke carrière.
In de komende week zal Football Presse die hoofdstukken dieper verkennen. Van opgroeien met het kijken naar Sir Bobby Robson die Ipswich Town transformeert in een van de beste teams van Europa, tot het bouwen van het promotiewinnende team van de Tractor Boys onder George Burley, de creatie van St George's Park en zijn beoordeling van de terugkeer van Ipswich Town naar de Premier League en het nieuwe tijdperk van de club onder Gary O'Neil, biedt Sheepshanks een uniek perspectief op het Engelse voetbal vanuit een van zijn meest invloedrijke architecten.
Zoals hij ons meer dan eens herinnerde tijdens ons gesprek, staan de details allemaal daar.
"Het staat in het boek."
Houd deze week onze 5-delige serie met David Sheepshanks in de gaten als onderdeel van de promotie voor zijn nieuwe boek, 'Man on a Mission'. Verkrijgbaar hier.