De 19-jarige verhuist naar de club in de National League nadat hij een deel van het vorige seizoen bij Southport heeft doorgebracht. Die periode markeerde zijn eerste verhuur weg van Everton, waar hij zich sinds zijn komst op 11-jarige leeftijd door de academie heeft ontwikkeld.
Pickford maakte zes optredens voor Southport, waarbij hij ervaring opdeed in het senior voetbal in de National League North. Hij hield een schone lei in zijn tweede optreden, tegen Hereford, en keerde terug naar Everton nadat hij zijn eerste stappen buiten de jeugdteams van de club had gezet.
Een Engeland Onder-20 international, Pickford is een vaste waarde voor Everton's Onder-21. Hij maakte 14 optredens in Premier League 2 tijdens het seizoen 2025/26 en blijft dit seizoen in verschillende competities spelen.
Tot nu toe heeft hij zes keer gespeeld in 2026/27, met die optredens verspreid over Premier League 2, de EFL Trophy, de National League Cup en de Premier League International Cup.
Zijn recente prestaties omvatten een belangrijke bijdrage in de ontmoeting van Everton Onder-21 met Boreham Wood. Pickford stopte een penalty van Charlie O'Connell terwijl de jonge Toffees een overwinning van 5-3 in de penaltyserie veiligstelden.
Het moment van die prestatie is opmerkelijk, aangezien Boreham Wood de dag na de aankondiging van de verhuur van de doelman tegen Fylde moet spelen. Pickford zal nu met zijn nieuwe teamgenoten werken terwijl hij probeert indruk te maken op senior niveau.
De verhuizing biedt Fylde een andere doelman optie terwijl het de jonge Everton-speler de kans geeft om voort te bouwen op de ervaring die hij heeft opgedaan tijdens zijn vorige periode bij Southport.
Pickford is al door de academie van Everton gegaan vanaf zijn 11e, waarbij hij internationale erkenning heeft verdiend met Engeland en zich heeft gevestigd in het Onder-21 team. Zijn laatste verhuur is een nieuwe kans om die ontwikkeling om te zetten in regulier senior voetbal.