De vacature ontstond toen Massimiliano Allegri werd ontslagen na slechts één seizoen terug bij de club -- zijn tweede termijn aan het roer -- na een vijfde plaats in de Serie A die Milan voor de tweede keer in recente herinnering zonder Champions League-voetbal liet.
De omvang van de schoonmaak ging verder dan het technische personeel: sportief directeur Geoffrey Moncada, CEO Giorgio Furlani en Igli Tare werden allemaal verwijderd, terwijl Ibrahimović en Cardinale de verantwoordelijkheid kregen voor het volledig herbouwen van de voetbalstructuur van de club vanaf nul.
Een vergadering tussen Cardinale, Ibrahimović en Oliver Glasner is gepland voor het begin van deze week -- de eerste formele ontmoeting met de Oostenrijker sinds zijn vertrek bij Crystal Palace na het winnen van de FA Cup, Community Shield en UEFA Conference League in een buitengewone tweejarige periode in Zuid-Londen.
Glasner, 51, is beschikbaar op een vrije transfer en heeft de goedkeuring van Ralf Rangnick, de coach van het Oostenrijkse nationale team wiens eigen aanstelling als technisch directeur van AC Milan momenteel actief wordt besproken. De twee werkten eerder samen bij Red Bull Salzburg, waar Glasner als assistent fungeerde, en worden binnen de Milan-hiërarchie gezien als een potentieel sterke langetermijnpartnerschap.
Ibrahimović's voorkeur wijst echter ergens anders naartoe. De Zweed heeft zijn bewondering voor Arne Slot, de voormalige Liverpool-manager die afgelopen zaterdag werd ontslagen na het verliezen van 20 wedstrijden in alle competities in zijn tweede campagne op Anfield -- slechts een jaar na het winnen van de Premier League-titel -- duidelijk gemaakt. Slot is onmiddellijk beschikbaar en heeft een gevestigde staat van dienst in het coachen van expansief voetbal op clubniveau.
De connectie met Slot heeft een intrigerende dimensie. Rafaela Pimenta, de agent die de voormalige klantenlijst van Mino Raiola heeft geërfd, fungeert als tussenpersoon tussen beide partijen en onderhoudt een hechte relatie met Ibrahimović. Apart daarvan heeft Cardinale bestaande zakelijke banden met Fenway Sports Group, de eigenaren van Liverpool, wat theoretisch eventuele gesprekken zou kunnen vergemakkelijken.
Echter, La Gazzetta dello Sport waarschuwt dat het te vroeg is om Slot op de formele kandidatenlijst te plaatsen, en merkt op dat Glasner -- die de club op dinsdag zal ontmoeten -- nog steeds in pole position blijft. Mauricio Pochettino en Matthias Jaissle van Al-Ahli zijn ook besproken, hoewel Jaissle's €6 miljoen ontsnappingsclausule die achtervolging bemoeilijkt.
De interne onenigheid tussen Ibrahimović en Cardinale over zowel coaching- als sportief directeur kandidaten heeft alles vertraagd. Met het WK dat op 11 juni begint en de Italiaanse transferperiode die op 1 juli opent, raakt Milan de tijd kwijt om hun zaken op orde te krijgen.