De Belg voegde zich deze zomer bij de Gunners na zijn vertrek uit Strasbourg, waar hij sinds 2024 als technisch directeur had gewerkt. Hij volgde Per Mertesacker op, die aan het einde van het vorige seizoen vertrok na acht jaar toezicht op de academie van de club.
Sprekend met Sporza, zei De Maesschalck dat hij niet had verwacht een positie te bemachtigen bij een club van Arsenal's statuur. In plaats daarvan benaderde hij het wervingsproces als een kans om te leren.
"Ik heb eigenlijk nog steeds geen idee hoe ze bij mij zijn uitgekomen," zei hij.
"Ik heb altijd geleerd om je werk zo goed mogelijk te doen, en dan ontstaan de kansen. Denk niet van tevoren, 'ik wil dat doen'."
Hij legde uit dat de kans om bij Arsenal te werken een significante stap vertegenwoordigde ten opzichte van zijn vorige rollen, maar dat hij het interview met een positief gevoel verliet, ongeacht de uitkomst.
"In mijn geval kwam er een club van Arsenal's kaliber voorbij, wat een compleet andere dimensie is dan waar ik eerder had kunnen werken. Ik liep naar buiten met een goed gevoel.
"Ik zei, 'zelfs als ik de baan niet krijg, heb ik in de afgelopen twee uur nog steeds veel geleerd'. Onze ideeën kwamen goed overeen."
De Maesschalck heeft nu de verantwoordelijkheid voor een academie die verschillende spelers heeft geleverd aan het eerste team van Mikel Arteta. Bukayo Saka en Myles Lewis-Skelly behoren tot de afgestudeerden die zich op senior niveau hebben gevestigd, terwijl Max Dowman en Marli Salmon ook op weg zijn naar meer betrokkenheid.
Hij zei dat Arteta zijn verlangen om nauw samen te werken met de academie en jonge spelers kansen te geven, duidelijk had gemaakt.
"Arteta wil samenwerken, hij wil ook de jongeren een kans geven," zei De Maesschalck. "Hij heeft zijn steun daarvoor heel duidelijk geuit. Onze ambitie is om het ontwikkelingsverhaal van Engeland te schrijven."
De academiedirecteur legt ook de nadruk op persoonlijke relaties en legt uit dat zijn werk verder gaat dan het kijken naar wedstrijden en het beoordelen van spelers.
"Ik kijk veel wedstrijden. Ik bouw ook relaties op met de spelers en hun ouders, omdat ik denk dat het belangrijk is om de spelers persoonlijk te leren kennen. Het blijft een mensenbusiness."
Werving blijft echter centraal staan in zijn plannen. De Maesschalck gelooft dat de kwaliteit van de spelers die in het systeem worden gehaald uiteindelijk bepaalt of de academie kan slagen.
"En werving, natuurlijk. Dat is het belangrijkste. Je kunt de beste faciliteiten of operaties hebben, maar met de verkeerde spelers zal het niet werken."