Hij trad in 1987 toe tot de raad van bestuur van de club voordat hij in 1995 voorzitter werd, en hij leidde de club 14 jaar door een van de meest memorabele periodes in zijn geschiedenis. Hij maakte de vier opeenvolgende play-offcampagnes mee, de uiteindelijke promotie op Wembley in 2000 en de buitengewone vijfde plaats in de Premier League het seizoen daarop.
Zijn daaropvolgende werk in de voetbaladministratie, inclusief zijn betrokkenheid bij de ontwikkeling van St George's Park, gaf hem een ander perspectief op leiderschap en het bouwen van succesvolle teams. Maar bij het reflecteren op Burley's Ipswich Town-elf komt er meteen één speler in gedachten.
"Ik zou zeggen dat Matt Holland George Burley op het veld was," vertelde Sheepshanks Football Presse. "Ik bedoel, verschillende, verschillende spelers. Matt was een onvermoeibare middenvelder. George was een rechtsback, en een zeer goede. Maar Matt belichaamde alles waar George voor stond.
"Hij was echt een rolmodel aanvoerder. Als eerste op het trainingsveld, als laatste weer weg. Zeer hardwerkend. Ik bedoel, zijn dynamo was buitengewoon. Hij ging op en neer, op en neer, op en neer over het veld, scoorde veel goede doelpunten."
Voor Sheepshanks was de invloed van Holland centraal voor het karakter van een team dat uiteindelijk Ipswich's lange wachten op promotie beëindigde. Hij was echter ook zeer duidelijk dat de middenvelder niet de enige leider in de kleedkamer was. Burley had een groep ervaren spelers samengebracht die verantwoordelijkheid op het veld konden nemen, wat een collectieve kracht creëerde die cruciaal was voor hun succes.
"Een van de redenen waarom Ipswich die keer promoveerde - ik denk dat het heel vaak het geval is bij elk goed team - is dat we veel leiders op het veld hadden. Matt was een leider, maar je had ook Tony Mowbray, Mark Venus, John McGreal. Er zijn echt, echt sterke karakters op het veld. En zo waren er veel leiders.
"Matt was absoluut een geweldige, geweldige speler, geweldige gast. Nog steeds betrokken bij Ipswich. Hij zit nu in de raad van bestuur van Ipswich, en hij is ook een omroeper. Hij is een briljante gast."
Toen hem werd gevraagd of Holland zijn grootste ooit aanwinst was, onthulde Sheepshanks dat hij die beoordeling eerder zelf had gemaakt.
"Ik heb precies dat gezegd."
Hij was echter snel om de claims van Marcus Stewart te erkennen, wiens doelpunten cruciaal waren voor Ipswich's daaropvolgende succes in de Premier League. Een andere speler die hij vond dat meer erkenning verdiende, was David Johnson, de aanvaller die in 1997 van Bury was gehaald.
"Een andere die een beetje onder de radar gaat is David Johnson. De David Johnson die de vader van Brennan Johnson is.
"We hebben hem van Bury gehaald, en hij was een jonge speler, jonge Man United-speler. Had het niet helemaal gemaakt bij United, ging naar Bury, wat een beetje een stap terug was. Hij was een onconventionele - hij was een vrij korte aanvaller die doelpunten scoorde.
"George sprak met Alex Ferguson over hem, medeskot, en kreeg een grote duim omhoog, en we hebben David getekend. Dat was terug in '97. Hij was een grote aanwinst voor ons."
Johnson was een van de verschillende belangrijke toevoegingen terwijl Burley geleidelijk de selectie samenstelde die in staat was om promotie te winnen. Sheepshanks herinnerde zich ook het belang van Jim Magilton, wiens vastberadenheid bijzonder duidelijk was tijdens de play-off halve finale tegen Bolton.
"Jim Magilton was een grote aanwinst. We wonnen de play-off halve finale tegen Bolton dankzij Jim Magilton's pure koppigheid, vastberadenheid. Hij scoorde een hattrick die nacht en miste een penalty. Hij was gewoon, over zijn lijk zouden we naar Wembley gaan. Zouden ze ons verslaan?"
De collectieve vastberadenheid van die spelers hielp jaren van teleurstelling om te zetten in de prestatie die Burley's trainersregeer definieerde. Voor Sheepshanks zijn de relaties die tijdens die periode zijn opgebouwd echter even duurzaam gebleken als de resultaten.
Hij noemde Holland's recente sponsorloop ter ondersteuning van Stewart, die leeft met de ziekte van motorneuronen, als een ander voorbeeld van het karakter dat hem zo'n belangrijke figuur bij Ipswich maakte.
"Matt Holland heeft net een sponsorloop voor hem gedaan. Hij is een geweldige man, en hij gaat er met alle moed tegenaan die je zou verwachten. Zeg gewoon een gebed voor Marcus."
Het is een passende reflectie van Sheepshanks' bewondering voor een voormalige aanvoerder wiens bijdrage veel verder ging dan zijn prestaties op het veld.
Holland vertegenwoordigde de toewijding, veerkracht en leiderschap die Burley eiste, en de voormalige voorzitter heeft nooit getwijfeld aan zijn belang voor het grootste moderne team van de club.
Blijf deze week onze 5-delige serie met David Sheepshanks volgen als onderdeel van de promotie voor zijn nieuwe boek, 'Man on a Mission'. Hier beschikbaar.
