Van het voorzitterschap van Ipswich Town tot het leiden van het project dat St George's Park creƫerde en later het toezicht op de adviesraad van de Football Association voor de nationale teams van Engeland, heeft hij genoten van een unieke kijk op het moderne spel.
Toch begint Sheepshanks, wanneer hem gevraagd wordt naar de erfenis van Gareth Southgate, niet met finales of halve finales.
Hij begint met cultuur.
"Ik denk dat Sir Gareth Southgate enorme erkenning verdient voor wat hij heeft bereikt," zegt Sheepshanks. Football Presse..
Engeland bereikte twee finales van het Europees Kampioenschap en twee halve finales van het Wereldkampioenschap tijdens Southgate's acht jaar in leiding, terwijl het bredere Engelse pad floreerde sinds St George's Park in 2012 zijn deuren opende.
Voor Sheepshanks zijn die prestaties geen toeval.
"De eerste reden voor het bouwen van St George's Park was een thuis voor de Engelse teams. Ik zou zeggen dat die eerste reden grotendeels is afgevinkt omdat we nu regelmatig finales en halve finales bereiken.
"Het vrouwen team heeft de Euros twee keer gewonnen. De onder-21 heeft twee keer gewonnen onder Lee Carsley. Ik bedoel, het is echt fantastisch."
Hoewel resultaten belangrijk zijn, gelooft Sheepshanks dat Southgate's grootste bijdrage was het transformeren van de omgeving rondom de Engelse selectie.
"Er waren verschrikkelijke soorten facties van spelers van Manchester United die in de ene hoek zaten, Chelsea in een andere of wat dan ook.
"Ik overdrijf waarschijnlijk, maar het was waar.
"En Gareth Southgate is degene die dat echt heeft doorbroken, en Thomas heeft het briljant voortgezet."
Jarenlang werden de kampen van Engeland vaak afgebeeld als verzamelingen van rivaliserende clubcliques in plaats van verenigde selecties.
Southgate heeft, volgens Sheepshanks, die mentaliteit fundamenteel veranderd.
"Hij was fenomenaal in hoe hij Engeland samenbracht om als Club Engeland te worden, als je wilt."
Die aanpak kwam voor niemand als een verrassing die nauw met hem samenwerkte.
Sheepshanks voorzat de adviesraad van de FA, waarbij hij experts uit de elite sport, leiderschap en prestaties samenbracht om het coachingsteam van Engeland in alle vertrouwen te ondersteunen.
In plaats van tactieken te raden, daagde de groep managers uit om anders te denken.
"Het idee is om het denken uit te breiden en het vanuit verschillende hoeken te benaderen op een volledig veilige, vertrouwelijke manier."
EĆ©n voorbeeld is bij hem gebleven.
"Dus het voorbeeld dat ik in het boek heb gebruikt was 2018 toen we naar Rusland gingen en het was Gareth's eerste Wereldkampioenschap campagne als manager.
"Hij wilde echt de hele manier veranderen waarop Engelse teams reisden, hoe ze lokaal interacteerden, dat ze niet arrogant en afstandelijk werden gezien, maar dat ze zich betrokken bij de lokale mensen en zo verder.
"Gareth had een kop die was, 'Hoe zou ik het best mogelijke trainingskamp in Rusland runnen?'
"Dat was het onderwerp.
"Iedereen komt binnen en gooit ideeƫn in de groep.
"Het is niet zo dat hij zelf geen ideeƫn heeft, want die heeft hij altijd, maar het idee is om het denken uit te breiden."
Die bereidheid om te leren, gelooft Sheepshanks, definieert Southgate.
"Hij is een opmerkelijke man.
"Hij koopt in alles waar ik net over sprak.
"Hij leeft zijn leven als een levenslange leerling.
"Hij is nieuwsgierig en hij wil anderen die met hem werken aanmoedigen om hetzelfde te zijn."
Die kwaliteiten sijpelden rechtstreeks door naar de selectie.
"Dat waren zijn spelers.
"Hij was fenomenaal in hoe hij Engeland samenbracht om als Club Engeland te worden."
Sheepshanks ziet Southgate als het perfecte voorbeeld van het coaching pad dat St George's Park was ontworpen om te creƫren.
"Het feit dat hij de onder-21's heeft geleid...
"Het was waarschijnlijk voor de helft door ontwerp en voor de helft door geluk zoals het zich ontvouwde."
Southgate's route door de ontwikkelingsteams van Engeland betekende dat hij de cultuur begreep voordat hij de senior functie op zich nam.
Zijn leiderschapsstijl weerspiegelde ook de onderwijskundige filosofie waarvan Sheepshanks hoopte dat deze de basis zou vormen voor St George's Park.
"Elke dag is een leer dag.
"Ik ga blijven leren tot de dag dat ik val.
"Het vereist wel een bepaalde honger om door te blijven leren."
Diezelfde mentaliteit, gelooft hij, was centraal in Southgate's succes.
Engeland viel uiteindelijk net kort van het beƫindigen van hun lange wachten op een grote trofee, door opeenvolgende finales van het Europees Kampioenschap te verliezen voordat ze weer een halve finale van het Wereldkampioenschap bereikten.
"Ik was mortified.
"Ik was daar in Berlijn toen we in de finale verloren van Spanje.
"We waren maar Ć©Ć©n doelpunt verwijderd."
Ondanks de teleurstelling blijft Sheepshanks overtuigd dat de koers van Engeland fundamenteel is veranderd.
"Ik heb eigenlijk heel lang geleden gezegd dat we in 2026 zouden winnen.
"Als je de Kaizen-denkwijze omarmt--incrementale marginale winsten, levenslange verbetering--dan ga je per definitie op een dag daar komen.
"En ik geloof vurig dat we daar gaan komen."
Voor Sheepshanks was Southgate's erfenis nooit simpelweg het tillen van een trofee.
Het ging om het veranderen van Engeland van een verzameling getalenteerde voetballers naar een echte voetbalcultuur.
En, in zijn ogen, heeft die transformatie degene die hem opvolgt de sterkste basis gegeven die het nationale team in generaties heeft genoten.