Maar zonder die transfer naar Tottenham Hotspur zou de promotie-impuls van de club onder George Burley er heel anders uit hebben gezien.
Sprekend met Voetbal Presse, legde Sheepshanks uit dat de beslissing werd gedreven door financiële druk in plaats van voetbalambitie.
In november 1997 vloog Ipswich Town bovenaan de tabel, maar opereerde nog steeds met beperkte middelen.
"We stonden bovenaan de tabel en we vlogen," herinnerde hij zich. "Maar zoals altijd hadden we geen geld en leefden we op een bankkrediet.
"De bankmanager zei: 'je moet je krediet verlagen.'"
De club moest geld inzamelen, en met tegenzin onderzochten Sheepshanks en Burley welke speler verkocht kon worden zonder de kansen van het team te schaden.
"George en ik gingen zitten met de raad van bestuur en bespraken alle opties. Met veel tegenzin dachten we dat Mauricio de speler was wiens vertrek het team het minst zou schaden."
Taricco werd voor ongeveer £1,5 miljoen aan Tottenham verkocht, een aanzienlijk bedrag voor een verdediger in die tijd. Maar Sheepshanks had één belangrijke voorwaarde onderhandeld.
"Ik vroeg David Pleat: 'Kunnen we hem houden? We hebben dit weekend twee thuiswedstrijden.'"
"Kunnen we de deal volgende week met jou doen?"
Tottenham stemde toe. Toen kwam het nachtmerrie-scenario. Tijdens de wedstrijd van Ipswich tegen Wolves liep Taricco laat in de wedstrijd een ernstige blessure op.
"Mijn gezicht werd asgrauw," gaf Sheepshanks toe. "Niemand wist wat er zou gebeuren.
"Ik dacht, wat ga ik nu doen?"
De transfer leek in gevaar. Echter, Pleat hield zich aan zijn woord.
"David Pleat was geweldig.
"Ze deden een medische beoordeling en stemden ermee in om door te gaan omdat het geen carrière-eindigende blessure zou zijn."
De deal werd afgerond, waarbij Tottenham de helft van de vergoeding onmiddellijk betaalde en de rest later. Voor Sheepshanks was het een herinnering aan de onvoorspelbare aard van het runnen van een voetbalclub.
"Dit is het leven als voorzitter."
Taricco's vertrek was pijnlijk, maar het stelde Ipswich in staat om op andere plekken te versterken en hun zoektocht naar promotie voort te zetten. Binnen een paar jaar bereikte Burley's team de Premier League en eindigde het als vijfde in de hoogste divisie.
Terugkijkend heeft Sheepshanks geen twijfel over Taricco's belang.
"Hij was mijn favoriet. Hij was een van onze favorieten."
En hoewel het moeilijk was om hem te verkopen, werd de beslissing een ander voorbeeld van de fijne marges die Ipswich's reis terug naar de top vormden.