Millonarios heeft de 38-jarige speler onder contract genomen tot juni 2027, waarmee een Europese carrière wordt beëindigd die begon in 2009 en enkele van de grootste clubs van het continent omvatte. Hij zal zich aansluiten bij hoofdcoach Alberto Gamero en strijden om een plek als rechtsback.
Geboren in Necocli, in het Colombiaanse departement Antioquia, begon Cuadrado zijn professionele carrière bij Independiente Medellin voordat hij naar Europa verhuisde, waar hij begon in Italië bij Udinese en Lecce, en vervolgens bij Fiorentina, waar hij zich voor het eerst als een vaste basis speler vestigde. In 2015 verhuisde hij naar Engeland met Chelsea, waar hij de Premier League en de League Cup won in zijn debuutseizoen op Stamford Bridge.
Het meest significante hoofdstuk van zijn carrière kwam echter bij Juventus. In Turijn verzamelde de vleugelspeler vijf Serie A-titels, vier Coppa Italia-trofeeën en twee Italiaanse Supercups, terwijl hij ook een leidende rol speelde voor de club in belangrijke Europese competities. Hij vertegenwoordigde vervolgens Inter Milan, Atalanta en Pisa, waarmee hij een carrière van bijna twee decennia in de hoogste regionen van Europa afrondde, voordat zijn contract bij Pisa eerder dit jaar afliep.
Met het Colombiaanse nationale team was Cuadrado een steunpilaar gedurende het grootste deel van een decennium, waarbij hij verscheen op het WK 2014 in Brazilië en het toernooi van 2018 in Rusland, en de 100-interlandgrens voor Los Cafeteros overschreed. Zijn komst geeft Millonarios een van de meest gedecoreerde spelers in de geschiedenis van het Colombiaanse voetbal, meer dan 15 jaar nadat hij het land voor het eerst verliet om een carrière op te bouwen tussen de Europese elite.
De transfer markeert slechts de tweede keer dat Cuadrado in zijn thuisland speelt sinds hij professioneel werd, met Independiente Medellin als zijn enige eerdere club in het Colombiaanse voetbal voordat hij in 2009 naar het buitenland verhuisde.
Millonarios beschreef de ondertekening als een grote coup voor de club terwijl ze proberen hun selectie te versterken aan het einde van de transferperiode, met Gamero die verwacht wordt de veteraan geleidelijk in de strijd te brengen terwijl hij zijn wedstrijdconditie opbouwt na een moeilijk, door blessures aangetast laatste seizoen in Italië.