De Sky Blues, nieuw gepromoveerd naar de Premier League onder Lampard, probeerden de 29-jarige terug te brengen naar het Engelse voetbal nadat ze samen met hem hadden gewerkt tijdens hun tijd bij Chelsea. De hiërarchie van AC Milan wees de benadering af, en Amorim greep persoonlijk in om elke verkoop te stoppen, volgens Tuttosport.
Loftus-Cheek leek op weg naar de uitgang bij San Siro, met zijn contract dat over tien maanden afloopt.
In plaats daarvan heeft zijn vorm in de voorbereiding zijn perspectief volledig veranderd: Amorim heeft gekozen voor een front drie achter de aanvaller in zijn 3-4-2-1 systeem, en de Engelse international is naar voren gekomen als een belangrijke kandidaat voor de nummer tien rol.
Die verschuiving is belangrijk omdat het de positie is waarin Loftus-Cheek historisch gezien zijn beste cijfers heeft geproduceerd. Hij scoorde 10 doelpunten in het seizoen 2018-19 onder Maurizio Sarri bij Chelsea, een campagne die eindigde met Europa League-glorie voor de Blues, en evenaarde die vorm met 10 doelpunten voor Milan onder Stefano Pioli terwijl de club vijfde eindigde in de Serie A in 2023-24 (later gepromoveerd naar de vierde plaats nadat Juventus punten waren afgetrokken).
Beide periodes zagen hem centraal worden gebruikt tussen drie aanvallende spelers die een alleenstaande aanvaller ondersteunden, dezelfde rol die Amorim hem nu lijkt te willen geven.
Milan gelooft dat zijn fysieke kracht en doordringende runs vanuit het middenveld passen bij de pressing, overgangsgerichte aanpak die Amorim aan het opbouwen is, en de eerste gesprekken zijn al geopend over het verlengen van een deal die volgend zomer afloopt. Elke verlenging zou kunnen lopen tot 2029, met Tuttosport die de mogelijkheid rapporteert van een deal die zich uitstrekt tot 2030.
Voor Lampard betekent het missen van Loftus-Cheek dat Coventry City nog steeds op zoek is naar versterkingen terwijl ze zich aanpassen aan het Premier League-voetbal na een titelwinnende Championship-campagne van 11 punten die een einde maakte aan een afwezigheid van 25 jaar uit de top.
De 46-jarige heeft toezicht gehouden op een aanzienlijke zomerverbouwing in het Coventry Building Society Arena en had zijn voormalige Chelsea-middenvelder gezien als een ervaren optie die in staat is om onmiddellijk impact te maken in de Premier League.
De houding van Milan laat geen dergelijke route open. Amorims trainingssessies in de voorbereiding hebben een coach laten zien die zijn aanvallende eenheid bouwt rond Loftus-Cheeks vermogen om vanuit diep te breken, en de club heeft niet de intentie om de benadering van Coventry opnieuw te bekijken voordat de zomerse transferperiode sluit.