De 28-jarige Ecuadoriaanse international bracht één seizoen door bij Milan na zijn overstap van Brighton afgelopen zomer, waarbij hij slechts één doelpunt en één assist wist te behalen in 19 Serie A-optredens, nadat hij moeite had om een vaste basisplaats te veroveren.
Transferexpert Fabrizio Romano bevestigde vrijdag dat er persoonlijke voorwaarden waren overeengekomen tussen speler en club, met journalist Ben Jacobs die rapporteert dat Villa nu in vergevorderde gesprekken is met Milan over een transfervergoeding, hoewel het exacte bedrag dat wordt besproken niet openbaar is gemaakt.
Digne is ondertussen naar verluidt dicht bij een overstap naar Paris Saint-Germain, een vertrek dat Villa heeft achtergelaten met de noodzaak voor nieuwe opties op de linksbackpositie deze zomer.
Estupinan speelde eerder onder Emery bij Villarreal, een relatie waarvan de Villa-baas hoopt dat het de terugkeer van de verdediger naar het Engelse voetbal zal vergemakkelijken na drie seizoenen bij Brighton, waar hij vijf doelpunten scoorde en 12 assists gaf in 104 competitieve optredens.
Estupinan heeft een contract bij Milan tot de zomer van 2030. De verdediger maakte deel uit van Ecuador's WK-selectie deze zomer, waarbij hij twee optredens maakte in het toernooi terwijl zijn land voor de halve finale werd uitgeschakeld.
Aston Villa is druk bezig geweest op de transfermarkt deze window en ziet de linksbackpositie als een van de laatste stukjes van de puzzel die ze moeten afronden voor het nieuwe seizoen, waarbij Estupinan wordt gezien als een ideale gelijkwaardige vervanger voor Digne's aanvallende dreiging aan de linkerkant.
AC Milan zou vasthouden aan een vergoeding dichter bij hun oorspronkelijke waardering, nadat ze ongeveer €18 miljoen hebben betaald om Estupinan een jaar geleden van Brighton te tekenen, terwijl Villa tot nu toe heeft gewerkt met een lager bedrag terwijl ze proberen een compromis te vinden. De Rossoneri zouden bereid zijn de verkoop goed te keuren nu nieuwe manager Ruben Amorim zijn defensieve opties wil herstructureren, aangezien hij Estupinan als overbodig voor zijn directe plannen heeft beoordeeld.
Mocht de overstap doorgaan, dan zou Estupinan Emery een tweede erkende optie op linksback geven naast Ian Maatsen terwijl Villa zich voorbereidt op een nieuw seizoen dat Champions League-voetbal zal omvatten.