Momentum bouwde snel op zaterdag terwijl de twee clubs de persoonlijke voorwaarden en papierwerk finaliseerden, een verschuiving die werd weerspiegeld in Hutchinson's afwezigheid uit Forest's wedstrijdselectie voor de 2-2 gelijkspel tegen Liverpool eerder die middag.
Vroegere vragen over Hutchinson's situatie en de mogelijkheid van verdere vertrekkende spelers voor de deadline van dinsdag, zei hoofdcoach Oliver Glasner: "Laten we zien.
"Als we zeker één, mogelijk twee en waarschijnlijk drie aanwinsten hebben, zou het logisch zijn als we zeker één, mogelijk twee en waarschijnlijk drie spelers hebben die ons zullen verlaten."
Hutchinson, 22, zal zich aansluiten bij voormalig Manchester United-baas Rúben Amorim in San Siro als de transfer doorgaat, nadat hij eerder dit seizoen al tegenover zijn toekomstige manager op het veld stond - hij scoorde tegen Amorim's United in de Portugees zijn eerste wedstrijd als coach van de Premier League-kant, een 1-1 gelijkspel tegen Ipswich Town. Forest tekende Hutchinson van Ipswich voor een clubrecordbedrag van ongeveer £37,5 miljoen afgelopen zomer, en hij heeft sindsdien 41 wedstrijden gespeeld in alle competities, met één doelpunt en acht assists.
De vleugelspeler, die door de jeugdopleiding van Arsenal en Chelsea kwam voordat hij een doorbraak leende bij Ipswich, is verder naar beneden de rangorde gekomen onder Glasner na de Oostenrijker zijn aanstelling deze zomer.
AC Milan, die op zoek zijn naar aanvallende versterkingen na de bevestiging van Rafael Leão's vertrek naar Galatasaray, werkt eraan om een medische keuring voor Hutchinson te regelen terwijl ze zich inspannen om het papierwerk te voltooien voordat de transferperiode sluit.
Nottingham Forest wordt verondersteld een permanente verkoop te hebben geprefereerd gezien de uitgaven die gepaard gingen met het tekenen van Hutchinson slechts een jaar geleden, maar met Milan die terughoudend is om zich te verbinden aan een onvoorwaardelijke verplichting om vooraf te kopen, is een gestructureerde lening met prestatiegebonden voorwaarden naar voren gekomen als het werkbare compromis voor beide partijen.