Era un'opportunità di cui molti giovani calciatori sognano. Per Donati, tuttavia, l'esperienza ha anche esposto un lato del calcio d'élite che non era ancora pronto a gestire.
"Avevo 20 anni, ed era un po' strano per me allenarmi con giocatori come Maldini, Shevchenko, Gattuso e tanti altri," racconta Donati. Football Presse..
"Era qualcosa di davvero enorme, e forse dal punto di vista mentale non ero pronto a gestire una situazione del genere, a confrontarmi con 80.000 persone a San Siro."
Donati era arrivato all'AC Milan dopo essersi affermato all'Atalanta, facendo il suo debutto in Serie A nel 2000 e guadagnandosi un trasferimento ai Rossoneri per la stagione 2001/02. Ha collezionato 28 presenze ufficiali con il Milan, di cui 17 in Serie A.
Ma il problema del teenager non era la mancanza di talento o ambizione. Era credere, forse troppo presto, di aver già raggiunto il suo obiettivo.
"L'inizio è stato molto bello perché sono arrivato in Serie A subito quando ero giovane, poi sono andato subito al Milan," dice.
"Ci sono stati un paio di anni difficili lì perché pensavo di aver toccato il cielo. Invece, non sono rimasto concentrato, non sono rimasto sul pezzo, perché pensavo che fosse fatto."
Quella realizzazione è diventata una delle lezioni fondamentali della carriera di Donati.
"Poi sono un po' sceso, e poi c'è stata la risalita."
Guardando indietro, non considera il Milan semplicemente come un'opportunità che gli è passata accanto. È diventato parte dell'educazione che ha plasmato il giocatore che è diventato e, in seguito, l'allenatore che è oggi.
"L'importante è imparare da tutto, dalle cose belle ma soprattutto da quelle brutte," dice.
"Devi imparare a gestirle, a migliorarle, a affrontarle la prossima volta che accadono."
La filosofia più ampia di Donati è stata forgiata attraverso una carriera che lo ha portato attraverso Atalanta, Milan, Parma, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palermo, Hellas Verona e Celtic, tra gli altri.
La lezione era che né il successo né il fallimento potevano permettersi di consumarlo.
"Durante una carriera ci sono momenti positivi e momenti negativi," dice. "L'importante è lasciarli passare rapidamente, sia quelli buoni che quelli cattivi. Soprattutto quelli cattivi, ma anche quelli buoni."
"Perché alla fine c'è sempre qualcosa di nuovo da fare il giorno dopo."
Quella mentalità è arrivata con l'esperienza. Ciò che potrebbe essere stato difficile per Donati da capire come giovane calciatore è gradualmente diventato uno dei principi che ha portato nell'allenamento.
"Se continuo a pensare e ripensare alle cose buone o alle cose cattive, rimango indietro," dice.
"Qualunque cosa accada, devi pensare a affrontare il giorno successivo e cercare di fare meglio."
Il Milan, quindi, non è stato semplicemente il capitolo in cui le cose non sono andate come previsto. È stato il capitolo che ha insegnato a Donati che raggiungere il livello più alto era solo l'inizio.
"Volevo fare le cose meglio, o cercare di sistemarle, per fare il meglio possibile."
E c'è ancora un senso di orgoglio quando ricorda l'entità dell'opportunità che gli è stata data.
"Quando ero al Milan, era uno dei club più grandi del mondo," dice.
Per un ventenne che entra a San Siro accanto a Maldini, Shevchenko e Gattuso, quella realtà si è rivelata opprimente.
Ma l'esperienza ha anche lasciato a Donati qualcosa che è durato molto più a lungo del suo tempo in rossonero: una comprensione che nel calcio, arrivare non è mai la stessa cosa che avercela fatta.