L'ex attaccante dei Rangers e dell'Italia ha costruito la sua reputazione come uno dei finalizzatori più letali d'Europa negli anni '90, segnando gol ovunque giocasse e diventando un'icona istantanea a Ibrox.
Oggi, tuttavia, Negri guarda al calcio italiano con emozioni contrastanti.
Mentre la Serie A rimane altamente competitiva e club come Inter, Napoli, Roma e Milan continuano a sfidare sia a livello nazionale che in Europa, crede che un problema continui a perseguitare il calcio italiano: la mancanza di attaccanti italiani di élite.
Parlando con Football Presse, Negri ha riflettuto sullo stato della moderna Serie A, sull'influenza crescente dei giocatori scozzesi in Italia e sulle sfide che affronta l'Azzurri.
"Il calcio italiano non è più il migliore al mondo," ha ammesso Negri.
"La Premier League e la Spagna sono avanti e gran parte di ciò è dovuto ai ricavi televisivi.
"Una volta ogni grande giocatore voleva venire in Italia perché c'erano stipendi enormi ed era il campionato che aiutava i giocatori a crescere e a mettersi in mostra."
Eppure Negri vede ancora molta qualità nel gioco moderno.
Il trionfo dello Scudetto dell'Inter la scorsa stagione ha sottolineato la forza del campionato, mentre il Napoli rimane tra i contendenti dopo che Antonio Conte ha ricostruito il club in un contendente per il titolo di nuovo.
"Il campionato è molto competitivo," ha detto Negri.
"Ci sono molte squadre forti. Inter, Napoli, Roma, Milan e Juventus hanno tutte la qualità per competere."
Uno sviluppo che ha particolarmente catturato la sua attenzione è il successo dei giocatori scozzesi in Serie A.
"Sembra una sorpresa, ma questo dimostra che i giocatori scozzesi possono fare la differenza in Italia, specialmente in certe posizioni," ha detto.
"Il centrocampista scozzese è dinamico, aggressivo e ha un grande atteggiamento."
Negri ha evidenziato il capitano del Bologna Lewis Ferguson e il centrocampista del Napoli Scott McTominay tra coloro che si sono adattati brillantemente al calcio italiano.
"McTominay è un giocatore speciale. È il centrocampista moderno perché può difendere, attaccare e segnare gol."
Ha anche lodato la resilienza di Ferguson dopo che un infortunio ha interrotto quello che sembrava un rapido progresso verso uno dei club di élite d'Italia.
"Meritava l'interesse di club come Napoli e Juventus perché era uno dei centrocampisti più forti del campionato."
Eppure, nonostante i lati positivi, Negri continua a tornare su un argomento: i marcatori.
In quanto ex attaccante, comprende le pressioni uniche della posizione.
È per questo che era particolarmente interessato ai ritorni di Ciro Immobile e Andrea Belotti in Serie A.
Il ritorno di Immobile a Bologna ha offerto una delle storie della stagione prima che un infortunio interrompesse il suo progresso e partisse per il Paris FC.
"Immobile stava giocando in una squadra molto aggressiva che crea molte occasioni," ha detto Negri.
"Ora dovrebbe avere molte opportunità per segnare gol e tornare a essere il giocatore che era prima.
"In quanto ex attaccante, so che la fiducia è la cosa più importante per un attaccante. Segnare gol è la migliore medicina."
Negri è stato altrettanto comprensivo quando ha discusso di Belotti, il cui ritorno al Cagliari è stato interrotto da un grave infortunio.
"Belotti è stato molto sfortunato," ha detto.
"Sembrava una rinascita per lui e poi ha subito un altro grande contrattempo.
"Posso solo augurargli il meglio e spero che torni più forte."
Queste storie individuali alimentano una preoccupazione più ampia per Negri.
L'Italia, sostiene, semplicemente non sta producendo abbastanza attaccanti di classe mondiale.
"Quando giocavo c'erano Vieri, Totti, Vialli, Mancini, Baggio, Del Piero e Montella," ha detto.
"C'erano così tanti attaccanti di livello mondiale.
"Ora è difficile anche trovare quattro o cinque attaccanti di alto livello."
Negri crede che il problema inizi molto prima che i giocatori raggiungano la Serie A.
"Deriva dalle accademie e dalla metodologia utilizzata.
"Dobbiamo guardare attentamente allo sviluppo dei giocatori, alle strutture e a come vengono insegnati i giovani giocatori.
"Qualcosa deve cambiare."
Per un uomo che ha costruito la sua carriera mettendo la palla in rete, la sfida che affronta il calcio italiano è ovvia.
La Serie A rimane competitiva. I suoi club rimangono rispettati. La sua qualità tattica rimane tra le migliori in Europa.
Ma fino a quando l'Italia non produrrà costantemente un'altra generazione di attaccanti di élite, Negri crede che una delle superpotenze tradizionali del gioco continuerà a cercare il prossimo grande marcatore.