Il Chelsea ha ricevuto un rigore dopo che Ryan Gravenberch ha messo giù Moises Caicedo all'interno dell'area del Liverpool, offrendo agli ospiti l'opportunità di prendere il comando poco prima dell'intervallo.
Henderson ha inizialmente raccolto il pallone ed era apparso pronto a prendersi la responsabilità del rigore. Tuttavia, il centrocampista è stato accolto da un forte coro di fischi da parte dei tifosi del Liverpool prima di passare il pallone a Rogers, che ha segnato per mettere il Chelsea in vantaggio.
L'incidente è diventato uno dei punti di discussione della serata, soprattutto considerando la storia di Henderson al Liverpool e il suo ritorno allo stadio di casa del club con i colori del Chelsea.
L'ex capitano del Liverpool era stato fischiato anche durante altri momenti di gioco, sottolineando la ricezione che lo attendeva dopo la sua partenza da Anfield.
Sky Sports ha messo in evidenza l'incidente del rigore, attirando l'attenzione sulla sequenza in cui Henderson ha raccolto il pallone prima di passarlo a Rogers. Henderson non ha spiegato pubblicamente la sua decisione di permettere al suo compagno di squadra di calciare il rigore.
Rogers non ha sbagliato dal dischetto, mandando il portiere Giorgi Mamardashvili dalla parte sbagliata per dare il vantaggio al Chelsea al 40° minuto.
Tuttavia, il vantaggio è stato di breve durata. Al Liverpool è stato assegnato un rigore dopo che Wesley Fofana ha toccato il pallone in area, e Cody Gakpo ha segnato tre minuti dopo per ristabilire la parità.
Le squadre sono andate all'intervallo sul punteggio di 1-1, e nessuna delle due è riuscita a trovare un gol decisivo durante il secondo tempo. Il Chelsea ha avuto opportunità di riprendere il comando, mentre il portiere Mike Penders ha effettuato importanti parate per tenere a bada il Liverpool.
Con il pareggio irrisolto dopo 90 minuti, il match di quarto turno è andato ai rigori per determinare quale squadra sarebbe avanzata ai quarti di finale.
Henderson è tornato a essere coinvolto dal dischetto, questa volta prendendosi la responsabilità personalmente. Dopo che Kostas Tsimikas del Liverpool ha mancato un'opportunità per assicurarsi la vittoria, Henderson ha trasformato il suo rigore per mantenere il Chelsea in gara.
Il suo tentativo riuscito ha brevemente ripristinato l'equilibrio in una tensionante serie di rigori, ma alla fine il Liverpool ha prevalso 6-5.
Ryan Gravenberch ha sbagliato per la squadra di casa, mentre il debuttante del Chelsea Emmanuel Emegha non è riuscito a segnare. Joe Gomez ha poi segnato per il Liverpool prima che Fofana mandasse il suo tentativo sopra la traversa, confermando l'eliminazione del Chelsea.
Il risultato ha assicurato al Liverpool un posto nei quarti di finale della Carabao Cup, mentre il Chelsea è rimasto a riflettere su una sconfitta dolorosa dopo essere rimasto competitivo per tutta la partita.
Per Henderson, la serata ha portato una miscela di ostilità e coinvolgimento personale. Era stato soggetto a fischi da parte dei tifosi del club che una volta capitano, aveva ceduto un rigore durante il tempo regolamentare e poi segnato dal dischetto nella serie di rigori.
Alla fine, il Liverpool ha avuto l'ultima parola, ma il ritorno di Henderson ad Anfield ha fornito uno dei momenti individuali più significativi della serata in una gara decisa da margini ristretti.