Era un giocatore dell'accademia dell'Atalanta che ha raggiunto la Serie A da adolescente, un giovane del Milan che si trovava improvvisamente nello spogliatoio con Paolo Maldini, Andriy Shevchenko e Gennaro Gattuso, un centrocampista del Celtic che ha vinto un titolo scozzese e ha giocato in Champions League, e un veterano che alla fine ha accumulato 314 presenze in Serie A. Si è ritirato nel 2018 e si è rapidamente orientato verso il coaching.
Ora 45enne, Donati sta cercando la sua prossima opportunità manageriale dopo che il suo breve periodo alla Sampdoria è terminato nell'ottobre 2025. La Sampdoria lo ha nominato nel luglio di quell'anno, descrivendolo come un allenatore con esperienza nel calcio italiano e internazionale e una chiara identità calcistica, prima di terminare il suo incarico dopo nove partite competitive.
Per Donati, però, la storia non riguarda una successione di lavori. Si tratta di ciò che ha imparato da ciascuno di essi.
La cosa importante è lasciarli passare rapidamente, sia i buoni che i cattivi. Soprattutto i cattivi, ma anche i buoni."
Perché alla fine c'è sempre qualcosa di nuovo da fare il giorno dopo," dice Donati. Football Presse.
Quell'atteggiamento è radicato nella sua carriera da giocatore.
È cresciuto nell'Atalanta prima di trasferirsi all'AC Milan nel 2001. In seguito sarebbe tornato a Bergamo e avrebbe giocato per Parma, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palermo e Hellas Verona prima di trasferirsi in Scozia, dove ha rappresentato il Celtic e l'Hamilton Academical. Durante la sua carriera ha collezionato 314 presenze in Serie A e 72 nella Scottish Premiership.
Ma l'esperienza al Milan rimane uno dei momenti decisivi.
L'inizio è stato molto bello perché sono arrivato in Serie A subito quando ero giovane, poi sono andato subito al Milan."
Pensavo di aver toccato il cielo, ma invece non sono rimasto concentrato, non sono rimasto sul pezzo, perché pensavo fosse tutto fatto."
Poi sono un po' sceso, e poi c'è stata la risalita."
Donati aveva solo 20 anni e si trovò improvvisamente circondato da giocatori che aveva sempre ammirato.
Avevo 20 anni, ed era un po' strano per me allenarmi con giocatori come Maldini, Shevchenko, Gattuso e tanti altri."
Era qualcosa di davvero enorme, e forse dal punto di vista mentale non ero pronto a gestire una situazione del genere, a gestire 80.000 persone a San Siro."
Questo mi ha un po' bloccato, mi ha frenato."
È stata una lezione difficile, ma che alla fine è diventata parte della sua filosofia di allenamento.
Devi imparare da tutto, dalle cose buone ma soprattutto dalle cose cattive, come affrontarle, come migliorarle, come affrontarle la prossima volta che si presentano."
La sua formazione come allenatore è stata anche influenzata dai manager che ha incontrato come giocatore, in particolare Carlo Ancelotti, Gian Piero Gasperini e Gian Piero Ventura.
Ogni allenatore ha le proprie caratteristiche, il proprio modo di fare le cose, sia dentro che fuori dal campo."
Oggi il calcio non è solo tattica o solo allenamento. Il calcio è gestire l'intera situazione a 360 gradi, tutto sul campo, fuori dal campo, psicologicamente."
Donati afferma che Gasperini e Ventura sono stati particolarmente importanti per aiutarlo a comprendere le ragioni dietro le decisioni tattiche.
Sono stati loro a farmi capire perché e come si facevano le cose."
La sua memoria della squadra di Palermo di Gasperini è rivelatrice. I risultati erano scarsi, ma Donati crede ancora che il calcio fosse buono.
Con Gasperini a Palermo, le cose non andavano bene dal punto di vista dei risultati, ma giocavamo un calcio incredibile, un calcio bello, un calcio che, secondo le mie idee, era giusto."
È una convinzione che lo ha seguito nella gestione: buon calcio e buoni risultati non sempre hanno il tempo sufficiente per diventare la stessa cosa.
Purtroppo nel calcio, a volte questo non significa che deve portare anche ai risultati. Nel mondo di oggi, i risultati sono troppo importanti e c'è molto poco tempo per ottenere risultati."
Devi cercare di ottenerli immediatamente, perché altrimenti ti licenziano."
La carriera manageriale di Donati gli ha dato entrambi i lati di quel dibattito.
Ha iniziato in Scozia come allenatore tecnico al Kilmarnock prima di tornare in Italia con la Sambenedettese. Al Legnago Salus, ha trovato la sua piattaforma iniziale più forte, riportando il club in Serie C dopo aver vinto il titolo di Serie D 2022/23. Legnago ha poi concluso sesto in Serie C nel 2023/24 e ha raggiunto i play-off per la promozione.
Questo ha portato al trasferimento all'estero verso cui stava puntando.
L'Athens Kallithea ha nominato Donati nel giugno 2024, offrendogli la sua prima opportunità di allenare nella massima serie greca. È partito a dicembre dopo 14 partite di campionato, ma l'esperienza ha rafforzato la sua convinzione che il modo in cui una squadra gioca possa contare anche quando i risultati non sono ancora lì.
L'esperienza in Grecia è stata molto positiva. Abbiamo giocato un calcio bello."
Anche l'allenatore della nazionale greca è venuto a congratularsi con me perché non avevano mai visto un calcio del genere."
Ma ancora una volta, c'era un problema.
Non avevamo vinto partite."
Ricevere complimenti senza vincere partite è stato molto interessante."
Quell'esperienza spiega perché Donati rimane attratto dal calcio al di fuori dell'Italia.
È anche per questo che mi piacerebbe tornare all'estero, perché forse al di fuori dell'Italia il calcio è apprezzato un po' di più, in un modo diverso."
La sua opportunità alla Sampdoria era diversa. Era un ritorno a un club che aveva rappresentato come giocatore, e la nomina faceva parte di un tentativo più ampio di ricostruire il club attorno a una struttura calcistica più giovane e moderna.
È durata solo tre mesi.
La Sampdoria ha licenziato Donati il 18 ottobre 2025.
Ad oggi, rimane senza club. La sua ultima posizione ufficiale da allenatore è quindi ancora la Sampdoria, ma l'ambizione espressa a Football Presse è inconfondibile.
Il mio piano è tornare ad allenare il prima possibile, perché è la cosa che mi piace di più fare, quindi spero che accada di nuovo presto."
Nel frattempo, dice di aver guardato molto calcio di Serie A e Serie B, facendo ciò che fanno gli allenatori quando sono tra un lavoro e l'altro: osservare, pensare e cercare la prossima idea.
E forse questo è ciò che rivela di più su Donati.
Non parla come un allenatore che crede che la sua migliore opportunità sia già passata. Parla come qualcuno che vede ogni battuta d'arresto come parte dell'educazione.
Qualunque cosa accada, devi pensare a affrontare il giorno dopo e cercare di fare meglio."
Per un centrocampista che una volta ha scoperto che raggiungere il Milan non era la stessa cosa che farcela, quella filosofia ha fatto molta strada.
Il prossimo capitolo della carriera di allenatore di Massimo Donati deve ancora essere scritto. Ma sta ancora aspettando il giorno dopo.