Il 19enne si trasferisce al club della National League dopo aver trascorso parte della scorsa stagione con il Southport. Quella parentesi ha segnato il suo primo prestito lontano dall'Everton, dove è cresciuto attraverso l'accademia da quando è entrato all'età di 11 anni.
Pickford ha fatto sei apparizioni per il Southport, guadagnando esperienza nel calcio senior nella National League North. Ha mantenuto la porta inviolata nella sua seconda apparizione, contro l'Hereford, ed è tornato all'Everton dopo aver fatto i suoi primi passi al di fuori delle squadre giovanili del club.
Internazionale Under-20 dell'Inghilterra, Pickford è stato un titolare regolare per l'Under-21 dell'Everton. Ha fatto 14 apparizioni nella Premier League 2 durante la stagione 2025/26 e ha continuato a partecipare a diverse competizioni in questa stagione.
Ha giocato sei volte finora nella stagione 2026/27, con quelle apparizioni distribuite tra Premier League 2, EFL Trophy, National League Cup e Premier League International Cup.
Le sue recenti prestazioni hanno incluso un contributo importante nell'incontro dell'Under-21 dell'Everton con il Boreham Wood. Pickford ha parato un rigore da Charlie O'Connell mentre i giovani Toffees hanno ottenuto una vittoria per 5-3 ai calci di rigore.
Il tempismo di quella prestazione è notevole, con il Boreham Wood che deve affrontare il Fylde il giorno dopo l'annuncio del prestito del portiere. Pickford lavorerà ora con i suoi nuovi compagni di squadra mentre cerca di impressionare a livello senior.
Il trasferimento offre al Fylde un'altra opzione per il portiere mentre dà al giovane dell'Everton l'opportunità di costruire sull'esperienza acquisita durante la sua precedente parentesi al Southport.
Pickford ha già progredito attraverso l'accademia dell'Everton dall'età di 11 anni, guadagnando riconoscimento internazionale con l'Inghilterra e affermandosi nella squadra Under-21. Il suo ultimo prestito è un'altra opportunità per tradurre quel sviluppo in un calcio senior regolare.