Il difensore centrale di 18 anni aveva offerte sul tavolo da Chelsea, Manchester City, Everton, Bayern Monaco, Borussia Dortmund, Bayer Leverkusen e Monaco dopo aver rifiutato l'offerta di contratto del Tottenham all'inizio di quest'anno.
Tuttavia, dopo aver visitato il centro di allenamento dell'Arsenal mercoledì e aver tenuto colloqui con la sua famiglia, Upson ha deciso di fare il breve trasferimento attraverso il nord di Londra per unirsi invece ai campioni della Premier League.
Upson segue un percorso simile a quello di suo padre, Matthew, che ha trascorso due dei suoi anni formativi al Luton Town prima di unirsi all'Arsenal per 2 milioni di sterline all'età di 18 anni nel 1997.
Il padre Upson ha poi collezionato 57 presenze durante sei anni ad Highbury, rappresentando successivamente l'Inghilterra ai Mondiali del 2010 e vincendo 21 presenze per il suo paese in una carriera che ha incluso anche periodi al Birmingham City e al West Ham United.
Upson Jr, anch'egli difensore centrale, spera di costruire una carriera altrettanto completa all'Arsenal, avendo fatto parte dell'accademia del Tottenham fin dall'età di sette anni e avendo giocato regolarmente per la loro Under-18 la scorsa stagione. È noto per la sua velocità, un tratto attribuito in parte a sua madre, l'ex atleta Ellie Darby, oltre alla sua calma e forza con la palla.
L'Arsenal cercherà ora di concordare una somma di compensazione con il Tottenham, dato che Upson ha meno di 24 anni, il che significa che i rivali del nord di Londra hanno diritto a un pagamento stabilito da un tribunale per averlo sviluppato attraverso il loro sistema di accademia nonostante il suo contratto sia scaduto.
Il trasferimento continua l'attiva estate dell'Arsenal nel mercato delle accademie, dopo la loro ricerca di altri giovani prospetti altamente valutati provenienti da club di tutta Europa.
La decisione di Upson si prevede che faccia male al Tottenham, dove era stato considerato un promettente prospetto difensivo negli ultimi anni.
Gli scout di tutto il continente avevano seguito da vicino i suoi progressi prima che decidesse per l'Arsenal, sottolineando il livello di interesse generato da un giocatore che non ha ancora effettuato una singola apparizione in prima squadra.