Entrato nel consiglio del club nel 1987 prima di diventare presidente nel 1995, ha trascorso 14 anni a guidare il club attraverso uno dei periodi più memorabili della sua storia. Ha vissuto le quattro campagne di play-off consecutive, la promozione finale a Wembley nel 2000 e l'incredibile quinto posto in Premier League nella stagione successiva.
Il suo successivo lavoro nell'amministrazione calcistica, incluso il suo coinvolgimento nello sviluppo di St George's Park, gli ha fornito un'altra prospettiva sulla leadership e sulla costruzione di squadre di successo. Ma quando riflette sulla squadra dell'Ipswich Town di Burley, un giocatore gli viene subito in mente.
"Direi che Matt Holland era George Burley in campo," ha detto Sheepshanks Football Presse. "Voglio dire, giocatori diversi, diversi. Matt era un centrocampista instancabile. George era un terzino destro, e molto bravo. Ma Matt incarnava tutto ciò per cui George rappresentava.
"Era davvero un capitano modello. Primo ad arrivare sul campo di allenamento, ultimo ad andarsene. Lavoratore molto duro. Voglio dire, il suo dinamismo era straordinario. Era su e giù, su e giù, su e giù per il campo, ha segnato molti bei gol."
Per Sheepshanks, l'influenza di Holland era centrale per il carattere di una squadra che alla fine ha posto fine al lungo attesa dell'Ipswich per la promozione. Tuttavia, era altrettanto desideroso di sottolineare che il centrocampista non era l'unico leader nello spogliatoio. Burley aveva assemblato un gruppo di giocatori esperti che potevano assumersi responsabilità in campo, creando una forza collettiva che era cruciale per il loro successo.
"Uno dei motivi per cui l'Ipswich è stato promosso quella volta - penso sia molto spesso il caso con qualsiasi buona squadra - è che avevamo molti leader in campo. Matt era un leader, ma c'erano anche Tony Mowbray, Mark Venus, John McGreal. Ci sono alcuni caratteri davvero, davvero forti sul campo. E quindi c'erano molti leader.
"Matt era assolutamente un giocatore meraviglioso, un uomo meraviglioso. Ancora coinvolto con l'Ipswich. Ora è nel consiglio dell'Ipswich ed è anche un broadcaster. È un uomo brillante."
Quando gli è stato chiesto se Holland fosse il suo miglior acquisto di sempre, Sheepshanks ha rivelato che aveva precedentemente fatto quella valutazione lui stesso.
"Ho detto esattamente questo."
Tuttavia, è stato comunque rapido a riconoscere le affermazioni di Marcus Stewart, i cui gol sono stati strumentali nel successivo successo dell'Ipswich in Premier League. Un altro giocatore che riteneva meritasse maggiore riconoscimento era David Johnson, l'attaccante acquistato dal Bury nel 1997.
"Un altro che passa un po' inosservato è David Johnson. Il David Johnson che è il padre di Brennan Johnson.
"Lo abbiamo preso dal Bury, ed era stato un giovane giocatore, giovane giocatore del Manchester United. Non era riuscito a sfondare allo United, è andato al Bury, che era un po' un passo indietro. Era un attaccante non convenzionale - era un attaccante piuttosto basso che segnava gol.
"George ha parlato con Alex Ferguson di lui, compagni scozzesi, e ha ricevuto un grande via libera, e abbiamo firmato David. Era nel '97. È stato un grande acquisto per noi."
Johnson è stato uno dei diversi importanti innesti mentre Burley assemblava gradualmente la squadra capace di vincere la promozione. Sheepshanks ha anche ricordato l'importanza di Jim Magilton, la cui determinazione era particolarmente evidente durante la semifinale di play-off contro il Bolton.
"Jim Magilton è stato un grande acquisto. Abbiamo vinto la semifinale di play-off contro il Bolton grazie alla pura testardaggine e determinazione di Jim Magilton. Ha segnato un hat-trick quella notte e ha sbagliato un rigore. Era semplicemente, sul suo cadavere saremmo andati a Wembley. Ci avrebbero battuto?"
La determinazione collettiva di quei giocatori ha aiutato a trasformare anni di delusioni nell'impresa che ha definito il regno di Burley come allenatore. Per Sheepshanks, tuttavia, le relazioni create durante quel periodo si sono dimostrate altrettanto durevoli quanto i risultati.
Ha messo in evidenza la recente camminata di beneficenza di Holland a sostegno di Stewart, che vive con la malattia dei neuroni motori, come un altro esempio del carattere che lo ha reso una figura così importante all'Ipswich.
"Matt Holland ha appena fatto una camminata di beneficenza per lui. È un uomo meraviglioso, e sta combattendo con tutto il coraggio che ci si aspetterebbe. Basta dire una preghiera per Marcus."
È una riflessione appropriata dell'ammirazione di Sheepshanks per un ex capitano il cui contributo è andato ben oltre le sue prestazioni in campo.
Holland rappresentava l'impegno, la resilienza e la leadership che Burley richiedeva, e l'ex presidente non ha mai avuto dubbi sulla sua importanza per la migliore squadra moderna del club.
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