L'ex capo di Portman Road ha presieduto alla promozione del club in Premier League nel 2000, ma le basi di quel successo si estendevano oltre i giocatori reclutati da George Burley.
L'Ipswich Town aveva una orgogliosa tradizione di sviluppare i propri talenti, qualcosa che Sheepshanks era particolarmente desideroso di riconoscere quando si parlava dell'emergere di Kieron Dyer, Titus Bramble e Darren Bent.
Ha detto Football Presse, "Fantastico, perché, sai, avevamo una grande storia di sviluppo giovanile. E ai tempi di Bobby Robson, George Burley, Alan Brazil, Eric Gates, voglio dire, posso, sai, continuare, Steve McCall, molti di loro sono tutti passati attraverso l'accademia, attraverso - non si chiamava accademia allora, attraverso il sistema giovanile.
"E poi ai nostri tempi, sai, abbiamo fatto lo stesso. Quindi hai scelto, sai, Kieron Dyer, Titus Bramble, ce n'erano molti. E poi giocatori meno conosciuti come Ian Westlake e Darren Bent. E in realtà, sto facendo un'intervista con Darren Bent su TalkSport, penso, tra qualche giorno. Darren Ambrose è un altro."
I nomi riflettevano una tradizione di sviluppo che era sopravvissuta a generazioni successive. Per Sheepshanks, vedere i giocatori progredire dal sistema giovanile alla prima squadra e infine affermarsi altrove era una fonte di notevole soddisfazione.
"E lo guardi e pensi, beh, sono venuti dalla nostra, dalla nostra scuola."
Dyer era forse l'esempio più eclatante di quella catena produttiva. Un centrocampista nato a Ipswich che è progredito attraverso le giovanili del club, è diventato un eccezionale giocatore di prima squadra sotto Burley prima di attirare l'attenzione del Newcastle United.
La sua partenza, tuttavia, avvenne in un momento particolarmente difficile. L'Ipswich aveva appena subito una delusione nei playoff contro il Bolton Wanderers nel 1999, perdendo in semifinale, e un'altra stagione in First Division significava che il club doveva affrontare decisioni difficili riguardo al mantenimento dei suoi giocatori più preziosi.
"Quello è stato un anno dopo, era '99. Abbiamo perso nei playoff contro il Bolton per la regola dei gol in trasferta. E Kieran se n'è andato dopo che abbiamo perso in semifinale nel 1999, ed era già sulla soglia della nazionale inglese.
"Era un giocatore fenomenale. Voglio dire, un giocatore incredibile, un Rolls-Royce di giocatore, cresciuto attraverso la nostra accademia.
"E voglio dire, era, sai, era ovviamente il nostro preferito e amava l'Ipswich e è tornato e ha ancora una casa qui. E, sai, ama ancora il club fino ad oggi."
Sheepshanks capiva la difficoltà emotiva di perdere un giocatore che si era sviluppato all'interno del club, in particolare uno che era diventato una figura così importante per i sostenitori. Ma l'Ipswich non poteva impedire a un giovane calciatore di talento di cogliere l'opportunità di trasferirsi in Premier League.
"Questo è uno di quei dilemmi che hai quando non sei promosso. Non puoi metterti di traverso a un giocatore che va in Premier League. Perché andranno, sai, non solo raddoppieranno, probabilmente triplicheranno in quei giorni, triplicheranno o quadruplicheranno l'importo che guadagnano.
"Sai, ed è solo diverso."
Il Newcastle United alla fine pagò 6,5 milioni di sterline per Dyer, una somma sostanziale per l'Ipswich all'epoca. Sheepshanks descrisse la transazione come riluttante ma riconobbe che dava a Burley l'opportunità di rimodellare la squadra.
"Lo abbiamo venduto per 6,5 milioni di sterline in realtà. Erano molti soldi. Sì, erano molti.
"Quindi è stata una vendita molto riluttante, ma c'erano abbastanza soldi per noi per riorganizzarci. E così, con i soldi che abbiamo venduto, ovviamente dovevamo mettere un po' in banca, ma abbiamo comprato John McGreal dal Tranmere, difensore centrale, Jermaine Wright dal Crewe, Gary Croft da Grimsby, terzino."
Quegli acquisti hanno rinforzato la squadra, ma l'investimento più significativo è arrivato alcuni mesi dopo. L'Ipswich aveva identificato Marcus Stewart come un altro pezzo importante della loro sfida per la promozione, sebbene Sheepshanks riconoscesse che il club non sarebbe stato in grado di completare l'affare senza i soldi ricevuti per Dyer.
"E poi ovviamente qualche mese dopo, a febbraio 2000, abbiamo comprato Marcus Stewart, 2,5 milioni di sterline, 2,75 milioni in realtà, compreso il bonus. E voglio dire, non saremmo mai stati in grado di permettercelo. Quindi, sai, se non fosse stato per la vendita di Kieran Dyer.
"Quindi Kieran Dyer che se ne va, abbiamo comprato quattro o cinque giocatori di alto livello. E questo è stato, è stato solo, sai, è stato un cambiamento per noi. E siamo diventati una squadra molto, molto forte."
La vendita di un internazionale inglese cresciuto in casa ha quindi aiutato a finanziare la costruzione di una squadra che avrebbe infine riportato l'Ipswich nella massima serie. Era una realtà scomoda operare senza le risorse finanziarie dei club affermati della Premier League, ma una che Sheepshanks comprendeva molto bene.
La successiva retrocessione del club nel 2002 portò un altro doloroso promemoria delle pressioni finanziarie coinvolte nel mantenere giocatori di talento a Portman Road.
"È stata una tragedia quando siamo stati retrocessi nel, sai, '02."
Sheepshanks ricordava quanto fosse difficile vedere i giocatori di quella generazione trasferirsi altrove, inclusi Matt Holland e Darren Bent, che avrebbero entrambi successivamente rappresentato il Charlton Athletic.
"Vedere alcuni di quei ragazzi andare a - Matt Holland e Darren Bent e altri andare a giocare al Charlton è stato, sai, piuttosto difficile da digerire in realtà. Ma quella era l'iniquità del gioco in quei giorni."
Le carriere dei laureati dell'accademia dell'Ipswich sono continuate a lungo dopo le loro partenze. Dyer stesso è tornato al club dopo la sua carriera da giocatore, assumendo responsabilità di allenamento all'interno del sistema giovanile prima di passare all'allenamento senior all'Ipswich e successivamente al Chesterfield.
Ora è l'allenatore principale del Southend United, avendo assunto la sua prima posizione da allenatore nel giugno 2026.
Per Sheepshanks, il significato dello sviluppo giovanile dell'Ipswich non era mai semplicemente legato alla produzione di giocatori che potessero essere venduti per somme sostanziali. Si trattava di vedere giovani calciatori progredire attraverso il club, rappresentare la prima squadra e portare qualcosa dell'Ipswich con loro ovunque le loro carriere li portassero.
La storia di Dyer catturava entrambi i lati di quell'esperienza: l'orgoglio di sviluppare un talento straordinario cresciuto in casa e la difficile decisione finanziaria di lasciarlo andare.
Alla fine, i 6,5 milioni di sterline ricevuti dal Newcastle hanno aiutato a fornire i giocatori che hanno conseguito il risultato che l'Ipswich aveva perseguito per così tanto tempo.
Il nuovo libro di David Sheepshanks, Man on a Mission' 'è pubblicato da Pitch Publishing ed è, disponibile qui .
