L'AC Milan ha strutturato il trasferimento come un prestito a pagamento del valore di circa 4 milioni di euro, con un'opzione non obbligatoria per rendere l'accordo permanente per ulteriori 40 milioni di euro la prossima estate, secondo Sky Sport Italia. L'accordo, confermato dal club lunedì, scade il 30 giugno 2027.
Il trasferimento segna la fine di una prima stagione difficile al Nottingham Forest per Hutchinson, arrivato al City Ground solo 12 mesi fa in un affare record per il club da 37,5 milioni di sterline con l'Ipswich Town. Ha collezionato solo 17 presenze da titolare in Premier League in una stagione in cui il Forest ha cambiato quattro diversi allenatori, ed è stato completamente escluso sotto l'ultimo tecnico Oliver Glasner.
Ruben Amorim, che ha preso il comando al San Siro quest'estate dopo la sua esperienza al Manchester United, ha spinto per il trasferimento mentre il Milan cercava un sostituto per Rafael Leão dopo l'uscita dell'attaccante portoghese verso il Galatasaray. I Rossoneri, che hanno anche ingaggiato Gonçalo Ramos dal Paris Saint-Germain e Diego Moreira dallo Strasburgo in questa finestra, avranno Hutchinson disponibile per il dovere di Serie A quasi immediatamente.
Hutchinson ha iniziato la sua carriera al Chelsea prima di passare all'Arsenal, dove ha firmato il suo primo contratto professionistico nel 2020. È tornato a Stamford Bridge nel 2022, collezionando due presenze in prima squadra per i Blues prima che un prestito all'Ipswich Town l'anno successivo si trasformasse in un trasferimento permanente una volta che aveva contribuito a riportare i Tractor Boys in Premier League.
Nato a Redhill e con doppia nazionalità inglese e giamaicana, Hutchinson è stato registrato dal Milan con il suo nome completo, Omari Elijah Giraud-Hutchinson.
La sua affermazione è continuata a livello internazionale. Hutchinson ha iniziato sei delle sette partite dell'Inghilterra al Campionato Europeo Under-21 nell'estate del 2025, segnando nella finale mentre la squadra di Lee Carsley difendeva il titolo.
Al Milan, il 22enne indosserà la maglia numero 20 per un club che punta a ridurre il divario con le capoliste di Serie A. Se riuscirà a inserirsi subito nei piani di Amorim resta da vedere, ma per un giocatore che ha collezionato solo 42 presenze e un gol in un anno segnato da infortuni e caos manageriale al Forest, il calcio regolare in Italia potrebbe essere esattamente ciò di cui ha bisogno la sua carriera.