Il momentum è cresciuto rapidamente sabato mentre i due club si muovevano per finalizzare i termini personali e la documentazione, un cambiamento riflesso nell'assenza di Hutchinson dalla rosa del matchday del Forest per il pareggio 2-2 contro il Liverpool nel pomeriggio.
Interrogato successivamente sulla situazione di Hutchinson e sulla possibilità di ulteriori partenze prima della scadenza di martedì, l'allenatore Oliver Glasner ha detto: "Vediamo".
"Se abbiamo sicuramente uno, potenzialmente due e probabilmente tre acquisti, avrebbe senso se abbiamo sicuramente uno, potenzialmente due e probabilmente tre giocatori che ci lasceranno."
Hutchinson, 22 anni, si unirà all'ex allenatore del Manchester United Rúben Amorim al San Siro se il trasferimento andrà in porto, avendo già affrontato il suo futuro allenatore in campo all'inizio di questa stagione - ha segnato contro l'United di Amorim nella prima partita del portoghese alla guida della squadra di Premier League, un pareggio 1-1 con l'Ipswich Town. Il Forest ha ingaggiato Hutchinson dall'Ipswich per una cifra record di circa 37,5 milioni di sterline la scorsa estate, e da allora ha collezionato 41 presenze in tutte le competizioni, contribuendo con un gol e otto assist.
L'esterno, che è cresciuto nelle giovanili dell'Arsenal e del Chelsea prima di un prestito decisivo all'Ipswich, si è trovato più indietro nelle gerarchie sotto Glasner dopo la nomina dell'austriaco quest'estate.
L'AC Milan, che sta cercando rinforzi offensivi dopo aver confermato la partenza di Rafael Leão per il Galatasaray, sta lavorando per organizzare un medico per Hutchinson mentre spingono per completare la documentazione prima della chiusura della finestra di trasferimento.
Si comprende che il Nottingham Forest abbia preferito una vendita permanente data la spesa sostenuta per ingaggiare Hutchinson solo un anno fa, ma con il Milan riluttante a impegnarsi in un obbligo incondizionato di acquisto anticipato, un prestito strutturato con condizioni basate sulle prestazioni è emerso come il compromesso praticabile per entrambe le parti.