Le joueur de 19 ans ne faisait pas partie de l'effectif de 36 joueurs qui s'est rendu en Nouvelle-Zélande pour la tournée de pré-saison du club jeudi, alors qu'il continue de se remettre d'une blessure.
Cependant, on lui a dit qu'il sera dans l'entourage de l'effectif de De Zerbi la saison prochaine, le club n'ayant aucune intention de le vendre, rapportent le London Evening Standard.
Spurs considèrent Olusesi comme faisant partie d'un petit groupe de joueurs de l'académie qu'ils croient capables de contester des minutes en équipe première cette saison ou à l'avenir. Le défenseur central Jun'ai Byfield, également informé qu'il fait partie des plans de De Zerbi, et l'attaquant Luca Williams-Barnett sont considérés comme faisant partie du même groupe, bien qu'il reste incertain si Williams-Barnett sera impliqué avec l'effectif de l'équipe première cette saison.
Olusesi a été lié à un transfert permanent loin du club en janvier, Hoffenheim et PSV Eindhoven ayant tous deux vu leurs offres rejetées pour l'international anglais des moins de 21 ans. Depuis, il a continué à accumuler de l'expérience en équipe première, faisant ses débuts en Premier League en entrant en jeu lors du match nul 1-1 de Spurs contre Liverpool en mars, avant de faire ses débuts en Ligue des champions trois jours plus tard alors que Spurs battaient l'Atletico Madrid 3-2 lors du match retour de leur défaite cumulée 7-5 contre l'équipe de Diego Simeone.
Milieu de terrain de métier, Olusesi est sous contrat avec Tottenham depuis qu'il a progressé dans les rangs de la jeunesse du club, et faisait partie de l'équipe qui a remporté le doublé de la Premier League Cup des moins de 17 et moins de 18 ans avant de passer à temps plein en tant qu'étudiant.
Ses performances avec l'équipe des moins de 21 ans du club, y compris une série de cinq buts en cinq titularisations en Premier League 2 plus tôt cette année, ont joué un rôle significatif dans la décision du club de rejeter les approches d'Allemagne et des Pays-Bas pendant la fenêtre hivernale.
Avec De Zerbi maintenant installé dans la pré-saison, la présence continue d'Olusesi autour de l'équipe première représente l'un des nombreux signes encourageants pour les diplômés de l'académie de Tottenham, le club étant de plus en plus désireux de montrer une voie plus claire vers un football senior régulier pour ses plus brillantes perspectives.