C'était une opportunité dont de nombreux jeunes joueurs rêvent. Pour Donati, cependant, l'expérience a également exposé un aspect du football d'élite qu'il n'était pas encore prêt à gérer.
"J'avais 20 ans, et c'était un peu étrange pour moi de m'entraîner avec des joueurs comme Maldini, Shevchenko, Gattuso et tant d'autres," dit Donati. Football Presse.
"C'était quelque chose de vraiment énorme, et peut-être que d'un point de vue mental, je n'étais pas prêt à faire face à une situation comme celle-là, à faire face à 80 000 personnes à San Siro."
Donati était arrivé à AC Milan après s'être imposé à Atalanta, faisant ses débuts en Serie A en 2000 et obtenant un transfert vers les Rossoneri pour la saison 2001/02. Il a fait 28 apparitions officielles pour Milan, dont 17 en Serie A.
Mais le problème du teenager n'était pas un manque de talent ou d'ambition. C'était de croire, peut-être trop tôt, qu'il avait déjà réussi.
"Le début était très beau parce que je suis arrivé en Serie A tout de suite quand j'étais jeune, puis je suis allé à Milan tout de suite," dit-il.
"Il y a eu quelques années difficiles là-bas parce que je pensais avoir touché le ciel. Au lieu de cela, je n'ai pas gardé le focus, je ne suis pas resté concentré, parce que je pensais que c'était fait."
Cette réalisation est devenue l'une des leçons déterminantes de la carrière de Donati.
"Puis j'ai un peu chuté, et ensuite il y a eu la remontée."
En regardant en arrière, il ne considère pas Milan simplement comme une opportunité qui lui a échappé. Cela fait partie de l'éducation qui a façonné le joueur qu'il est finalement devenu et, plus tard, l'entraîneur qu'il est aujourd'hui.
"L'important est d'apprendre de tout, des bonnes choses mais surtout des mauvaises choses," dit-il.
"Il faut apprendre à les gérer, à les améliorer, à les affronter la prochaine fois qu'elles se produisent."
La philosophie plus large de Donati a été forgée à travers une carrière qui l'a conduit à Atalanta, Milan, Parme, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palerme, Hellas Vérone et Celtic, entre autres.
La leçon était que ni le succès ni l'échec ne pouvaient le consumer.
"Au cours d'une carrière, il y a des moments positifs et des moments négatifs," dit-il. "L'important est de les laisser passer rapidement, tant les bons que les mauvais. Surtout les mauvais, mais aussi les bons."
"Parce qu'à la fin, il y a toujours quelque chose de nouveau à faire le lendemain."
Cette mentalité est venue avec l'expérience. Ce qui aurait pu être difficile pour Donati à comprendre en tant que jeune joueur est progressivement devenu l'un des principes qu'il a emportés dans l'entraînement.
"Si je continue à penser et à penser aux bonnes choses ou aux mauvaises choses, je prends du retard," dit-il.
"Quoi qu'il arrive, il faut penser à affronter le lendemain et essayer de faire mieux."
Milan, donc, n'était pas simplement le chapitre où les choses n'ont pas fonctionné comme prévu. C'était le chapitre qui a appris à Donati que atteindre le plus haut niveau n'était que le début.
"Je voulais faire les choses mieux, ou essayer de les corriger, de faire le mieux possible."
Et il y a encore un sentiment de fierté quand il se rappelle l'ampleur de l'opportunité qui lui a été donnée.
"Quand j'étais à Milan, c'était l'un des plus grands clubs du monde," dit-il.
Pour un jeune de 20 ans entrant à San Siro aux côtés de Maldini, Shevchenko et Gattuso, cette réalité s'est avérée écrasante.
Mais l'expérience a également laissé Donati avec quelque chose qui a duré bien plus longtemps que son temps en rouge et noir : une compréhension qu'en football, arriver n'est jamais la même chose que d'avoir réussi.