Ce transfert s'inscrit comme une conséquence directe d'un autre accord : le besoin d'Everton en renfort offensif est devenu urgent une fois que le transfert de l'ailier Iliman Ndiaye pour 65 millions de livres à Manchester City semblait sur le point de se concrétiser, Everton se tournant immédiatement vers le club qui le prendrait pour un remplacement.
Aucun frais de prêt n'est associé au retour de Grealish, et Everton couvrira la grande majorité de son salaire, estimé à environ 90 %, l'accord incluant également une option pour qu'Everton le signe définitivement pour 50 millions de livres l'été prochain, lorsque son contrat avec City expirera.
Grealish a passé une grande partie de la saison dernière à Everton dans un accord identique, marquant deux fois et fournissant six passes décisives en 20 apparitions avant qu'une blessure au pied ne mette un terme à sa campagne en janvier. Everton avait une option pour rendre ce transfert permanent pour 50 millions de livres à l'époque, mais a choisi de ne pas l'activer, la blessure et le montant du transfert pesant tous deux sur la décision.
Depuis son retour à Manchester City cette saison, Grealish n'a effectué que deux apparitions en tant que remplaçant sous le nouveau manager Enzo Maresca, entrant en jeu lors de la défaite en Community Shield contre Arsenal et lors d'une victoire en Premier League contre Bournemouth.
Grealish avait suscité de l'intérêt ailleurs pendant le mercato, y compris de son club de cœur Aston Villa, mais sa préférence déclarée tout au long était un retour à Merseyside.
Everton a également conclu un accord séparé de 3 millions de livres pour signer Ainsley Maitland-Niles en provenance du club français Lyon, où le polyvalent joueur de 29 ans avait été un titulaire régulier, faisant 42 apparitions la saison dernière et débutant en Ligue des champions contre Fenerbahçe aussi récemment que le 26 août, fournissant une passe décisive dans ce match.
L'ancien joueur d'Arsenal, qui a remporté cinq sélections avec l'Angleterre, peut évoluer en tant qu'arrière ou au milieu de terrain et était dans la dernière année de son contrat à Lyon, donnant au club de Ligue 1 une raison de monétiser avant la fermeture du mercato.
Les deux transferts font partie d'une journée de clôture chargée à Goodison Park, David Moyes continuant également à pousser pour un accord séparé afin de signer l'attaquant de Monaco Folarin Balogun avant la date limite de mardi.