En tant que président, il a vécu la chute du club de la Premier League en 2002 et se souvient de la pression financière, de la perte de joueurs et de la nécessité de reconstruire presque à partir de zéro.
Donc, lorsque Ipswich a été relégué à nouveau la saison dernière, il y avait une différence évidente.
Le club pouvait se permettre de l'absorber.
"Pour nous, c'était un désastre. Pour eux, c'était un léger inconvénient. Je veux dire, ils sont quand même sortis et ont acheté beaucoup de joueurs."
Cette seule comparaison dit peut-être plus sur la transformation d'Ipswich Town que tout ce dont Sheepshanks a discuté lors de son entretien en cinq parties avec Football Presse.
Le supporter d'Ipswich de longue date, ancien président et ancien membre du conseil de la Football Association, a vu le club traverser des époques financières radicalement différentes. Pendant son temps à Portman Road, chaque décision majeure pouvait avoir des conséquences pour la survie du club de football.
Aujourd'hui, sous la propriété de Gamechanger 20, Ipswich dispose de ressources qui auraient été presque inimaginables pendant le mandat de Sheepshanks.
"Ipswich est très -- je veux dire, ils ne l'étaient jamais de mon temps. Nous devions nous battre pour chaque centime."
Cette différence a été particulièrement évidente pendant la montée remarquable d'Ipswich et la reconstruction qui a suivi.
Kieran McKenna a guidé le club de la League One à la Premier League avec des promotions consécutives avant qu'Ipswich ne retourne en Championship après une saison dans l'élite. McKenna a ensuite démissionné après cinq ans à la tête, avec Gary O'Neil nommé comme son successeur.
Pourtant, au lieu de laisser la relégation déstabiliser le club, Ipswich s'est regroupé et a assuré un retour immédiat en Premier League.
Sheepshanks estime que cet accomplissement mérite un crédit considérable.
"La saison dernière, nous avons quand même été promus, ce qui était vraiment un exploit extraordinaire, car il ne s'agit pas seulement d'être relégué, c'est le dommage psychologique qui se produit lorsque vous descendez."
Ce défi psychologique est quelque chose qu'il comprend par expérience personnelle.
"Vous savez, c'est une -- c'est une chose difficile à -- c'est un très grand défi pour un entraîneur et les entraîneurs de redresser une équipe et de les faire faire face à l'avant et vers le haut à nouveau après avoir été relégués. Mais ils l'ont fait."
Sheepshanks réserve également des éloges aux personnes responsables de la reconstruction moderne.
"Chapeau bas à Mark Ashton et Kieran McKenna et tous ces gars."
Ashton, qui reste président et directeur général, a supervisé la transformation du club depuis son arrivée en 2021. La structure de propriété a également changé de manière significative, avec Gamechanger 20 continuant à contrôler Ipswich et sa majorité de propriété maintenant détenue par Portman Holdings LLC.
Pour Sheepshanks, cependant, la preuve la plus visible du changement est sur le terrain.
"Je ne peux pas croire que nous achetons des joueurs à gauche, à droite et au centre pour 24 millions de livres."
La stratégie de recrutement elle-même s'est également considérablement élargie.
"Le recrutement, je pense, Mark, comme vous le savez, le club est vraiment, ils sont vraiment déterminés à recruter mieux cette fois."
Sheepshanks souligne la nature internationale de la nouvelle équipe comme preuve de cette approche.
"Nous avons signé un attaquant brésilien et nous avons signé un attaquant japonais et nous avons signé Issa Diop de Fulham et un Marocain, vous savez, un grand bonhomme."
Le Brésilien est Emersonn, tandis que l'arrivée japonaise est Daizen Maeda, Ipswich cherchant de plus en plus au-delà des marchés anglais et britanniques traditionnels alors qu'ils tentent de s'établir au niveau de la Premier League.
C'est un monde éloigné de l'Ipswich que Sheepshanks a hérité.
Son club a dû vendre Mauricio Taricco parce que la banque exigeait une réduction de son découvert. Le départ éventuel de Kieran Dyer vers Newcastle a fourni l'argent pour reconstruire l'équipe de George Burley. Des joueurs comme Matt Holland, Marcus Stewart et Richard Wright sont devenus des figures centrales d'une équipe qui a finalement terminé cinquième de la Premier League.
Mais même cette équipe remarquable fonctionnait avec des limitations financières qu'il serait difficile d'imaginer à Portman Road aujourd'hui.
La différence signifie que Sheepshanks peut envisager le dernier défi d'Ipswich en Premier League avec un certain optimisme.
Il reste prudent, naturellement.
"J'espère, vous savez, que nous serons une force avec laquelle il faudra compter cette saison. Au moins, au moins, au moins j'espère 17ème ou mieux."
Il y a un sourire derrière les mots, mais aussi une reconnaissance qu'Ipswich a enfin atteint une position où la survie est un objectif plutôt qu'une nécessité existentielle.
Pour Sheepshanks, cela pourrait être le changement le plus significatif de tous.
Il a passé des années à essayer de rendre Ipswich compétitif tout en protégeant le club d'un danger financier. Le modèle de propriété moderne donne au club quelque chose qu'il pouvait rarement se permettre pendant son propre mandat : le temps de penser au-delà de la prochaine crise.
Ipswich a déjà montré qu'ils peuvent monter.
Maintenant, avec le soutien financier de Gamechanger 20, une infrastructure établie et un nouvel entraîneur en O'Neil, le défi est de transformer cette montée en quelque chose de durable.
Et pour un supporter de longue date qui a vécu presque toutes les versions concevables d'Ipswich Town, la perspective de simplement pouvoir regarder vers l'avenir est peut-être le développement le plus encourageant de tous.
Cela conclut notre série en 5 parties avec David Sheepshanks dans le cadre de la promotion de son nouveau livre, 'Man on a Mission'. Disponible ici.
