Allegri a signé un contrat de deux ans avec Naples en tant que successeur d'Antonio Conte, avec une option pour une troisième année, suite à son licenciement par l'AC Milan dans l'immédiat après la non-qualification du club pour la Ligue des champions lors de la dernière journée. Il avait négocié un accord initial avec Naples avant même que ce dernier match ait lieu, selon Gianluca Di Marzio.
Rabiot a rejoint l'AC Milan l'été dernier à l'instigation personnelle d'Allegri, acceptant une réduction de salaire pour quitter Marseille -- où il avait été impliqué dans une altercation sur le terrain d'entraînement avec son ancien coéquipier Jonathan Rowe -- afin de retrouver l'entraîneur sous lequel il avait passé trois saisons réussies à la Juventus. Il a signé un contrat à Milan courant jusqu'en juin 2028 et gagne environ 5 millions d'euros par saison.
Pour l'amener à Naples, il faudra une ingénierie financière significative. Milan n'est pas obligé de vendre et n'a aucun intérêt à subventionner un transfert à un rival direct. La Gazzetta dello Sport a rapporté que les Rossoneri pourraient exiger jusqu'à 20 millions d'euros, un montant que Naples ne peut envisager qu'après avoir réduit sa masse salariale -- très probablement en se séparant d'André-Frank Zambo Anguissa et en résolvant la situation de Kevin De Bruyne, qui a clairement indiqué qu'il avait l'intention de négocier son avenir directement avec le club.
La connexion Allegri-Rabiot est l'atout sur lequel s'appuie la direction sportive de Naples. De la même manière que la relation de Conte avec Romelu Lukaku a débloqué un accord qui, autrement, n'avait guère de sens économique, la croyance à Naples est que l'appel personnel d'Allegri sera suffisant pour convaincre Rabiot de pousser pour le transfert -- même avec un salaire réduit -- lorsque le moment sera venu.
Rabiot avait des choix lorsqu'il a quitté Marseille l'été dernier. Il a choisi Milan à cause d'Allegri. La question de savoir si cette logique se répétera est celle qui définira l'un des transferts les plus complexes de l'été.